Бромирование анилина

К 5 мл воды приливают 2-3 капли анилина и смесь сильно встряхивают. К полученной эмульсии по каплям прибавляют бромную воду. Смесь обесцвечивается, и выпадает белый осадок триброманилина.

Введение в ароматическое кольцо аминогруппы резко повышает подвижность атомов водорода при атомах углерода бензольного кольца, поэтому анилин очень легко бромируется даже в разбавленном водном растворе с образованием малорастворимого в воде 2,4,6-триброманилина:

В результате бромирования основность анилина понижается, и триброманилин почти нерастворим в разбавленных кислотах.

 

Окисление анилина

К 1мл анилиновой воды добавляют 2-3 капли раствора бихромата калия и 0,5 мл разбавленной серной кислоты. Жидкость окрашивается в интенсивный темно – зеленый цвет, переходящий в синий, а затем в черный.

Окисление анилина протекает очень легко, и в зависимости от условий и характера окислителя образуются различные соединения: азобензол, азоксибензол, нитробензол, бензохинон и т.д. В условиях описанного опыта анилин при окислении дает различные сложные окрашенные соединения, содержащие хиноидную группу.

Продукт окисления «черный анилин» очень стоек к кислотам и щелочам, его применяют в качестве красителя.

 

 

Рекомендуемая литература к лабораторным работам

5. Практикум по органической химии. Под ред. Зефирова Н.С. М., Бином, 2010.

6. Органикум. М.: Мир. 1992. Т. 1,2.

7. Титце Л., Айхер Т. Препаративная органическая химия. М.: Мир. 1999.

8. Гордон А., Форд Р. Спутник химика. М.: Мир. 1976.