Спирты и фенолы

186. Напишите структуру формулы следующих соединений: а) 0- гидроксибензиловый спирт (салициловый спирт); б) 4- гидрокси- 3- метоксибензальдегид (ванилин); в) 2- изопропил-5- метилфенол (тимол); г) 3,4,5- тригидроксибензойная кислота (галловая кислота).

187. Расположите следующие соединения в порядке повышения кислотности: а) этиловый спирт; б) 2,4,6- тринитрофенол; в) n -хлорфенол; г) n - нитрофенол. Предложите объяснение.

188. Предложите оптимальные схемы получения следующих соединений: а) фенетол; б) салициловая кислота; в) салол; в) пикриновая кислота.

189. Напишите структурную формулу продукта реакции тимола со фталевым ангидигридом в присутствии Н₂SO₄ или ZnCl₂. Предложите механизм этого взаимодействия.

190. Назовите следующие соединения по номенклатуре ИЮПАК. Дайте тривиальные названия.

 

191. Напишите структурные формулы следующих соединений: а) (Z)-пентен-1-ол-2; б) 2-метоксиэтанол; в) (R) - пентантриол- 1,2,5; г) 2-хлорпентин-1-ол-3.

192. Предложите оптимальную схему получения пентанола-1, применив каждое из следующих соединений в качестве исходного: а) пентен-1; г) пентин-1; б) 1-бромпентан; г) 1-бромбутан.

193. Предложите схему получения фенацетина. Укажите структурные формулы промежуточных соединений и условия реакции.

194. Завершите следующие реакции. Дайте объяснение результата. Назовите их продукты.

195. В присутствии минеральной кислоты спиропроизводное циклогексадиена

с количественным выходом перегруппировывается в производное фенола. Напишите структурную формулу продукта реакции. Предложите механизм.

196. Разложение гидропероксида кумила в присутствии минеральной кислоты протекает как перегруппировка с промежуточным образованием полукеталя ацетона. Предложите механизм каждой стадии.

Напишите структурные формулы промежуточных соединений и продукта реакции.

197. Напишите уравнение реакции с указанием реагентов, необходимых для получения 1-пропанола по каждому из следующих методов: а) гидроборирование алкена – окисление; б) получение с применением реактива Гриньяра (два варианта); в) восстановление метилового эфира карбоновой кислоты; г) гидрирование альдегида.

198. Реакции Фриделя-Крафтса в присутствии AlCl₃ идут с фенолом неудовлетворительно. Почему? Завершите следующие реакции.

199. Для промышленного получения ванилина было разработано несколько схем. Одна из них основывается на перегруппировке эвгенола в изоэвгенол в присутствии избытка щелочи и окислении изоэвгенола:

Напишите структурную формулу изоэвгенола. Предложите механизмы этих реакций.

200. Напишите уравнения реакций с указанием реагентов, необходимых для получения пентанола-2 по каждому из следующих методов: а) оксимеркурирование алкена – демеркурирование; б) получение с применением реактива Гриньяра (два варианта); в) восстановление кетонов (три метода).

201. Сделайте заключение о пригодности следующей схемы:

для получения указанных далее спиртов: а) пропанола-1 из пропана; б) трет -бутилового спирта из изобутана; в) бензилового спирта из толуола; г) (S)-1-фенилэтанола из этилбензола.

202. Напишите уравнения реакции с указанием реагентов, необходимых для получения 1- фенилэтанола из следующих исходных соединений: а) бромбензол; б) стирол; в) ацетофенон; г) бензиловый спирт;

203. Напишите уравнение реакций с указанием реагентов, необходимых для получения 2-фенилэтанола из следующих исходных соединений: а) бромбензол; б) 2-фенилэтаналь; в) стирол; г) этил-2-фенилэтаноат.

204. Покажите, каким образом каждое из следующих соединений может быть получено из циклогексанола (и любых необходимых органических или неорганических реагентов): а)1-фенилциклогексанол; б) цис- 1-фенил-циклогександиол-1,2; в) 1-фенилциклогексен; г) 6-фенилгексанон-6-аль-1.

205. Напишите структурную формулу продукта каждой из следующих реакций. Укажите стереохимию, где это необходимо.

206. Напишите структурную формулу продукта, образующегося в реакции пропанола-1 с каждым из следующих реагентов: а) H₂SO₄ (кат.) при 140 ⁰С; б) H₂SO₄ (кат.) при 200 ⁰С; в) металлический натрий; г) CH₃COOH + HCl.

207. Напишите структурную формулу продукта каждой из следующих реакций. Укажите конфигурацию продукта реакции б).

208. Укажите конфигурацию спирта, преимущественно образующегося в каждой из следующих реакций:

209. Напишите структурные формулы продукта каждой из следующих реакций:

210. Покажите, каким образом бутанол-1 можно превратить в каждое из следующих соединений: а)1-бромбутан; б) бутен-1; в)бутаналь-1; г) бутанол-2.

211. Укажите исходные соединения, которые необходимо применить для получения следующих соединений по реакции оксимеркурирования-демеркурирования: а) 1-циклогексилэтанол; б) 3-метилгексанол-3; в) бутанол-2; г) 1-метилциклогексанол.

212. Напишите структурные формулы (с указанием конфигурации) продукта каждой из следующих реакций:

213. Напишите последовательности реакций, по которым изопропанол можно превратить в каждое следующих соединений: а) (CH₃)₂CHCH(OH)CH_3; б) (CH₃)₂CHCH(OH)CH(CH₃)₂; в) (CH₃)₂CHCH₂CH₂Br; г) (CH₃)₂CHCH₂OH.

214. Напишите структурную формулу продукта, преимущественно образующиеся при нагревании каждого из следующих спиртов в кислой среде.

215. Раствор 2-фенилбутанола-2 в этаноле в присутствии нескольких капель концентрированной H₂SO₄ превращается в эфир:

Напишите механизм этого превращения, обратив внимание на стереохимический результат.

216. Предложите схему механизма следующего превращения:

217. Покажите, каким образом 1-фенилбутанол-2 может быть получен из бромбензола и бутена-1.

218. Завершите следующие превращения (R) пентанола-2. Предложите схемы механизма, объясняющие стереохимический результат.

 

219. Завершите реакции циклогексилмагнийбромида с каждым из следующих соединений:

Назовите полученные соединения по номенклатуре ИЮПАК.

220. Завершите реакции метилмагнийиодида с каждым из следующих реагентов:

221. Предложите механизм следующей реакции:

222. Завершите следующую реакцию и назовите продукт по номенклатуре ИЮПАК: