ПрактикумЛабораторная работа № 5. Химические свойства аренов Представители аренов:
Опыт 1. Бромирование бензола и толуола В одну пробирку помещают 1 мл бензола, в другую - 1 мл толуола. В каждую из пробирок добавляют по 1 мл раствора брома в хлороформе и встряхивают. Пробирки нагревают на водяной бане. Бромирования бензола в этих условиях не происходит, а толуол бромируется - происходит исчезновение окраски брома. Бромирование бензола происходит только в присутствии катализатора (железные опилки). Если в первую пробирку добавить железных опилок, встряхнуть и нагреть на водяной бане, то произойдет исчезновение окраски, следовательно, бензол бромируется.
В молекуле толуола к ароматическому кольцу присоединена группа –СН3. Это заместитель I рода, он облегчает введение следующего заместителя в ароматическое кольцо и направляет его в орто- и пара-положения. Опыт 2. Сульфирование ароматических углеводородов В две пробирки помещают по 1 мл бензола и толуола и добавляют по 4 мл концентрированной серной кислоты. Затем нагревают пробирки на водяной бане до 80°С при частом и сильном встряхивании. Углеводороды образуют с кислотой эмульсию и затем постепенно растворяются в ней. Отмечают различие во времени, необходимое для полного растворения исследуемых углеводородов при одинаковых условиях (нагревание и встряхивание). Когда растворение закончится, охлаждают обе пробирки, выливая содержимое каждой пробирки в стаканчики с 10-15 мл холодной воды, и отмечают, выделяется ли исходный углеводород или продукт реакции. В противоположность насыщенным углеводородам ароматические углеводороды легко сульфируются серной кислотой, образуя сульфокислоты по схеме:
Толуол с серной кислотой образует орто-толуолсульфокислоту и пара-толуолсульфокислоту. Опыт 3. Нитрование ароматических углеводородов а) Нитрование бензола Сначала в пробирке готовят нитрующую смесь из 1, 5 мл концентрированной азотной и 2 мл концентрированной серной кислот. Разогревающуюся смесь охлаждают водой. Затем в полученную нитрующую смесь постепенно добавляют 1 мл бензола при сильном, но осторожном встряхивании и охлаждении в воде. Постоянное встряхивание заставляет отделяющийся верхний слой вновь эмульгировать в нижнем. Через 5 мин реакционную смесь выливают в стаканчик с 20-30 мл воды и дают отстояться. Нитробензол выделяется в виде тяжелого желтоватого масла с запахом горького миндаля.
Готовят нитрующую смесь, как в предыдущем опыте. В нее при охлаждении и встряхивании по каплям добавляют 1 мл толуола. Затем содержимое пробирки выливают в стаканчик с холодной водой. Выделяется маслообразная жидкость, которая является смесью орто- и пара-нитротолуолов.
б) Нитрование нафталина В пробирку наливают 2 мл концентрированной азотной кислоты. К азотной кислоте добавляют 0, 5 г нафталина. Содержимое пробирки встряхивают и нагревают на горячей водяной бане 5 мин. Затем содержимое пробирки выливают в стаканчик с холодной водой. Образовавшийся нитронафталин выделяется в виде оранжевого масла, которое быстро затвердевает при встряхивании.
Нафталин нитруется значительно легче, чем бензол и толуол. Поэтому нитрование нафталина проводят не нитрующей смесью, а только концентрированной азотной кислотой. Опыт 4. Окисление ароматических углеводородов Опыт проводят одновременно с бензолом и толуолом. В две пробирки помещают по 1 мл раствора перманганата калия и разбавленной серной кислоты, затем добавляют по 0, 5 мл в одну пробирку бензола, в другую -толуола. Сильно встряхивают каждую пробирку в течение нескольких минут. Отмечают изменение окраски в пробирках. Бензол весьма устойчив к окислению и практически не реагирует с перманганатом калия ни в кислой, ни в щелочнойсреде. (Если реакция идет, вероятно, бензол содержит примесь толуола). Гомологи бензола окисляются значительно легче.
