Алкадиены

75. Напишите формулы следующих углеводородов: а) пропадиена; б) 2-метилбутадиена-1,3; в) гексадиена-2,4; г) гексадиена-1,5; Какие из этих со­единений относятся к диенам с кумулированными, сопряженными и изолированными двойными связями? Отметьте соединения, являю­щиеся изомерами. Напишите формулы углеводородных радикалов, от которых происходят два последних названия.

76. Напишите схемы реакций присоединения одной молекулы брома к диеновым углеводородам: а) пентадиену-1,4; б) 2-метилпентадиену-1,4; в) гексадиену-1,4; г) 3,3-диметилпентадиену-1,4. В каких случаях и почему образуется смесь двух дибромпроизводных? Назовите все продукты присоединения одной мо­лекулы брома.

77. Напишите уравнения реакций. Назовите тип химического превращения. Для реакций а и г приведите механизмы реакций:

а) 2,3-диметилбутадиен-1,3 + Br₂ (1 моль)

2H2O ... [Zn]

б) гексадиен-2,4+ Na + C₂H₅OH

 

в) гептадиен-2,5+ 2O₃

	[CCl4]

 

г) изопрен + 2HBr

 

78. Напишите реакции ступенчатого гидрирования для каждого из приведенных углеводоро­дов: а) пентадиен-1,4; б) 2-метилпентадиен-1,4; в) гексадиен-1,4; г) 3,3-диметилпентадиен-1,4. Назовите по систематической номенклатуре все образующиеся алкены и алканы.

79. Напишите схемы реакций, протекающих при присоеди­нении одной молекулы хлора к бутадиену-1,3. Назовите образую­щиеся дихлорпроизводные. Образование какого из них и почему характерно для соединений типа бутадиена-1,3? Какая из реакций называется 1,4-присоединением и 1,2-присоединением? Какое со­единение получается при действии на каждое из образовавшихся дихлорпроизводных еще одной молекулы хлора?

80.

CH3 | 2KOH CH3 – CH – C – CH3 | | спирт, t Br Br

Назовите диены, образующиеся в результате следующих реакций:

 

а)

 

	Al2O3 CH2 – CH2 – CH2 – CH2 | | 300 ºC OH OH

б)

 

 

Al2O3 CH2 = CH – C ≡ CH + HCl 300 ºC

в)

 

	2Na 2CH2 = CH – CH2Br t

г)

 

81. Напишите схемы реакций, протекающих по типу 1,4-при­соединения при действии одной молекулы брома на углеводороды: а) пентадиен-1,3; б) гексадиен-2,4; в) 2-метилпентадиен-2,4. Назо­вите образующиеся бромпроизводные.

82. Гидрирование диенов газообразным водородом в при­сутствии платинового катализатора протекает как 1,4-присоеди­нение и 1,2-присоединение. Напишите уравнения реакций присое­динения в этих условиях одной молекулы водорода к изопрену с об­разованием всех возможных алкенов и назовите их.

83. Напишите схемы полимеризации по типу 1,4-присоединения для следующих диеновых углеводородов: а) изопрена; б) 2,3-ди­метилбутадиена-1,3; в) пентадиена-1,3. Обозначьте в полимерных цепях звенья исходных мономеров.

84. Напишите формулы, выражающие различия в про­странственном строении цис - и транс -полимеров: а) полибута­диена-1,3; б) полиизопрена. Как влияет пространственное строение на физико-механические свойства полимера (объясните на примере на­турального каучука и гуттаперчи)?

85. Напишите схему строения полибутадиена, получающе­гося при полимеризации бутадиена-1,3, принимая, что в полимере чередуются звенья, образовавшиеся в результате 1,4-присоединения, и звенья, образовавшиеся в результате 1,2-присоединения.

86. Напишите уравнения реакции получения диеновых углеводородов дегидрированием: а) бутана; б) 2-метилбутана; в) 2,3-диметилбутана. Назовите промежуточные и конечные продукты.

87. Напишите уравнения реакций получения диеновых угле­водородов действием спиртового раствора щелочи: а) на 1,4-дихлорбутан; б) на 4-метил-1,5-дибромгексан. Назовите образующиеся алкадиены.

