Углеводороды

Алканы, их изомерия, номенклатура, методы получения: реакции Вюрца, Кольбе, декарбоксилирование кислот. Радикальное замещение в алканах: галоидирование, сульфохлорирование, нитрование. Понятие о цепных реакциях. Нефть, классификация нефтей, её подготовка и переработка. Перегонка нефти, вторичная переработка, пиролиз нефтепродутков, каталитический риформинг, гидроочистка, крекинг. Октановое число топлива.

Алкены, алкины. Строение двойной и тройной связи. Методы получения. Реакции гидрирования, окисления, полимеризации. Электрофильное присоединение к алкенам, его механизм. Реакции, гидратации, присоединения галогенов и галогеноводородов. Радикальное галоидирование алкенов. Реакции с участием ацетиленового атома водорода. Присоединение алкинов по карбонильной группе. Алкадиены. Классификация, номенклатура. Понятие о сопряжении. Методы получения сопряжённых диенов. Реакции 1,3-диенов: 1,2- и 1,4-присоединение, диеновый синтез. Понятие о наиболее распространенных высокомолекулярных соединениях.

Ароматические углеводороды. Понятие ароматичности, правило Хюккеля. Многоядерные ароматические системы. Химические свойства ароматических углеводородов. Реакции электрофильного замещения в ядре: галоидирование, нитрование, сульфирование, алкилирование и ацилирование. Механизм электрофильного ароматического замещения.

Образование p- и s-комплексов. Реакционная способность производных бензола, влияние заместителей. Правила ориентации для электрофильного замещения в монозамещённых бензолах, их использование в синтезе. Согласованная и несогласованная ориентация. Нуклеофильное ароматическое замещение. Радикальное замещение в боковой цепи алкилароматических соединений.

Алициклические углеводороды. Напряжённость малых циклов. Особые свойства циклопропана и циклобутана. Основы конформационного анализа. Конформации циклогексана. Понятие о терпенах и стероидах.

Галогенопроизводные углеводородов

Алифатические галогенопроизводные. Методы получения, химические свойства. Механизм нуклеофильного замещения у насыщенного атома углерода. Замещение галогена на гидрокси-, амино-, циано- и нитрогруппы. Реакции элиминирования. Реактивы Гриньяра, их получение, свойства. Полигалогенопроизводные, галоморфная реакция. Непредельные галогенопроизводные, взаимное влияние галогена и двойной связи. Ароматические галогенопроизводные, методы введения галогена в кольцо и боковую цепь.