Опыт 5. Качественная реакция на ароматические углеводороды (формолитовая реакция) Ароматические углеводороды образуют с формалином в присутствии серной кислоты ярко окрашенные продукты конденсации. Это свойство используют как качественную реакцию на присутствие ароматических углеводородов в нефтепродуктах. В фарфоровую чашечку капают 4-6 капель конц. серной кислоты, затем прибавляют 3-4 капли формалина и 2-3 капли исследуемого вещества. При отсутствии ароматических углеводородов смесь остается бесцветной. Появление яркого красно-бурого окрашивания свидетельствует о наличии ароматических углеводородов в испытуемом продукте. Вместо формалина можно использовать параформ. Контрольные вопросы 1. Напишите структурные формулы: а) бензола; б) этилбензола; в) толуола; г) орто-, мета- и пара-ксилолов; д) нафталина. 2. Получите реакцией Фриделя- Крафтса: а) толуол; б) этилбензол. 3. Какие вещества образуются при каталитическом гидрировании: а) бензола; б) этилбензола; в) толуола? 4. Напишите реакции бромирования, нитрования, сульфирования: а) толуола; б) этилбензола; в) нитробензола. Задачи 58. Напишите структурные формулы всех изомерных углеводородов бензольного ряда состава С8Н10. Назовите их. 59. Напишите структурные формулы: а) 2-метил-3-этилбензола; б) 1, 3, 5-три-метилбензола; в) 1-метил-4-изобутилбензола; г) 1, 4-диизопропилбен-зола. 60. Напишите структурные формулы: а) о-метилэтилбензола; б) п-диэтил-бензола; в).м-метилизопропилбензола. 61. Напишите структурные формулы: а) фенилпропана; б) фенилгексана; в) фенилэтана; г) фенилбутана. 62. Напишите для бензола реакции (с образованием однозамещенных производных): а) бромирования; б) нитрования; в) сульфирования. Назовите образующиеся соединения. 63. Сколько бромбензола можно получить при бромировании бензола массой 117 г бромом массой 316 г? Какое из исходных веществ останется в избытке? 64. Напишите формулы строения промежуточных и конечных продуктов в следующих схемах:
65. Установите строение ароматического углеводорода C8H10, при окислении которого получается фенилендикарбоновая кислота, а при нитровании — только одно мононитропроизводное. 66. С помощью каких реактивов и в каких условиях можно осуществить следующие превращения:
3.3. КИСЛОРОДСОДЕРЖАЩИЕ ОРГАНИЧЕСКИЕ СОЕДИНЕНИЯ К кислородсодержащим соединениям относят большую группу органических соединений, в молекулах которых содержатся углеродные атомы, непосредственно связанные с кислородом. К этим соединениям относятся:
Каждый из этих классов имеет группу определенного состава и строения, содержащую кислород - функциональную группу. Наличием этой группы в молекулах кислородсодержащих соединений определяются во многом особенности химических свойств каждого класса соединений. Спирты Спирты - это класс соединений, в состав которых входит функциональная группа -ОН. Например: Предельные спирты: СН3-ОН метиловый спирт, метанол СН3-СН2-ОН этиловый спирт, этанол СН3-СН2-СН2-ОН пропиловый спирт, пропанол-1 СНз-СН(ОН)-СНз изопропиловый спирт, пропанол-2 Непредельные спирты: СН2=СН-СН2-ОН - аллиловый спирт Соединения, в которых гидроксильная группа связана непосредственно с углеродным атомом ароматического кольца, называют фенолами, а если гидроксильная группа находится в боковой цепи - ароматическими спиртами. Например:
Приведенные выше спирты имеют в своем составе только одну гидроксильную группу, поэтому их называют одноатомными спиртами. Спирты, имеющие в молекуле две гидроксильные группы, называют двухатомными спиртами или гликолями. Например:
Соединения с тремя гидроксильными группами в молекуле – это трехатомные спирты. Например: СН2(ОН) –СН(ОН)-СН2(ОН) – глицерин.
|
