Нуклеозиди.
Нуклеозидами є N- або С-глікозидні похідні піримідинових або пуринових основ, складаються лише з залишків азотистої основи та пентози. D-рибоза і 2-дезокси-D-рибоза до складу природних нуклеозидів входять у фуранозній формі (атоми вуглецю в них нумерують цифрою зі штрихом). Природні нуклеозиди завжди є β-аномерами.
Залежно від природи вуглеводного залишку розрізняють рибонуклеозиди і дезоксирибонуклеозиди. Назви нуклеозидів будуються як для глікозидів, наприклад β-аденінрибофуранозид і тому подібне. Проте частіше використовують назви, що утворюються від тривіальної назви відповідної азотистої основи з суфіксами -идин у піримідинових і -озин у пуринових нуклеозидах. Цитозин + Рибоза –> Цитидин Цитозин + Дезоксирибоза –> Дезоксицитидин Аденін + Рибоза –> Аденозин Аденін + Дезоксирибоза –> Дезоксиаденозин Виключенням є назва тимідин (а не дезокситимідин), що використовується для дезоксирибозиду тиміну, що входить до складу ДНК. У тих окремих випадках, коли тимін зустрічається в РНК, відповідний нуклеозид називається риботимідином. N-глікозидний зв'язок в нуклеозидах здійснюється між аномерним атомом вуглецю С-1 рибози (або дезоксирибози) і атомом азоту N-1 піримідинової і N-9 пуринової основи. Будучи N-глікозидами, нуклеозиди стійкі до гідролізу в слаболужному середовищі, але розщеплюються на азотисті основи та пентози під час кислотного гідролізу лише при нагріванні. Пуринові нуклеозиди гідролізуються легко, піримідинові важче.
|
