КАРБОНИЛЬНЫЕ СОЕДИНЕНИЯ

АЛЬДЕГИДЫ, КЕТОНЫ, КАРБОНОВЫЕ КИСЛОТЫ

И ИХ ПРОИЗВОДНЫЕ)

Вариант 1

1. Напишите структурные формулы следующих соединений: а) 5,5-диметил-3-гексанон; б) метилизопропилкетон; в) 2-метилпропаналь; г) 2,2-диметилпропановая кислота; д) 2,3-диметилбутандионовая кислота.

2. Расположите следующие соединения в ряд по увеличению реакционной способности в реакциях присоединения: ацетон, формальдегид, пропионовый альдегид. Дайте необходимые объяснения.

3. Осуществите следующие превращения:

Назовите все продукты реакций.

4. С какими из перечисленных веществ вступит в реакцию диэтилкетон, какие при этом образуются соединения: а) Ag₂O (NH₃), б) CH₃CH₂OH (H⁺), в) Na₂Cr₂O₇ (H₂SO₄). Назовите все соединения.

Дополнительные вопросы для студентов, изучающих курс «органическая химия с основами биохимии»:

5. Определите строение вещества состава С₆Н₁₂О₆, если при восстановлении оно превращается в шестиатомный спирт D-сорбит. Приведите уравнение соответствующей реакции. Используя проекционные формулы, напишите уравнения реакций исходного соединения со следующими реагентами: а) CH₃OH (в присутствии сухого HCI); б) (CH₃CO)₂O (избыток). Назовите продукты реакций.

6. Какие органические соединения относятся к жирам? Приведите примеры твердого и жидкого жира. В чем заключается гидрогенизация жиров и каково практическое значение этого процесса? Проиллюстрируйте процесс гидрогенизации с помощью уравнения химической реакции.

Вариант 2

1. Напишите структурные формулы следующих соединений: а) 2-метилпентаналь; б) метилизопропилкетон; в) ацетон; г) 2,4-диметилпентановая кислота; д) 2-метил-2-бутеновая кислота

2. Приведите уравнения реакций получения ацетона: а) гидратацией ацетиленового углеводорода; б)дегидрированием спирта; в) гидролизом дигалогенпроизводного соответствующего углеводорода.

3. Осуществите следующие превращения:

Назовите все продукты реакций.

4. Напишите реакции изомасляного альдегида со следующими реагентами: а) Ag₂O (NH₃), б) CH₃CH₂OH (H⁺), в) Na₂Cr₂O₇ (H₂SO₄). Назовите все соединения.

Дополнительные вопросы для студентов, изучающих курс «органическая химия с основами биохимии»:

5. Определите строение вещества состава С₆Н₁₂О₆, образующегося в результате кислотного гидролиза крахмала. Приведите уравнение соответствующей реакции. Используя проекционные формулы, напишите уравнения реакций исходного соединения С₆Н₁₂О₆ со следующими реагентами: а) метанолом (в присутствии сухого HCI); б) уксусный ангидрид. Назовите продукты реакций.

6. Классификация липидов. Напишите уравнение реакции получения стеарата натрия из соответствующего триацилглицерина (жира). Какое практическое значение имеет стеарат натрия?

Вариант 3

1. Напишите структурные формулы следующих соединений: а) бензальдегид; б) этилизобутилкетон; в) акриловый альдегид; г) олеиновая кислота; д) 2,3-диметилгексановая кислота.

2. Расположите следующие соединения в порядке увеличения реакционной способности карбонильной группы в реакциях присоединения: изомасляный альдегид, ацетон, формальдегид. Дайте необходимые объяснения.

3. Осуществите следующие превращения:

Назовите все продукты реакций.

4. Напишите реакции 2,2-диметилбутаналя со следующими реагентами: а) Ag₂O (NH₃), б) CH₃CH₂OH (H⁺), в) K₂Cr₂O₇ (H₂SO₄). Назовите все соединения.

Дополнительные вопросы для студентов, изучающих курс «органическая химия с основами биохимии»:

5. Установите структурную формулу кетогексозы, которая образуется в результате кислотного гидролиза сахарозы. Приведите уравнение соответствующей реакции. Используя проекционные формулы, напишите уравнения реакций этой кетогексозы со следующими реагентами: а) метанол (в присутствии сухого HCI); б) уксусный ангидрид. Назовите продукты реакций.

6. Какие органические соединения относятся к жирам? Приведите схему образования триглицерида олеиновой кислоты. Каково агрегатное состояние полученного жира? Будет ли этот жир обесцвечивать бромную воду? Ответ подтвердите уравнением реакции.

Вариант 4

1. Напишите структурные формулы изомерных альдегидов и кетонов общей формулы С₅Н₁₀О и назовите их по систематической номеклатуре.

2. Получите пентанон-3: а) окислением спирта; б) гидролизом дигалогенопроизводного; в) гидратацией ацетиленового углеводорода.

3. Расположите в ряд по уменьшению кислотных свойств следующие соединения: 2-метилбутановая кислота, уксусная кислота, 2-нитропропановая кислота. Дайте объяснение.

4. Осуществите следующие превращения:

Назовите промежуточные и конечные продукты реакций.

