Получение и значение в развитии органического синтеза
Амины – производные аммиака, в молекулах которого один, два или атома водорода замещены углеводородными радикалами.
Гомологический ряд: CH3NH2 – метиламин (C2H5)2NH – диэтиламин – анилин
Наибольшее практическое значение имеет анилин – фениламин или аминобензол.
Строение:
Анилин – бесцветная маслянистая ядовитая жидкость, малорастворимая в воде. Затвердевает при −6оС и кипит при 174 оС.
Химические свойства: 1) Как основание реагирует с кислотами: C6H5−NH2 + HCl → C6H5NH3Cl хлорид фениламмония 2) Как ароматическое соединение участвует в реакциях замещения:
2,4,6-триброманилин Получение: В промышленности – восстановление нитробензола водородом C6H5−NO2 + 6H → C6H5−NH2 + 2H2O (реакция Зинина) нитробензол анилин «Если бы Зинин не сделал ничего, кроме реакции получения анилина, то его имя было бы вписано в историю химии золотыми буквами». Водород получают: Fe + 2HCl → FeCl2 + H2. Одновременное протекание в единой реакционной среде.
Применение: 1) анилиновые красители; 2) лекарства; 3) взрывчатые вещества; 4) пласмассы;
|
В результате взаимного влияния NH2-группы и фенильного радикала основные свойства аминогруппы выражены слабее, чем в NH3 (неподелённая электронная пара от атома азота смещена к циклу). В то же время под влиянием аминогруппы электронная плотность в положении 2,4,6 повышена, что усиливает подвижность атома водорода в реакциях замещения, например, с бромом.