88. Какими способами можно изобразить строение соедине­ний с сопряженными двойными связями? Напишите строение бу­тадиена-1,3, пентадиена-1,3 и 2,5-диметилгексадиена-2,4 при по­мощи предельных (граничных) структур. Какое распределение электронной плотности отвечает реальной молекуле? Сформули­руйте понятие мезомерии. Укажите вид мезомерного эффекта в диеновых углеводородах с сопряженными двойными связями.

89. Напишите уравнения реакций с 1 молем брома: а) дивинила; б) дивинилметана; в) гексадиена-2,4; г) гексадиена-1,5. На соответствующих примерах рассмотрите специфику реак­ций электрофильного присоединения к диеновым углеводородам с сопряженными связями. Объясните механизм этих реакций. Ка­кой карбкатион называют мезомерным? Изобразите его строение.

90. Какие продукты образуются при взаимодействии гексадиена-2,4 с 1 молем брома: а) при комнатной температуре (термодинамический контроль); б) при низкой (-15 ^оС) температуре (кинетический контроль)?

91. Напишите уравнения реакций: а) 2-метилпентадиена-1,2 и брома; б) 2,5-диметилгексадиена-2,4 и хлора; в) 2,3,4-триметилгексадиена-1,4 и брома; г) 3-метилпентадиена-1,4 и брома. Назовите продукты реакций согласно номенклатуре ИЮПАК. Рассмотрите механизм электрофильного присоединения галогена на примере реакций а, г и механизм радикального присоедине­ния на примере реакций б, в.

92. Какие продукты образуются при взаимодействии с 1 мо­лем бромоводорода (в отсутствие перекисей и кислорода при ком­натной температуре): а) 2,3-диметилбутадиена-1,3; б) 2-метилпентадиена-1,4; в) 4-метилпен-тадиена-1,3; г) 3-метилгексадиена-2,4? Дайте объяснения. Рассмотрите механизм процесса на примере реакций с участием соединений а, г.

93. Напишите уравнение реакции бутадиена-1,3 с бромово­дородом (1 моль) в присутствии перекиси ацетила (эффект Караша). Объясните механизм реакции. Охарактеризуйте строение и свойства образу­ющегося промежуточного продукта реакции.

94. Какие соединения образуются при энергичном окислении продукта присоединения 1 моля хлора к пентадиену-1,3 в поло­жения 1,2 и 1,4? Напишите уравнения реакций.

95. Осуществите следующие превращения:

а) СН₂=СН–СН=СН₂ → СН₂С1–СНВr–СНВr–СН₃

б) СН₂=СН–СН=СН₂ → СН₂Вr–СН₂–СНС1–СН₂Вr

96. Напишите уравнения реакций гидрирования бутадиена-1,3: а) водородом в присутствии катализатора (Ni или Pt); б) дей­ствием натрия в спирте. Объясните механизм реакции б.

97. Какие соединения образуются при гидрировании 3,7-диметил-октатриена-1,3,6 натрием в спирте и последующем окисле­нии полученного продукта в жестких условиях?

98. Диеновые углеводороды присоединяют диенофилы в 1,4-положении. Напишите схемы диенового синтеза, используя в качестве диена: дивинил, 2,3-диметилбутадиен-1,3, а в качестве диенофила: акролеин, малеиновый ангидрид, винилхлорид.

99. Составьте структурные формулы изомерных диенов соста­ва C₅H₈. Какие из них будут вступать в реакцию Дильса-Алмера?

100. Напишите уравнения реакций озонирования с последу­ющим гидролизом озонида следующих веществ: а) бутадиен-1,3; б) 3,3-диметил-пентадиен-1,4; в) 2,5-диметилгексадиен-2,4; г) гексадиен-2,5.

101. Напишите схемы: а) радикальной полимеризации бутадиена-1,3 в присутствии перекиси бензоила; б) анионной полимеризации изопрена в присутствии бутиллития.

102. Составьте схемы полимеризации 2,3-диметилбутадиена-1,3, озонирования получившегося полимера и последующего гидро­лиза озонида.

