Прогестерон

 

Progesteronum. Прогестерон. 4-прегнен-3,20-дион. С₂₁Н₃₀О₂. М = 314,47.

 

 

Синонимы: Lutocyclin, Progestin, Progeston, Proluton и др.

Прогестерон — белый кристаллический порошок, т. пл. 127—129°, удельный показатель поглощения 515 (0,001, 95%-ный спирт при к = 241 ммк), не растворим в воде, растворяется в спирте, эфире, хлороформе, мало растворим в растительных маслах. Спиртовой раствор в присутствии щелочи и м-динитробензола окрашивается в красно-фиолетовый цвет, раствор его в смеси концентрированной уксусной кислоты и 88%-ной фосфорной дает интенсивную желтую флуоресценцию (реакция Боскотта). Являясь кетоном, образует оксим, т. пл. 240°, и 2,4-динитрофенилгидразон.

Количественное определение прогестерона производят весовым путем, в виде 2,4-динитрофенилгидразона, получаемого кипячением препарата с реагентом в спиртовом растворе. После кипячения его с концентрированной соляной кислотой осадок отфильтровывают, промывают 0,5 н. раствором соляной кислоты, спиртом и высушивают при 100° до постоянного веса. Вес осадка, умноженный на 0,466, соответствует количеству прогестерона.

Содержание прогестерона в препарате должно быть не менее 98,5%. Хранят с предосторожностью (список Б), в хорошо закупоренных банках, в защищенном от света месте.

Высшая разовая доза—0,01 г, суточная — 0,01 г. Применяют при патологических процессах, связанных с недостаточностью желтого тела: при дисфункциональных маточных кровотечениях, функциональной и анатомической недостаточности половых органов, болезненных менструациях, привычном и угрожающем выкидыше, бесплодии. Вводят в виде масляных растворов внутримышечно или подкожно по 0,01 г (2 мл 0,5-ного раствора в масле). Выпускают в ампулах по 1 мл.

По своему строению прогестерон отличается от андрогенных гормонов наличием при С₁₇ боковой цепи; такие соединения относятся к группе прегнана. Так как андрогены получаются легче и с лучшими выходами, нежели производные прегнана, то последние обычно получают из производных андростана.

В 1936 г. Бутанандт, а также Ружичка с помощью гриньяровского синтеза получили впервые 17-этилтестостерон; этот продукт оказался слабым эстрогеном и неактивным в отношении теста Клауберга. Более важными оказались производные ацетилена и, в частности, 17-этинил тестостерон, строения:

 

названный прегнином.