Занятие № 18
СТЕРОИДЫ. АЛКАЛОИДЫ. ЗАЧЁТ ПО ПРАКТИЧЕСКИМ НАВЫКАМ Мотивация цели. Стероидные соединения выполняют важные и разнообразные функции в организме. Витамины группы D, желчные кислоты, кортикостероиды, половые гормоны участвуют в важнейших физиологических процессах. Агликоны сердечных гликозидов – важных лекарственных средств – также имеют стероидную структуру. Широкое применение в медицине нашли также алкалоиды – природные азотсодержащие гетероциклические соединения. Цель самоподготовки. Необходимо усвоить классификацию стероидов, структуру углеводородов, лежащих в основе каждой их группы, строение и свойства важнейших стероидов и алкалоидов, применяемых в медицине. План изучения материала 1. Строение стерана, нумерация атомов. Типы сочленения колец, α - и β -положения заместителей. 2. Классификация стероидов. 3. Стерины. 3.1. Строение холестана. 3.2. Холестерин. Структура, систематическое название. Биологическая роль. 3.3. Эргостерин. Строение, систематическое название. Превращение в витамин D2. 4. Желчные кислоты. 4.1. Строение холестана. 4.2. Холевая кислота. Структура, систематическое название. 4.3. Гликохолевая и таурохолевая кислоты, их синтез из холевой кислоты. Дифильность структуры. Биологическая роль. 5. Кортикостероиды. 5.1. Строение прегнана. 5.2. Гидрокортизон, дезоксикортикостерон. Строение, систематические названия. Их биологическая роль. 6. Андрогенные гормоны. 6.1. Строение андростана. 6.2. Андростерон, тестостерон. Строение, систематические названия. Биологическая роль. 6.3. Получение тестостерона пропионата. 7. Эстрогенные гормоны. 7.1. Строение эстрана. 7.2. Эстрадиол, эстрон. Строение, систематические названия. Биологическая роль. 7.3. Получение эстрадиола дипропионата. 8. Понятие о строении и значении сердечных гликозидов и их агликонов (дигитоксигенин, строфантидин). 9. Строение и биологическая роль алкалоидов. 9.1. Строение гетероциклов, лежащих в основе важнейших групп алкалоидов: пиридин, индол, хинолин, изохинолин, пурин. 9.2. Классификация алкалоидов (никотина, хинина, морфина, кодеина, резерпина, папаверина, кофеина, теофиллина, теобромина, кокаина) по характеру гетероциклов. Их биологическая роль. 9.3. Основные свойства алкалоидов. Общие реакции на алкалоиды. Рекомендуемая литература А - с. 469-481, 484-490. А* - с. 483-491. А** - с. 452-458. Б – тема 4.1, обучающая задача 2, 5 (с. 238-240, 246-247). Вопросы для самоконтроля (вопросы, обозначенные*, обязательны для выполнения в письменном виде) 1. Запишите формулы 5-α - и 5-β -стерана, охарактеризуйте тип сочленения колец А и В. 2. Приведите строение и названия углеводородов, лежащих в основе каждой группы стероидов. 3. Напишите структурные формулы холевой кислоты, холестерина, эстрона, тестостерона и назовите их по систематической номенклатуре. 4*. Запишите формулы следующих соединений: эстратриен-1, 3, 5 (10)-диол-3, 17; 3-гидроксиандростанон-17; 17, 21-диоксипрегнен-4-трион-3, 11, 20. Дайте им тривиальные названия. 5. Запишите схему реакции холевой кислоты с глицином, назовите полученное соединение. На чём основана его биологическая роль? 6*. Классифицируйте следующие алкалоиды по характеру гетероцикла: кокаин, морфин, хинин, резерпин, никотин. 7*. Приведите схему реакции хинина с 1 молем соляной кислоты. План работы на предстоящем занятии. 1. Разбор основных вопросов темы. 2. Выполнение лабораторной работы: - Общие реакции на алкалоиды. 3. Оформление лабораторного журнала, контроль выполнения лабораторной работы. 4. Зачёт по практическим навыкам.
|