103. Изобразите участок цепи полимера, при озонолизе кото­рого образуется дикетон СН₃–С(О)–СН₂–СН₂–С(О)–СН₃. Ка­кова структура исходного мономера?

104. Напишите уравнения реакций сополимеризации: а) бутадиена-1,3 с акрилонитрилом; б) бутадиена-1,3 со стиролом; в) изобутилена с изопреном.

105. Какие синтетические каучуки можно получить, используя в качестве исходного сырья формальдегид и следующие вещества: а) ацетилен; б) изобутилен; в) ацетилен и стирол С_бН₅–СН=СН₂; г) ацетилен и пропилен? Напишите уравнения реакций; укажите условия их протека­ния.

106. Составьте схему вулканизации изопренового и бутадиено­вого каучуков. Какое практическое значение имеет этот процесс? Какие свойства отличают резину от каучука?

107. Известно, что резина разлагается под действием кислот. Предположите, какие процессы протекают с полимерами изо­прена под действием кислоты.

108. Напишите структурную формулу углеводорода С₅Н₈, при озонолизе которого образуются диальдегид малоновой кислоты ОНС–СН₂–СНО и формальдегид.

109. Установите структурную формулу углеводорода состава С₁₁Н_20, при энергичном окислении которого получается смесь продуктов, формулы которых имеют вид: СН₃–СН₂–С(О)–СН_3, НООС–СН₂–СН₂–СООН, СН₃–СН₂–СООН.

110. Установите структурную формулу углеводорода состава С₆Н₁₀, если при его восстановлении металлическим натрием в спирте образуется углеводород, при озонолизе которого получа­ется смесь уксусного и изомасляного альдегидов.

111. Диеновые углеводороды могут быть получены из галоге­нопроизводных алкенов действием на них металлическим натри­ем (подобно реакции Вюрца). Напишите уравнения реакций ме­таллического натрия: а) с винилхлоридом; б) аллилхлоридом; в) 3-хлорпентеном-1; г) смесью 2-бром-пропена и винилхлорида. Назовите полученные вещества. В результате каких реакций образуются побочные продукты? Напишите их структурные фор­мулы.

 

Алкины

112. Напишите, как протекают реакции действия: а) брома на бутин-1; б) хлора на бутин-2; в) брома на диизопропилацетилен. На­зовите образующиеся галогенпроизводные по международной сис­тематической номенклатуре. Какая из этих реакций используется как качественная на кратную связь?

113. Напишите и объясните реакции гидратации алкинов (ре­акция М.Г. Кучерова), взяв в качестве исходных следующие соеди­нения: а) ацетилен; б) бутин-1; в) 4,4-диметилпентин-1. К каким классам соединений относятся образующиеся вещества?

114. Напишите уравнения реакций образования ацетиленидов при действии на ацетилен: а) аммиачного раствора оксида серебра [Ag(NH₃)₂]OH; б) металлического натрия; в) аммиачного раствора хлорида тетрааммин меди (II) [Сu(NН₃)₄]С1₂.

115. Какие из перечисленных углеводородов способны об­разовывать ацетилениды: а) 2-этилгексин-1; б) 4-метилпентин-1; в) 4-метилпентин-2? Напишите соответствующие реакции с амми­ачным раствором оксида серебра.

116. Напишите и объясните реакции получения алкинов действием спиртового раствора щелочи из следующих галогенопроизводных: а) 1,1-дибромбутана; б) 4-метил-1,2-дихлорпентана; в) 2,2-диметил-3,3-дибромпен-тана; г) 3,4-дииодгексана. Назовете образующиеся углеводороды.

117. Напишите уравнения реакций получения алкиновых углеводородов из следующих галогенопроизводных: а) 2,2,3,3-тетрахлорпентана; б) 1,1,2,2-тетрабромбутана; в) 3,3,4,4-тетрахлоргексана. Назовите образующиеся углеводороды.