 

Дополнительные вопросы для студентов, изучающих курс «органическая химия с основами биохимии»:

5. Используя проекционные формулы, напишите уравнения реакций D-галактозы со следующими реагентами: а) метанолом (в присутствии сухого HCI); б) хлорангидридом уксусной кислоты. Назовите продукты реакций. Приведите уравнение кислотного гидролиза дисахарида, в состав которого входит D-галактоза.

6. Приведите примеры непредельных высших жирных кислот, входящих в состав жиров. Напишите уравнение реакции получения пальмитоолеостеарина. Какие соединения образуются в результате гидролиза полученного жира?

 

Вариант 5

1. Напишите возможные структурные формулы карбоновых кислот и сложных эфиров состава С₅Н₁₂О₂ и назовите их по систематической номеклатуре.

2. Из соответствующих дигалогенопроизводных получите следующие карбонильные соединения: а) пропаналь; б) метилизопропилкетон; в) 2,2-диметилпропаналь.

3. Расположите следующие соединения по увеличению их склонности к реакциям присоединения: этаналь, метилэтилкетон, 2-хлорпропаналь. Дайте необходимые объяснения.

4. Осуществите следующие превращения:

Назовите продукты реакций.

Дополнительные вопросы для студентов, изучающих курс «органическая химия с основами биохимии»:

5. Напишите уравнения реакций D-галактозы со следующими реагентами:
а) метанолом, в) присутствии сухого HCI);
б) уксусным ангидридом. Назовите продукты реакций. Приведите уравнения реакций, с помощью которых можно различить растворы глюкозы и сахарозы. Дайте соответствующие объяснения.

6. Каково значение процесса гидрогенизации жиров? Приведите уравнение реакции превращения жидкого жира в твёрдый. Напишите уравнение щелочного гидролиза твёрдого жира.

Вариант 6

1. Напишите структурные формулы следующих соединений: а) п-окси-м-метоксибензальдегид (ванилин); б) этилпропилкетон; в) акролеин; г) стеарат натрия; д) 2,3-диметилбутандиовая кислота.

2. Получите 2-метилпропановую кислоту, используя реакции окисления этиленового углеводорода, спирта, альдегида, кетона.

3. Сравните склонность к реакциям присоединения у следующих соединений: уксусный альдегид, метилизопропилкетон и диметилкетон.

4. Заполните схему превращений:

Назовите промежуточные и конечные продукты реакций.

Дополнительные вопросы для студентов, изучающих курс «органическая химия с основами биохимии»:

5. В результате гидролиза мальтозы получили моносахарид. На него подействовали этанолом в присутствии сухого хлороводорода, полученный продукт обработали избытком уксусного ангидрида. Полученное соединение подвергли гидролизу. Напишите уравнения реакций и назовите продукты.

6. К какому классу соединений относятся жиры? Приведите формулу тристеарина. Какие вещества образуются при его кислотном и щелочном гидролизе?

Вариант 7

1. Напишите структурные формулы следующих соединений: а) 3-метил-бутаналь; б) 2-метилгексанон-3; в) 2-изопропил-3-метилбензальдегид; г) стеариновая кислота; д) янтарная кислота.

2. Расположите в порядке увеличения кислотности следующие соединения: хлоруксусная, уксусная и 2-метилпропановая кислота. Дайте необходимые объяснения.

3. Осуществите следующие превращения:

Назовите продукты реакций.

4. Из 1-бромбутана получите масляную кислоту и напишите для нее уравнения реакций с аммиаком и РСl₅. Назовите полученные вещества.

Дополнительные вопросы для студентов, изучающих курс «органическая химия с основами биохимии»:

5. Установите структурную формулу дисахарида, если при его гидролизе образуется смесь глюкозы и галактозы, а в результате окисления Cu(OH)₂ он превращается в лактобионовую кислоту. Напишите соответствующие уравнения реакций, используя проекционные формулы. Объясните, почему этот дисахарид называют восстанавливающим?

6. Предложите схему синтеза нитроглицерина из тристеарата глицерина. Напишите соответствующие уравнения реакций.

Вариант 8

1. Напишите структурные формулы кислот состава С₅Н₁₀О₂ и назовите их по систематической номеклатуре.

2. Расположите в порядке увеличения кислотности следующие соединения: бензойная кислота, п-нитробензойная кислота и 2-метилбензойная кислота. Дайте необходимые объяснения.

3. Заполните схему превращений:

Назовите продукты реакций.

4. Какими качественными реакциями можно отличить: а) гексаналь (капроновый альдегид) от гексанона-2; б) муравьиную кислоту от уксусной кислоты.

Дополнительные вопросы для студентов, изучающих курс «органическая химия с основами биохимии»:

5. Установите структурную формулу альдогексозы, которая образуется в результате кислотного гидролиза мальтозы. Приведите уравнение соответствующей реакции. Используя проекционные формулы, напишите уравнения реакций этой гексозы со следующими реагентами: а) метанол (в присутствии сухого HCI); б) аммиачный раствор оксида серебра. Назовите продукты реакций

6. Кислотным гидролизом соответствующего жира получите стеариновую кислоту. Как отличить стеариновую и олеиновую кислоты? Напишите соответствующие уравнения реакций.