Химические свойства. Окисление (гликоновые, гликаровые и гликуроновые кислоты), восстановление моносахаридов

 

Моносахариды.

Окисление (гликоновые, гликаровые и гликуроновые кислоты), восстановление моносахаридов. Реактивы Фелинга и Толленса. Эпимеризация (взаимные превращения альдоз и кетоз). Алкилирование, ацилирование (простые и сложные эфиры). Гликозиды, фосфаты.

Дисахариды

Названия дисахаридов. Окисление, алкилирование, ацилирование, гидролиз. Инверсия сахарозы.

Полисахариды.

Крахмал (амилоза и амилопектин), гликоген. Декстраны и декстрины. Целлюлоза. Гидролиз. Нитрование и ацилирование целлюлозы. Пектиновые вещества. Полигалактуроновая (пектовая) кислота.

 

Выделение и очистка углеводов

Хроматография: газовая, жидкостная; бумажная, тонкослойная, колоночная, противоточное распределение; адсорбционная, ионообменная, эксклюзионная (ситовая, гель-хроматография), биоспецифическая (аффинная).

Ультрацентрифугирование.

Диализ. Осаждение, перекристаллизация, мембранная фильтрация.

 

Исследование структуры углеводов

Спектроскопические методы.

Электронная спектроскопия. Типы электронных переходов. Единицы измерения. Способы изображения электронных спектров. УФ и видимая область. Молярный коэффициент поглощения (экстинции). Границы пропускания растворителей. Материалы кювет в электронной спектроскопии. Хромофоры. Ауксохромы. Батохромный и гипсохромный сдвиги. Гипохромный и гиперхромный эффекты.

ИК-спектроскопия. Единицы измерения. Колебания активные в ИК спектрах. Характеристические полосы поглощения. Область “отпечатков пальцев”. Валентные и деформационные колебания. Материалы прозрачные в ИК спектроскопии. Информация (качественный и количественный анализ) получаемая с помощью ИК спектроскопии.

Спектроскопия комбинационного рассеяния (СКР). Колебания активные в СКР. Стоксово, антистоксово и рэлеевское рассеивание.

Ядерный магнитный резонанс. Химический сдвиг. Тетраметилсилан (причины выбора в качестве стандарта). Кольцевые токи. Непрямое спин-спиновое взаимодействие. Константа спин-спинового взаимодействия. Мультиплетность. Интегрирование сигналов. Информация из интегральной кривой. Интерпретация спектров.

Масс-спектрометрия. Методы ионизации. Идентификация пика молекулярного иона. Фрагментация.

Поляриметрия.

Рентгеноструктурный анализ.

Химические методы анализа

 

Билет №

 

1. Покажите явление оксо-окситаутомерии на примере D-галактозы (ограничьтесь пиранозными циклами). В состав какого дисахарида входит D-галактоза?

2. Наличие каких свойств у глюкозы проявляется в реакции «серебрянного зеркала»?

3. Напишите реакцию гидролиза продукта полного метилирования лактозы (формула Хеуорса). Будут ли обладать восстанавливающими свойствами полученные в результате гидролиза соединения?

4. Напишите строение биозного фрагмента цепи целлюлозы и реакцию нитрования целлюлозы.

5. Что такое молярный коэффициент поглощения (экстинции) в электронной спектроскопии

 

Коллоквиум № 3.

Карбоновые кислоты и их функциональные производные. Липиды.

 

 

Монокарбоновые кислоты: муравьиная, уксусная, пропионовая, масляная, валерьяновая, капроновая.

Дикарбоновые кислоты: щавелевая, малоновая, янтарная, глутаровая, адипиновая.

Кислотные свойства кислот.

Влияние индуктивного и мезомерного эффектов функциональных групп на силу кислот.

Химические свойства муравьиной кислоты (окисление) и мочевины (гидролиз, реакции с азотной и азотистой кислотой, конц. серной кислотой при нагревании). Химические свойства щавелевой кислоты (окисление).

Функциональные производные кислот: сложные эфиры, галогенангидриды, ангидриды, амиды, нитрилы (получение, гидролиз, взаимопревращения).

Порядок ацилирующей способности галогенангидридов, ангидридов, сложных эфиров и амидов карбоновых кислот.

Галогенирование кислот.

Поведение дикарбоновых кислот при нагревании (декарбоксилирование, образование ангидридов).