118. Алкиновые углеводороды могут быть получены из алкеновых путем присоединения к последним галогенов с последующим отщеплением галогеноводорода от образовавшегося дигалогенопpoизводного. Например,

СН₃–СН=СН–СН₃ + Вг₂ → СН₃–СНВг–СНВг–СН₃ + 2КОН_(спирт) → СН₃–С≡С–СН₃.

Какие из приведенных алкенов могут быть использованы для получения алкинов по этой схеме: а) 4-метилпентен-2; б) 2-метилпентен-2; в) 2-метил-гексен-1? Напишите схемы реакций.

119. Напишите схемы реакций получения алкинов путем взаимодействия галогеналкилов с ацетиленидами металлов: а) 2-бромпропан с мононатриевым ацетиленидом HC≡CNa; 6) 3-метил-1-иодбутана с CH₃–C≡CNa;

в) 2-метил-1-бромпропана с натриевым аце­тиленидом изопропилацетилена.

120. Напишите структурные формулы следующих соединений (назовите их согласно номенклатуре ИЮПАК): а) этилизопропилацетилен; б) бутил-втор-бутилацетилен; в) метилвинилацетилен; г) изобутил-трет-бутилацетилен.

121. Напишите структурные формулы следующих ацетиленовых углеводородов (назовите их согласно рациональной номенклату­ре): а) гептин-3; б) 3-метилбутин-1; в) 2,6-диметилоктин-4; г) 5-метилгексин-2.

122. Расположите следующие ацетиленовые углеводороды в порядке ослабления их кислотных свойств: пропин, этин, 3-хлорпропин, 3-метилбутин-1. Дайте объяснение. Напишите уравнения реакций этих соединений с аммиачным раствором хлорида сереб­ра и хлорида меди(I).

123. Какие из следующих соединений будут взаимодействовать с метилмагнийбромидом CH₃MgBr (реакция Иоцича): б) метилацетилен; в) пентин-2; г) 4-метилгексин-2? Напишите уравнения реакций.

124. Назовите соединения, формулы которых приведены, и предложите способы их получения: а) СаС₂; б) С₂Н₅–C≡CNa; в) CH₃–C≡CAg; г) CuC≡CCu. Как эти соединения относятся к действию воды? Напишите уравнения реакций.

125. С помощью каких качественных реакций можно различить: а) бутин-2 и бутан; б) бутин-1, бутин-2 и бутен-1; в) этилацетилен и дивинил?

126.

H2O CH3(CH2)3–C≡CH HgSO4, H2SO4

Завершите следующие реакции. Укажите конфигурацию продукта в реакциях а) и б):

а)

 

	H2O C6H5–C≡CH HgSO4, H2SO4

б)

 

127. Какие изменения (валентное состояние атома углерода и его электроотрицательность, валентные углы, прочность и длина углерод-углеродной связи) претерпевает молекула ацетилена при последовательном гидрировании до этилена и далее — до этана? На каком этапе гидрирование протекает легче; почему?

128. Какие соединения образуются при частичном и полном гидрировании: а) бутина-1; б) диизопропилацетилена; в) пентина-2; г) 4-метил-гексина-1?

129. Какие алкины необходимо использовать, чтобы получить следующие соединения: 1,1,2,2-тетрабромбутан; 2,2,3,3-тетрахлорбутан? Напишите уравнения реакций; предложите их механизм. Объясните, почему алкины менее реакционноспособны по отно­шению к электрофильным частицам, чем алкены.

130. Напишите структурную формулу ацетиленового углеводо­рода, образующего при взаимодействии с бромоводородом (в от­сутствие перекисей): 2-бромпентен-1; 2,2-дибром-3-метилбутан. Предложите механизм реакции алкинов с бромоводородом. По какому правилу идет присоединение галогеноводородов к несим­метричным алкинам?

131. Какие галогенопроизводные образуются при действии 1 моля бромоводорода на гексин-1: а) в стандартных условиях; б) в присутствии перекисей? Объясните механизм этих реакций. Какие факторы определяют направление реакции в каждом случае?

132. Напишите схемы реакций пропилацетилена: а) с иодоводородом (2 моля); б) бромоводородом (2 моля); в) бромноватистой кислотой НОВr (2 моля).

