Альдегиды и кетоны

223. Напишите структурные формулы следующих альдегидов и кетонов: а) изобутилнеопентилкетон; б) трет- бутилциклогексилкетон; в) 4-формил-циклогексанон; г) 3-метилциклопентанон.

224. Напишите реакции, с помощью которых можно получить из 1-бромпропана: а) бутаналь; б) пентаналь; в) пентанон-2, г) ацетальдегид.

225. Назовите следующие соединения по радикально-функциональной номенклатуре и по номенклатуре ИЮПАК

226. Завершите реакции. Какая из этих реакций малопригодна для препаративных целей?

227. Какие из следующих соединений будут подвергаться рацемизции в этаноле в присутствии этилата натрия: а) (S)-2-метилпентаналь; б) (R)-3-метилциклогексанон; в) (R)-3-метилпентанон-2; г) (R)-3-метилфенилпропа-наль-3.

228. Напишите структурные формулы всех продуктов альдольной конденсации, которые образуются в следующей реакции:

229. Напишите структурные формулы промежуточных и конечных продуктов следующих превращений:

230. Покажите, в каких условиях из ацетона можно получить следующие соединения:

231. Завершите следующие реакции. Назовите полученные соединения.

232. Напишите структурные формулы промежуточных и конечных продуктов следующих превращений:

 

233. Завершите реакцию. Если она обратима, укажите, в какую сторону смещено равновесие. Объясните стереохимический результат.

234. Реакция пропаналя с метилмагнийбромидом сопровождается получением вторичного спирта. Напишите его структурную формулу. Предскажите стереохимический результат.

235. Завершите следующую реакцию. Предскажите ее стереохимический результат. Предложите объяснение.

236. Какие исходные реагенты необходимо применить, чтобы получить следующие алкены:

237. Какие продукты преимущественно образуются при окислении следующих кетонов по Байеру-Виллигеру: а) С₆Н₅СОСН₂СН₃; б) циклогексанон; в) 3,3-диметилпентанон-2; г) метилциклогексилкетон.

238. Гидраты альдегидов и кетонов являются значительно более сильными кислотами, чем спирты (pK_a ≈ 16 ÷ 19):

Предложите объяснение этому факту.

239. Предложите, как 2-хлорпропан может быть превращен в каждое из следующих соединений: а) 3-метилбутанон-2; б) 2,3,4-триметилпентанол-3; в) 2,4- диметилпентанол-3.

240. Напишите структурные формулы исходных альдегидов и кетонов, которые необходимо применить для получения следующих соединений:

Назовите исходные соединения и конечные продукты по номенклатуре ИЮПАК.

241. При алкилировании 3-метилциклогексенона-2 1,2-дибромэтаном образуются следующие продукты:

Предложите схему механизма протекающих при этом реакций.

242. Напишите енольные таутомерные формы следующих соединений. Объясните, почему для некоторых соединений енольные формы отсутствуют.

 

Для каких соединений содержание енольных форм является наиболее высоким?

243. Гептанол-2 – одно из соединений, ответственных за запах некоторых сортов сыра. Проведите ретросинтетический анализ синтеза гептанона-2. Укажите предшественников на каждой стадии.

244. Завершите следующие превращения. Предложите строение промежуточных и конечного продуктов.

 

 

Назовите конечный продукт. Предскажите стереохимический результат.

245. Завершите следующие реакции:

246. Завершите следующие реакции:

 

247. Завершите следующую реакцию.

Сколько изомеров образуется? Какой из них преобладает? Предложите объяснение.

248. Напишите реакции, с помощью которых из пропаналя можно получить следующие соединения:

249. Напишите структурные формулы всех возможных енолятов для каждого из следующих кетонов. В каждом случае укажите, какой енолят является наиболее устойчивым.

250. Предложите исходные соединения и условия реакции для получения каждого из следующих кетонов:

251. Продуктом взаимодействия 1,4-бензохинона с HCI является хлоргидрохинон. Предложите механизм этого превращения.

252. Приведенная ниже реакция носит название «аннелирование по Робинсону».

Предложите последовательность отдельных стадий, которые составляют ее механизм.

253. Предложите, какие енольные формы могут образоваться при енолизации пропилизопропилкетона.

Укажите, какая из них образуется в преобладающем количестве.

254. Завершите следующие реакции. Предложите схемы механизмов, по которым протекает каждая из них.

255. Завершите следующие реакции. Предложите механизмы, по которым протекает каждая из них.

 

256. Завершите следующие реакции. Предложите их механизмы.

257. Завершите реакцию, обратив внимание на стереохимию процесса восстановления.

Предложите объяснение строению и относительному содержанию продуктов восстановления.

258. На основе ретросинтетического анализа и принимая изобутен в качестве подходящего исходного соединения, предложите схему получения 2,6-диметилгептен-2-она-4.

259. На основе ретросинтетического анализа предложите структуры предшественников (или их синтетических эквивалентов) в синтезе следующих целевых молекул.