Определение салициловой кислоты

Цель работы: определить содержание салициловой кислоты в пробе.

Сущность работы. Метод осаждения можно применять не только для анализа различных неорганических катионов и анионов, но и для определения ряда органических веществ, которые можно перевести в осадок. Так, салициловая кислота в щелочной среде окисляется йодом с образованием желтого осадка тетраиодфениленхинона:

Тетраиодфениленхинон является одновременно и осаждаемой, и гравиметрической формами. После его высушивания и взвешивания можно рассчитать содержание салициловой кислоты в пробе.

Объектом анализа является препарат салициловой кислоты, содержащий индифферентные примеси. Поскольку салициловая кислота С₆Н₄(ОН)СООН (брутто-формула НС₇Н₅О₃) является кристаллическим веществом, то ее необходимо предварительно перевести в раствор. В воде она растворяется плохо, поэтому ее переводят в растворимое состояние, добавляя раствор Na₂CO₃.

Салициловая кислота (pK_a = 2, 97) намного сильнее угольной (pK_{a , 1} = 6, 35) и вытесняет ее из карбоната натрия с образованием хорошо растворимого салицилата натрия. За счет протекания этой кислотно-основной реакции препарат хорошо растворяется:

С₆Н₄(ОН)СООН + Na₂CO₃ ® С₆Н₄(ОН)СООNa + NaНCO₃

Кроме того, Na₂CO₃ создает щелочную среду, необходимую для протекания реакции иодирования салицилат-иона. Под действием иода в щелочной среде происходит окислительно-восстановительная реакция, в результате которой образуется тетраиодфениленхинон (брутто-формула С₁₂Н₄О₂I₄).

Продукт имеет очень высокую молярную массу, равную 687, 777 г/моль, что обеспечивает большую точность и чувствительность описанной методики анализа. Учитывая, что салициловая кислота имеет гораздо меньшую молярную массу (138, 121 г/моль), для анализа достаточно взять совсем небольшую навеску препарата.

Реакция иодирования салицилата имеет сложный механизм и протекает достаточно медленно, поэтому требуется выждать определенное время для ее завершения.

При гравиметрическом определении органических веществ осаждаемую форму чаще всего не прокаливают, а высушивают в сушильном шкафу, чтобы не произошло ее разложения при высокой температуре. В этом случае для фильтрования осадка применяют стеклянный фильтрующий тигель.

Осадок тетраиодфениленхинона необходимо отмыть от примесей солей – карбоната, гидрокарбоната и иодида натрия. В качестве промывной жидкости применяют дистиллированную воду.

Оборудование и реактивы: аналитические весы, сушильный шкаф, химический стакан (100–150 мл), стеклянная палочка, конические колбы, штатив, стеклянный фильтрующий тигель, мерные цилиндры, 0, 025 моль/л I₂, 1 моль/л Na₂CO₃.