133. Осуществите превращения: а) бутина-1 в 1,2-дихлор-1,2-дибром-бутан; б) бутена-2 в 2,3-дибромбутен-2; в) бутана в 2,2,3,3-тетрабромбутан; г) 1,2-дибромэтана в 1,1-дихлорэтан.

134. Напишите уравнения реакций гидратации: а) ацетилена; б) пропина; в) 4-метилпентина-2; г) изопропилацетилена. Укажите промежуточный продукт, условия реакции Кучерова. Каково ее практическое значение? Объясните механизм этой реакции.

135. Напишите структурные формулы соединений, образующихся при взаимодействии винилацетилена и 4,5-диметилгексина-2 с водой в условиях реакции Кучерова. Сформулируйте правило Эльтекова.

136. Напишите структурную формулу алкина, гидратацией которого в условиях реакции Кучерова были получены этил-втор-бутилкетон и пропилизопропилкетон. Назовите его согласно рациональной и систематической номенклатуре.

137. Напишите схемы взаимодействия ацетилена и бутина-1 с веществами, формулы которых приведены: а) СН₃ОН; б) СН₃–СН₂–СН₂ОН; в) СН₃СООН; г) СН₃–СН₂–СООН. Укажите условия и объясните механизм реакций. Почему их называют реакциями винилирования? Какое промышленное зна­чение имеют образующиеся продукты?

138. Напишите уравнения реакций изомеризации (по Фавор­скому) следующих углеводородов: а) пропилацетилен; б) этилацетилен; в) бутин-2; г) 3-метилпентин-1. Укажите условия, при которых происходит перемещение трой­ной связи.

139. Предложите химический способ разделения смеси пентана, пентена, пентина-l и пентина-2. Обратите внимание на то, что все вещества смеси должны быть получены в первоначальном виде.

140. Как изменяется валентное состояние атома углерода в молекуле ацетилена в ходе его полимеризации? Напишите урав­нения реакций линейной ди- и триполимеризации ацетилена (ре­акция Ньюленда); укажите условия ее протекания.

141. Напишите уравнения реакций полимеризации метилацетилена и ацетилена, приводящих к образованию ароматических соединений. Укажите условия их протекания.

142. Установите строение углеводорода н-С₅Н₈, если это веще­ство присоединяет две молекулы брома, а при взаимодействии с аммиачным раствором гидроксида серебра дает осадок, взрыва­ющийся при нагревании.

143. Какова структурная формула углеводорода С₆H₁₀, присо­единяющего две молекулы брома и не реагирующего с аммиач­ным раствором гидроксида серебра? При его гидратации в усло­виях реакции Кучерова образуется смесь метилизобутилкетона и этилизопропилкетона.

144. Определите строение углеводорода С₅Н₈, если он взаи­модействует с аммиачным раствором хлорида меди(I) с образо­ванием осадка красного цвета, а при нагревании с щелочью изомеризуется в углеводород, который при окислении наряду с дру­гими продуктами дает ацетон.

145. Напишите уравнения реакций получения из соответству­ющих дибромпроизводных: а) метилэтилацетилена; б) диизопропилацетилена; в) пентина-1; г) 4-метил-4-этилгексина-2. Укажите условия их протекания. Назовите продукты реакций согласно номенклатуре ИЮПАК.

146. Какие соединения образуются при нагревании с цинко­вой пылью: а) 1,1,2,2-тетрабромпропана; б) 2,2,3,3-тетрабромпентана; в) 2-метил-3,3,4,4-тетрахлоргептана. Напишите уравнения реакций; дайте названия продуктам со­гласно систематической номенклатуре.

147. Предложите способы получения из ацетилена: а) 2,2,5,5-тетра-метилгексина-3; б) 3-метилбутина-1; в) 3-этилпентина-1; г) 5-метилгептина-2. Напишите уравнения реакций.

148. Напишите уравнения реакций получения: а) диметилацетилена из бутана; б) диметилацетилена из пропилена; в) метилацетилена из н-про-пилового спирта.

