Студопедия Главная Случайная страница Обратная связь

Разделы: Автомобили Астрономия Биология География Дом и сад Другие языки Другое Информатика История Культура Литература Логика Математика Медицина Металлургия Механика Образование Охрана труда Педагогика Политика Право Психология Религия Риторика Социология Спорт Строительство Технология Туризм Физика Философия Финансы Химия Черчение Экология Экономика Электроника

УГЛЕВОДЫ. МОНОСАХАРИДЫ





Мотивация цели. Моносахариды содержатся во всех живых организмах и имеют важное биологическое значение. Остатки моносахаридов входят в состав молекул нуклеиновых кислот, сердечных гликозидов, коферментов. Они являются структурными единицами полисахаридов, выполняющих в организме разнообразные функции. Некоторые моносахариды используются для получения лекарственных препаратов.

Цель самоподготовки. Необходимо усвоить стереоизомерию и таутомерные превращения моносахаридов, их химические свойства.

План изучения материала

1. Классификация и изомерия моносахаридов.

1.1. Классификация по количеству атомов углерода в цепи и по характеру оксогруппы. Примеры.

1.2. Стереоизомерия моносахаридов. Энантиомеры, определение относительной конфигурации. Диастереомеры, эпимеры.

2. Цикло-оксо-таутомерия моносахаридов на примере глюкозы, галактозы, фруктозы, рибозы и дезоксирибозы. α - и β -аномеры. Сравнительная устойчивость таутомерных форм.

3. Свойства моносахаридов, обусловленные открытой таутомерной формой (оксо-формой).

3.1. Реакции окисления моносахаридов:

- окисление слабыми окислителями (гидроксидом меди (II), аммиачным раствором оксида серебра), значение этих реакций для идентификации моносахаридов;

- окисление слабыми окислителями в нейтральной или слабокислой среде (получение гликоновых кислот), глюконат кальция;

- окисление сильными окислителями в кислой среде (получение глюкаровых кислот);

- получение уроновых кислот, их значение.

3.2. Реакции восстановления моносахаридов. Получение ксилита и сорбита. Их значение.

3.3. Качественная реакция на фруктозу (реакция Селиванова).

4. Реакции циклических форм моносахаридов.

4.1. Реакции по полуацетальному гидроксилу. Образование O- и
N-гликозидов, их номенклатура. Условия гидролиза гликозидов.

4.2. Реакции по спиртовым гидроксилам.

- реакции моносахаридов как многоатомных спиртов (взаимодействие с Cu(OH)2);

- реакции алкилирования с образованием простых эфиров;

- реакции ацилирования с образованием сложных эфиров карбоновых кислот;

- образование фосфатов моносахаридов.

5. Отдельные представители моносахаридов и их производных, их значение.

5.1. Пентозы – ксилоза, рибоза, дезоксирибоза, гексозы – глюкоза, манноза, галактоза, фруктоза.

5.2. Аминосахара – глюкозамин, галактозамин.

5.3. Аскорбиновая кислота

Рекомендуемая литература

А - с. 369-400.

А* - с. 377-391, 394-405.

А** - с. 349-363, 367-376

Б – тема 3.2, Обучающие задачи 1, 2, 4 (с. 202-208, 211-213).

Вопросы для самоконтроля (вопросы, обозначенные*, обязательны для выполнения в письменном виде)

1. Приведите проекционные формулы Фишера D-глюкозы, её энантиомера и двух эпимеров. Назовите их. Конфигурация какого атома определяет принадлежность к D- и L-стереохимическим рядам?

2. Приведите формулы Хеуорса α - и β -аномеров глюкопиранозы, галактопиранозы, маннопиранозы, рибофуранозы, 6-фосфата глюкопиранозы, 1, 6-дифосфата фруктофуранозы

3*. Приведите схемы реакций:

а) α -D-галактопиранозы с метанолом в присутствии газообразного хлороводорода;

б) β -D-дезоксирибофуранозы с этиламином

 
 


в)

 
 


г)

 

Назовите продукты реакций.

4. Какие свойства глюкозы проявляются в реакции «серебряного зеркала»? Какую ещё реакцию можно применить для обнаружения глюкозы?


5*. Приведите схемы реакций получения глюконовой, глюкаровой и глюкуроновой кислот из глюкозы. Укажите условия реакций.

6. С помощью каких реакций можно различить следующие соединения: глюкоза, фруктоза, уксусный альдегид и глицерин?

План работы на предстоящем занятии

1. Определение исходного уровня знаний (тестовый контроль).

2. Разбор основных вопросов темы.

3. Выполнение лабораторной работы:

- Доказательство наличия гидроксильных групп в глюкозе;

- Восстановление гидроксида меди (II) глюкозой в щелочной среде (проба Троммера);

- Восстановление аммиачного раствора оксида серебра глюкозой;

- Реакция Селиванова на фруктозу.

4. Оформление лабораторного журнала, контроль выполнения лабораторной работы.

 







Дата добавления: 2014-11-10; просмотров: 2710. Нарушение авторских прав; Мы поможем в написании вашей работы!




Шрифт зодчего Шрифт зодчего состоит из прописных (заглавных), строчных букв и цифр...


Картограммы и картодиаграммы Картограммы и картодиаграммы применяются для изображения географической характеристики изучаемых явлений...


Практические расчеты на срез и смятие При изучении темы обратите внимание на основные расчетные предпосылки и условности расчета...


Функция спроса населения на данный товар Функция спроса населения на данный товар: Qd=7-Р. Функция предложения: Qs= -5+2Р,где...

Законы Генри, Дальтона, Сеченова. Применение этих законов при лечении кессонной болезни, лечении в барокамере и исследовании электролитного состава крови Закон Генри: Количество газа, растворенного при данной температуре в определенном объеме жидкости, при равновесии прямо пропорциональны давлению газа...

Ганглиоблокаторы. Классификация. Механизм действия. Фармакодинамика. Применение.Побочные эфффекты Никотинчувствительные холинорецепторы (н-холинорецепторы) в основном локализованы на постсинаптических мембранах в синапсах скелетной мускулатуры...

Шов первичный, первично отсроченный, вторичный (показания) В зависимости от времени и условий наложения выделяют швы: 1) первичные...

Принципы резекции желудка по типу Бильрот 1, Бильрот 2; операция Гофмейстера-Финстерера. Гастрэктомия Резекция желудка – удаление части желудка: а) дистальная – удаляют 2/3 желудка б) проксимальная – удаляют 95% желудка. Показания...

Ваготомия. Дренирующие операции Ваготомия – денервация зон желудка, секретирующих соляную кислоту, путем пересечения блуждающих нервов или их ветвей...

Билиодигестивные анастомозы Показания для наложения билиодигестивных анастомозов: 1. нарушения проходимости терминального отдела холедоха при доброкачественной патологии (стенозы и стриктуры холедоха) 2. опухоли большого дуоденального сосочка...

Studopedia.info - Студопедия - 2014-2025 год . (0.011 сек.) русская версия | украинская версия