ТЕМА IV

КИСЛОРОДСОДЕРЖАЩИЕ ОРГАНИЧЕСКИЕ СОЕДИНЕНИЯ: СПИРТЫ И ФЕНОЛЫ

Вариант 1

1. Напишите структурные формулы следующих соединений: а) 3-метилгексанол-2; б) этиленгликоль; в) этилизопропиловый простой эфир; г) 2,4-диметилфенол.

2. Напишите уравнения получения фенола из указанных соединений: а) изопропилбензол; б) хлорбензол. Сравните кислотные свойства фенола, этанола и воды. Дайте необходимые пояснения.

3. Осуществите следующие превращения:

Назовите промежуточные и конечные продукты реакций.

4. Определите строение вещества состава С₅Н₁₂О, которое реагирует с металлическим натрием с выделением газа, при окислении дает кетон состава С₅Н₁₀О, а при дегидратации образует 2-метилбутен-2. Напишите уравнения реакций и назовите все вещества.

5. С помощью качественных реакций различите водные растворы этанола, этиленгликоля и фенола. Напишите соответствующие уравнения реакций.

 

Вариант 2

1. Напишите структурные формулы следующих соединений: а) 2-метилпентанол-3; б) глицерин; в) этилбутиловый простой эфир; г) м-крезол (3 метилфенол).

2. Напишите схемы получения спирта из указанных соединений: а) 1-хлорбутана; б) бутена-1. Сравните кислотные свойства полученных спиртов. Дайте необходимые объяснения.

3. Осуществите следующие превращения:

Назовите промежуточные и конечные продукты реакций.

4. С какими из перечисленных веществ вступит в реакцию бутанол-1, какие при этом образуются соединения: а) Na; б) NaOH; в) HBr (ZnBr₂); г) Br₂; д) KMnO₄+ H₂SO₄; е) Ag₂O (NH₃); ж) CH₃COOH (H⁺)

5. С помощью качественных реакций различите водные растворы изопропанола, аллилового спирта (пропен-2-ол-1) и фенола. Напишите соответствующие уравнения реакций.

 

Вариант 3

1. Напишите структурные формулы следующих соединений: а) 2,3-диметилбутанол-2; б) этандиол-1,2; г) изопропилфениловый простой эфир; д) фенолят натрия.

2. Напишите уравнения реакций нитрования фенола 1 молем и 3 молями азотной кислоты. Какие продукты преимущественно образуются и почему? Сравните кислотные свойства фенола и продуктов его нитрования. Дайте необходимые объяснения.

3. Осуществите следующие превращения:

Назовите все продукты продукты реакций.

4. Глицерин получите из пропилена и напишите для глицерина уравнения реакций с: а) металлическим натрием; б) Cu(OH)₂; в) HBr; г) 3 моль HNO₃; д) 3 моль CH₃COOH. Назовите все образующиеся соединения.

5. С помощью качественных реакций различите водные растворы пропанола-1, глицерина и п-крезола (4-метилфенола). Напишите соответствующие уравнения реакций.

 

Вариант 4

1. Напишите структурные формулы изомерных спиртов и простых эфиров общей формулы С₄Н₁₀О и назовите их по систематической номеклатуре.

2. Получите бутанол-1: а) из алкена; б) из галогенопроизводного. Сравните основные свойства бутанола-1 с бутаноном-2 и дибутиловым простым эфиром. Дайте необходимые обьяснения.

3. Осуществите следующие превращения:

Назовите промежуточные и конечные продукты реакций.

4. Определите строение вещества состава С₅Н₁₂О, которое реагирует с металлическим натрием с выделением газа, при окислении дает альдегид состава С₅Н₁₀О, а при дегидратации образует 2-метил-2-бутен. Напишите уравнения реакций и назовите все вещества.

5. С помощью качественных реакций различите растворы этанола, глицерина и фенола. Напишите уравнения реакций.

 

Вариант 5

1. Напишите структурные формулы следующих соединений: а) 2-метилпентанол-2; б) пропандиол-1,2; в) метилфениловый простой эфир; г) пикриновая кислота.

2. Приведите схемы получения тринитрата глицерина. Какое практическое значение имеет тринитрат глицерина? Сравните кислотные свойства глицерина, пропанола-1 и пропанола-2. Дайте необходимые объяснения.

3. Осуществите следующие превращения:

Назовите промежуточные и конечные продукты реакций.

4. Приведите уравнения реакций первичного, вторичного и третичного спиртов состава С₄Н₉ОН со следующими веществами: а) металлическим натрием; б) бромистоводородной кислотой; в) с уксусной кислотой (в присутствии серной кислоты). Назовите все соединения.

5. С помощью качественных реакций различите водные растворы изопропилового спирта, глицерина и п-метилфенола.

Вариант 6

1. Напишите структурные формулы изомеров состава С₈Н₁₀О и назовите их по систематической номеклатуре.

2. Предложите возможные способы получения 4-метилфенола (п-крезола). Приведите соответствующие уравнения реакций. Сравните кислотные свойства фенола и п-крезола.

3. Заполните схему превращений:

Назовите промежуточные и конечные продукты реакций.

4. Напишите возможную структурную формулу вещества С₇Н₁₆О, которое реагирует с металлическим натрием с выделением газа, при дегидратации переходит в углеводород состава С₇Н₁₄, дающий при жёстком окислении смесь этановой кислоты и 3-метилбутановой кислоты. Напишите уравнения реакций и назовите все вещества.

5. С помощью качественных реакций различите гексан, гексанол-2, гександиол-2,3.

Вариант 7

1. Напишите структурные формулы следующих соединений: а) 2-метил-3-этилгексанол-2; б) 2-изопропил-5-метилфенол; в) бутилвиниловый простой эфир; г) 4-этилфенол.

2. Получите гидратацией соответствующих этиленовых углеводородов следующие спирты: а) 3-метилбутанол-2; б) 2-метилпентанол-1; в) 2-метилпропанол-2. Сравните кислотные свойства полученных спиртов. Дайте необходимые пояснения.

3. Осуществите следующие превращения:

Назовите промежуточные и конечные продукты реакций.

4. Установите структурную формулу органического вещества с низкой температурой плавления, если оно дает цветную реакцию с хлоридом железа (III), обесцвечивает бромную воду, получается окислением изопропилбензола (кумола). Подтвердите вывод уравнениями реакций.

5. Какими качественными реакциями можно различить гексанол-2, гексен-2 и этилфениловый простой эфир? Приведите уравнения реакций.

Вариант 8

1. Напишите структурные формулы соединений состава С₇H₈O, назовите по систематической номеклатуре, и сравните их кислотные свойства.

2. Какие карбонильные соединения получатся в результате окисления или каталитического дегидрирования: а) бутанола-1; б) 2-метилбутанола-1; в) 4,4-диметилгексанола-3? Сравните кислотные свойства бутанола-1, фенола и воды. Дайте необходимые пояснения.

3. Заполните схему превращений:

Назовите промежуточные и конечные продукты реакций.

4. Установите строение соединений состава С₃Н₈О₃, если известно, что при добавлении к нему свежеосажденного гидроксида меди (II) образуется интенсивно синий раствор. Соединение С₃Н₈О₃ реагирует с концентрированной азотной кислотой в присутствии серной кислоты, давая вещество С₃Н₅О₉N₃, которое при гидролизе превращается в исходное соединение С₃Н₈О₃.

5. Какими качественными реакциями можно различить бензиловый спирт, фенол и стирол.

ТЕМА V

КИСЛОРОДСОДЕРЖАЩИЕ ОРГАНИЧЕСКИЕ СОЕДИНЕНИЯ: