ЗАДАНИЕ II

ЭТИЛЕНОВЫЕ УГЛЕВОДОРОДЫ (АЛКЕНЫ)

ДИЕНОВЫЕ УГЛЕВОДОРОДЫ (АЛКАДИЕНЫ)

Вариант 1

1. Напишите структурные формулы следующих углеводородов: а) 3-метилгептен-3; б) 5,6-диметилгептен-3; в) 3,4,4-триметилпентен-2. Составьте проекционные формулы цис- и транс-изомеров пентена-2.

2. Предложите (не менее трёх) способов получения 2-метилпропена из различных органических соединений. Приведите реакцию, которой можно подтвердить наличие двойной связи в полученном алкене.

3. Какие вещества образуются в результате следующих превращений:

Назовите все вещества.

4. В результате действия брома на диеновый углеводород образовался 2,5-дибромгексен-3. Какова формула исходного углеводорода?

5. Какое соединение получается при полимеризации тетрафторэтилена? Напишите уравнение реакции. Какое практическое применение имеет полученный полимер?

Вариант2

1. Напишите структурные формулы следующих углеводородов: а) 3,4-диметил-2-этилпентен-1; б) 3,5-диметилгексен-2; в) 2,6,6-триметил-4-изопропилгептен-3. Составьте проекционные формулы цис- и транс-изомеров 2-метилгексена-3.

2. Приведите схемы получения (разными способами) следующих углеводородов: а) 2,3-диметил-2-пентена, б) 2,4,4-триметил-2-пентена, в) 2,4,4-триметил-1-пентена. Приведите уравнение реакции, которой можно подтвердить наличие двойной связи в полученных алкенах?

3. Напишите уравнения реакций согласно схеме:

Назовите полученные вещества.

4. При жёстком окислении алкена получилась смесь метилэтилкетона (CH₃C(O)CH₂CH₃) и уксусной кислоты (CH₃COOH). Напишите формулу углеводорода и реакцию его окисления.

5. Определите строение диенового углеводорода, если после его бромирования образовался 1,4-дибром-2-метилбутен-2. Приведите схему полимеризации диена.

Вариант 3

1. Изобразите атомно-орбитальную модель молекулы дивинили (бутадиена-1,3). Укажите тип гибридизации для каждого атома углерода.

2. Какими реакциями и какие алкены можно получить, исходя из следующих соединений:

3. Напишите уравнения реакций и назовите продукты, образование которых ожидается в реакциях 2-метилпропена со следующими реагентами: а) Н₂ (Ni), б) Br₂, в) Н₂О (Н⁺), г) разб. КMnO₄ (на холоду).

4. Установите структурную формулу вещества С₅Н₁₀, если при его жёстком окислении образуется ацетон (CH₃C(O)CH₃) и пропановая кислота (CH₃CH₂COOH). Предложите способ синтеза исследуемого углеводорода.

5. Какое соединение получается при полимеризации стирола? Напишите уравнение реакции. Какое практическое применение имеет полученный полимер.

 

Вариант 4

1. Какой из приведенных алкенов могут существовать в виде цис- и транс-изомеров: а) бутен-1; б) пентен-2; в) 3,4-диметилгексен-3? Приведите проекционные формулы.

2. Приведите схемы получения этиленовых углеводородов из следующих соединений: а) 3-бром-2-метилпентана, б) 2-бром-3-метилгексана, в) 2-иод-2,4-диметилгексана, г) 3-иод-2,5-диметилгексана. Укажите условия реакций и назовите образующиеся вещества.

3. Заполните схемы превращений:

Назовите все вещества.

4. Приведите уравнение реакции Лебедева. Назовите полученный диеновый углеводород и рассмотрите его реакцию с 1 молем и 2 молями брома.

5. Какое соединение получается при полимеризации тетрафторэтилена? Напишите уравнение реакции. Какое практическое применение имеет полученный полимер.

Вариант 5

1. Напишите структурные формулы изомерных углеводородов состава С₅Н₁₀ и назовите их по систематической номенклатуре. Какие из этих соединений могут существовать в виде геометрических изомеров? Составьте проекционные формулы цис- и транс-изомеров одного из изомеров.

