Студопедия Главная Случайная страница Обратная связь

Разделы: Автомобили Астрономия Биология География Дом и сад Другие языки Другое Информатика История Культура Литература Логика Математика Медицина Металлургия Механика Образование Охрана труда Педагогика Политика Право Психология Религия Риторика Социология Спорт Строительство Технология Туризм Физика Философия Финансы Химия Черчение Экология Экономика Электроника

Алициклические углеводороды (нафтены)






Общая формула нафтенов СnН2n. Их называют еще циклопарафиновые углеводороды, циклоалканы, полиметиленовые углеводороды или нафтеновые углеводороды.

Названия циклоалканов образуют добавлением префиксацикло-кназванию соответствующего алкана.

Названия гомологов циклоалканов образуют следующим образом:

1) при наличии одного заместителя в цикле - сначала называется заместитель, затем называется кольцо. Например:

2) при наличии нескольких заместителей в цикле необходимо пронумеровать атомы углерода, образующие цикл. Нумерация начинается от одного из атомов углерода кольца, связанных с заместителем, и направление нумерации выбирается так, чтобы заместители получили наименьшие коэффициенты. Например:

Природными источниками этих углеводородов являются нефти. Впервые этот класс углеводородов был открыт в нефтях в 1881 году В.В. Марковниковым, который и назвал их нафтеновыми углеводородами. Однако необходимо иметь в виду, что в нефтях не найдено циклопропановых и циклобутановых углеводородов, а содержатся в основном пятичленные и шестичленные структуры, т.е. углеводороды с циклопентановыми и циклогексановыми кольцами. Содержание нафтеновых углеводородов в различных нефтях колеблется от 40 до 70%.

Циклопарафиновые углеводороды могут быть получены также синтетическими методами.

Циклопропан и его гомологи могут быть получены нагреванием ди-галогенпроизводных с цинковой пылью:

Циклогексан и его гомологи могут быть получены гидрированием бензола и его гомологов:

За исключением циклопропана и циклобутана циклоалканы по реакционной способности очень похожи на алканы. Трехчленные и четырехчленные кольца отличаются малой устойчивостью и при действии на них различных реагентов в обычных условиях легко разрываются с присоединением реагентов по концевым атомам углерода:

Циклопентан и циклогексан реагируют с различными реагентами так же, как и алканы в аналогичных условиях, т.е. для них основными являются реакции замещения атомов водорода на другие атомы или функциональные группы.

1. При обычных условиях они не присоединяют водород, однако при 300°С на катализаторе (Pd или Pt) циклогексан и его гомологи дегидрируются до бензола и его гомологов:

2. С галогенами идет реакция замещения при нагревании или ультрафиолетовом освещении:

3. С галогеноводородами (НСl, НВr) и серной кислотой они не реагируют. С азотной кислотой идет реакция нитрования по методу Коновалова:

4. При действии сильных окислителей (конц. раствор КМnO4) идет окисление с разрывом кольца и образуются дикарбоновые кислоты :

Контрольные вопросы

12. Какие углеводороды называются алициклическими? Нафтеновыми углеводородами?

13. Укажите общую формулу алициклических углеводородов.

14. Назовите основные правила номенклатуры алициклических углеводородов.

15. Назовите основные источники алициклических углеводородов.

16. Перечислите синтетические методы получения алициклических углеводородов.

17. Укажите основные химические свойства циклоалканов. Какие реакции для них характерны?

18. Применимо ли правило Марковникова к реакциям циклоалканов?

19. Каковы особенности химических свойств циклопропана и циклобутана?

20. Что такое гидрирование? Дегидрирование?

21. Где используются циклоалканы?

22. Какие реакции циклоалканов указывают на их сходство с алканами, а какие – на их отличие?

23. Какие реакции циклоалканов указывают на их сходство с ненасыщенными углеводородами?

Задачи

51. Напишите структурные формулы: а) метилциклопентана; б) 1,2-диметил-циклогексана; в) 3-этилциклогексена; г) 2-метилциклогексана; д) 3-бром-циклогексанона; е) циклопентиламина; ж) 2-метилциклобутанкарбоновой кислоты.

52. Напишите структурные формулы изомерных циклоалканов С7H14 с шестичленным, пятичленным и четырехчленным кольцом. Назовите их.

53. Напишите структурные формулы всех стереоизомерных цикло-бутандикарбоновых кислот.

54. Получите из соответствующих ациклических дигалогенопроизводных: а) метилциклопропан; б) 1,2-диметилциклобутан.

55. Сравните устойчивость циклопропана, циклобутана, циклопентана и циклогексана. Какие циклы наиболее устойчивы? Какими реакциями это можно подтвердить?

56. Напишите и назовите все изомеры в ряду циклобутана с брутто-формулой C6H12. Обратите внимание на цис-транс- и стереоизомерию.

57. Пиролизом кальциевых солей дикарбоновых кислот получают: 1) ме-тилциклопентан; 2) 1,2-диметилциклогексан. Напишите уравнения соответ­ствующих реакций.







Дата добавления: 2014-11-10; просмотров: 2534. Нарушение авторских прав; Мы поможем в написании вашей работы!



Аальтернативная стоимость. Кривая производственных возможностей В экономике Буридании есть 100 ед. труда с производительностью 4 м ткани или 2 кг мяса...

Вычисление основной дактилоскопической формулы Вычислением основной дактоформулы обычно занимается следователь. Для этого все десять пальцев разбиваются на пять пар...

Расчетные и графические задания Равновесный объем - это объем, определяемый равенством спроса и предложения...

Кардиналистский и ординалистский подходы Кардиналистский (количественный подход) к анализу полезности основан на представлении о возможности измерения различных благ в условных единицах полезности...

Менадиона натрия бисульфит (Викасол) Групповая принадлежность •Синтетический аналог витамина K, жирорастворимый, коагулянт...

Разновидности сальников для насосов и правильный уход за ними   Сальники, используемые в насосном оборудовании, служат для герметизации пространства образованного кожухом и рабочим валом, выходящим через корпус наружу...

Дренирование желчных протоков Показаниями к дренированию желчных протоков являются декомпрессия на фоне внутрипротоковой гипертензии, интраоперационная холангиография, контроль за динамикой восстановления пассажа желчи в 12-перстную кишку...

Основные структурные физиотерапевтические подразделения Физиотерапевтическое подразделение является одним из структурных подразделений лечебно-профилактического учреждения, которое предназначено для оказания физиотерапевтической помощи...

Почему важны муниципальные выборы? Туристическая фирма оставляет за собой право, в случае причин непреодолимого характера, вносить некоторые изменения в программу тура без уменьшения общего объема и качества услуг, в том числе предоставлять замену отеля на равнозначный...

Тема 2: Анатомо-топографическое строение полостей зубов верхней и нижней челюстей. Полость зуба — это сложная система разветвлений, имеющая разнообразную конфигурацию...

Studopedia.info - Студопедия - 2014-2022 год . (0.019 сек.) русская версия | украинская версия