Арены

149. Напишите структурные формулы: а) углеводородов состава С₉H₁₂, которые при окислении дают бензойную кислоту; б) углеводорода состава C₉H₁₂, при окислении которого образуется 1,3-бензолдикарбоновая (изофталевая) кислота; в) оптически активного углеводорода состава C₁₀H₁₄, при окислении которого образуется бензойная кислота. Дайте названия соединениям.

150. Напишите уравнения реакций стирола: а) с водородом в присутствии платины на холоду; б) бромоводородом; в) водным раствором перманганата калия при комнатной температуре; г) водным раствором перманганата калия при кипячении.

151. Сравните механизмы реакций бромирования этилена и бензола. На какой стадии между ними наблюдается различия? Объясните, почему.

152. Приведите примеры таких ориентантов первого рода, в которых атом, непосредственно связанный с бензольным кольцом, содержит неподеленную пару электронов, и таких, в которых нет такого атома. Чем объясняется их активирующее действие? Все ли орто -, пара - ориентанты активируют ароматическое кольцо в реакциях электрофильного замещения? Приведите примеры таких заместителей.

153. Какие вещества преимущественно образуются при мононитрировании: a) мета -дибромбензола; б) пара -хлортолуола; в) орто -метокси-бензола; г) пара -нитротолуола.

154. Получите бензол и толуол, используя в качестве исходных соединений только неорганические вещества.

155. Предложите не менее шести способов получения бензола из углеводородов. Напишите уравнения реакций; укажите условия их протекания.

156. Какие гомологи бензола могут быть получены из следующих соединений: а) ацетилен; б) метилацетилен; в) смесь ацетилена и метилацетилена. Напишите уравнения реакций, укажите условия их проведения.

157. С помощью каких реакций можно получить ароматические углеводороды из следующих исходных соединений: а) бензол и уксусный ангидрид; б) толуол и хлористый бутирил; в) мета -ксилол и хлористый пропионил?

158. Напишите уравнения реакций хлорбензола: а) с бромом в присутствии железа; б) с нитрующей смесью. Рассмотрите механизм этих реакций. Объясните ориентирующее влияние галогена в молекуле хлорбензола с учетом устойчивости образующихся на промежуточной стадии σ-комплексов при орто -, пара -, и мета -замещении.

159. Сравните подвижность хлора в реакциях нуклеофильного замещения в винилхлориде, бензилхлориде, хлорбензоле, аллилхлориде. Приведите объяснения.

160. Расположите следующие соединения в порядке снижения подвижности атома хлора в реакциях нуклеофильного замещения: а) орто -нитрохлорбензол; б) 2,4,6-тринитрохлорбензол; в) хлорбензол; г) мета -нитрохлорбензол. Приведите объяснения.

161. В каком порядке уменьшается подвижность атомов галогенов (фтора, хлора, брома, и иода) в пара - нитрогалогенбензолах в реакциях нуклеофильного замещения. Какой атом галогена будет преимущественно замещаться при взаимодействии с 1 молем амида натрия соединений, формулы которых приведены:

Дайте объяснения.

162. Напишие уравнения реакций бензилхлорида: а) с водным раствором гидроксида натрия при нагревании; б) этилатом натрия; в) аммиаком; г) нитратом серебра. Объясните, почему атом хлора в молекуле бензилхлорида обладает более высокой подвижностью в реакциях нуклеофильного замещения по сравнению с хлорбензолом. Рассмотрите механизм на примере реакции г.

163. Из каких галогенопроизводных ароматического ряда можно получить вещества, формулы которых приведены: а) C₆H₅–CH₂–CH₂–OH; б) пара -Cl–C₆H₄–COOH; в) пара - NO₂–C₆H₄–CHO? Напишите уравнения реакций.

164. Напишите структурную формулу вещества состава C₇H₇Cl, которое при взаимодействии с избытком хлора на свету превращается в соединение C₇H₄Cl₄, образующее при гидролизе водным раствором щелочи пара -хлорбензойную кислоту.

165. Напишите структурные формулы изомеров состава C₇H₅Cl₃, которые при гидролизе водным раствором щелочи дают соединения состава C₇H₅OCl, взаимодействующие с гидроксиламином и фенилгидразином.