2. Укажите, из каких галогеноалкилов при действии спиртового раствора гидроксида калия могут быть получены следующие алкены: а) 2-метилпентен-2; б) 3-метилпентен-2; в) 2,3-диметилпентен-2.

3. Напишите уравнение реакции получения из соответствующего дигалогенопроизводного 3-метилпентена-2 и напишите для него реакции со следующими реагентами: а) НBr, б) Br₂, в) Н₂О (Н⁺), д) конц. КMnO₄ (при нагревании).

4. При энергичном окислении алкена получается смесь ацетона (CH₃C(O)CH₃) и валериановой (CH₃(CH₂)₃COOH) кислоты. Определите строение исходных соединений. Напишите соответствующие уравнения реакций.

5. Какое соединение получается при полимеризации бутадиена-1,3? Напишите уравнение реакции. Какое практическое применение имеет полученный полимер?

 

Вариант 6

1. Правильно ли названы по систематической номенклатуре следующие углеводороды: а) гексен-4,;б) 2-этилбутен-2; в) 5-метилгексен-3; г) 3,4,4-триметилпентен-2? Приведите формулы указанных соединений и исправьте неверные названия.

2. Дегидратацией каких спиртов можно получить: а) пропен, б) 2-метилпропен, в) 2,3-диметилбутен-2?

3. Напишите уравнения реакций 2-метилбутадиена-1,3 со следующими реагентами: а) 1 моль хлороводорода; б) 1 моль брома, в) 2 моля H₂ (Ni). Какая из этих реакций является качественной на кратные связи и почему?

4. Определите структурную формулу углеводорода состава С₅Н₁₀, если известно, что он взаимодействует с бромом, образуя продукт состава С₅Н₁₀Вr₂; присоединяет бромоводород, а при гидрировании дает 2-метилбутан. Напишите уравнения всех реакций. Предложите способ синтеза исследуемого углеводорода.

5. Какое соединение получается при полимеризации пропена? Напишите уравнение реакции. Какое практическое применение имеет полученный полимер.

Вариант 7

1. Изобразите атомно-орбитальную модель молекулы пропена. Укажите тип гибридизации для каждого атома углерода.

2. Какие соединения образуются при нагревании с концентрированной серной кислотой следующих спиртов: а) пропанола-1, б) 2-метилпропанола-2, в) 2,3-диметилбутанола-2? Назовите полученные соединения.

3. Заполните схему превращений:

Назовите полученные вещества.

4. Напишите схему перехода 3-метилпентена-1 в 3-метил-2-пентен-2 и приведите для последнего соединения уравнения со следующими реагентами: а) Н₂ (Ni), б) НBr, в) Н₂О (Н⁺), г) разб. КMnO₄ (на холоду).

5. Приведите уравнения реакций 2-метилбутадиена-1,3 с бромом. Какое соединение получается при полимеризации 2-метилбутадиена-1,3? Напишите уравнение реакции. Какое практическое применение имеет полученный полимер.

 

Вариант 8

1. Правильно ли названы по систематической номенклатуре следующие углеводороды: а) гексен-5; б) 2-этилбутен-2; в) 2,3-диэтилбутен-2; г) 2,6-диметилоктен-4? Приведите формулы всех веществ и исправьте неверные названия.

2. Составьте структурные формулы спиртов, которые могут быть использованы для получения следующих алкенов: а) бутена-2, б) 2,3-диметилпентена-1, в) 2-метилгексена-3, г) 5,5-диметилгексена-1. Укажите условия реакций, сформулируйте правило Зайцева.

3. Заполните схемы превращений:

Назовите все вещества.

4. Определите структурную формулу углеводорода состава С₆Н₁₂, если известно, что он обесцвечивает бромную воду, при гидратации образует третичный спирт состава С₆Н₁₃ОН, а при окислении хромовой смесью – ацетон (CH₃C(O)CH₃) и пропионовую кислоту (CH₃CH₂COOH). Напишите уравнения этих реакций.

5. Напишите уравнения реакций: а) пентадиена-1,4 с 1 молем бромоводорода; б) пентадиена-1,3 с 1 молем брома. Приведите схему полимеризации пентадиена-1,3.