Получение и значение в развитии органического синтеза

Амины – производные аммиака, в молекулах которого один, два или атома водорода замещены углеводородными радикалами.

Гомологический ряд:

CH₃NH₂ – метиламин (C₂H₅)₂NH – диэтиламин – анилин

 

Наибольшее практическое значение имеет анилин – фениламин или аминобензол.

 

Строение:

В результате взаимного влияния NH₂-группы и фенильного радикала основные свойства аминогруппы выражены слабее, чем в NH₃ (неподелённая электронная пара от атома азота смещена к циклу). В то же время под влиянием аминогруппы электронная плотность в положении 2,4,6 повышена, что усиливает подвижность атома водорода в реакциях замещения, например, с бромом.

Анилин – бесцветная маслянистая ядовитая жидкость, малорастворимая в воде. Затвердевает при −6^оС и кипит при 174 ^оС.

 

Химические свойства:

1) Как основание реагирует с кислотами:

C₆H₅−NH₂ + HCl → C₆H₅NH₃Cl

^{хлорид фениламмония}

2) Как ароматическое соединение участвует в реакциях замещения:

 

2,4,6-триброманилин

Получение:

В промышленности – восстановление нитробензола водородом

C₆H₅−NO₂ + 6H → C₆H₅−NH₂ + 2H₂O (реакция Зинина)

^{нитробензол анилин}

«Если бы Зинин не сделал ничего, кроме реакции получения анилина, то его имя было бы вписано в историю химии золотыми буквами».

Водород получают: Fe + 2HCl → FeCl₂ + H₂. Одновременное протекание в единой реакционной среде.

 

Применение:

1) анилиновые красители;

2) лекарства;

3) взрывчатые вещества;

4) пласмассы;
Билет №18 (1)