166. Охарактеризуйте механизм реакции бензола и толуола с хлором: а) в присутствии хлорида алюминия; б) при облучении ультрафиолетом (в отсутствие кислорода). Назовите продукты реакций. Почему эти реакции с толуолом протекают легче, чем с бензолом?

167. Напишите схему синтеза орто- и пара - хлоризопропилбензола из метана, изопропанола и неорганических соединений.

168.

t

Допишите уравнения реакций и назовите продукты:

а) C₆H₅–CH₂–OH + HBr

б) С₆H₅–CH₂–CH(OH)–CH₃ + PCl₅

в) С₆H₅–CH=CH₂ + HCl

г) C₆H₅–CH₂ –I + AgF

Рассмотрите механизм реакций а,в.

169. Напишите структуры продуктов, преимущественно образующихся при нитровании следующих соединений: а) n -метиланизол; б) 2,6-диброманизол; в) n -бромтолуол; г) м -нитроанизол.

170. Можно ли получить ароматические кетоны, структурные формулы которых приведены, ацилированием (или алкилированием) по Фриделю – Крафтсу соответствующих ароматических соединений:

Напишите уравнения реакций.

171. Когда бензол реагирует с неопентилхлоридом (CH₃)₃C–CH₂Cl в присутствии хлорида алюминия, преобладающим продуктом оказывается 2-метил-2-фенилбутан. Объясните этот факт и напишите механизм реакции.

172. Завершите реакцию. Напишите ее механизм по стадиям.

173. Покажите, какой продукт преимущественно образуется в следующих реакциях:

 

174. Каждая из следующих реакций протекает с хорошим выходом. Напишите структурные формулы их продуктов: а) обработка бензоилхлорида хлором в присутствии порошка железа; б) обработка метилбензоата C₆H₅COOCH₃ смесью азотной и серной кислот; в) нитрование 1-фенил-1-пропанона C₆H₅COCH₂CH₃.

175. Сравните реакционную способность ароматических субстратов в следующих реакциях: а) толуола и хлорбензола в реакции нитрования; б) фторбензола и трифторметилбензола в реакции с бензилхлоридом в присутствии хлорида алюминия; в) метилбензоата C₆H₅COOCH₃ и фенилацетата C₆H₅OCOCH₃ в реакции с бромом в уксусной кислоте; г) n -ксилола и n -ди(трет -бутил)бензола в реакции с ацетилхлоридом в присутствии AlCl₃. Укажите, какие продукты преимущественно образуются в каждой из перечисленных реакций.

176. Покажите, какой продукт преимущественно образуется в следующих реакциях:

177. Исходя из толуола, предложите пути получения следующих соединений: а) м -хлорбензойная кислота; б) n -изопропилтолуол; в) n -бром-бензойная кислота; г) 4- н -бутилтолуол.

178. Предложите оптимальные схемы получения следующих соединений из бен­зола: а) м -нитроэтилбензол; б) п -бромстирол.

179. При нитровании одного из изомеров ксилола получают единственный продукт. Какое строение имеет исходный изомер ксилола?

180. Покажите, какой продукт преимущественно образуется в следующих реакциях:

 

181. Предложите оптимальный путь синтеза 4-бром-2-нитроэтилбензола, исходя из бензола.

182. Выведите формулы следующих изомеров: а) диметилбензола; б) метилэтилбензола; в) этилизопропилбензолов. Назовите каждый углеводород, указав взаимное расположение радикалов цифрами. А также обозначениями орто -, мета -, пара -.

183. Напишите уравнения реакций, с помощью которых из бензола можно получить следующие соединения: а) 2-бром-2-фенилпропан; б) 4- трет -бутил-2-нитротолуол; в) n -изопропилбензолсульфокислота; г) 3-бром-4-метилацетофенон.

184. Каждое из следующих соединений способно претерпевать реакцию внутримолекулярного ацилирования с образованием циклического кетона. Напишите структурные формулы продуктов.

185. Назовите следующие соединения. Предложите способы их получения, исходя из доступных производных бензола