Толуол толуол

В молекуле толуола к ароматическому кольцу присоединена группа – СН₃. Это заместитель 1-го рода, он облегчает введение следующего заместителя в ароматическое кольцо и направляет его в орто - и пара - положения.

Опыт 6. Окисление ароматических углеводородов

Опыт проводят одновременно с бензолом и толуолом. В две пробирки помещают по 1 мл раствора перманганата калия и разбавленной серной кислоты, затем добавляют по 0,5 мл в одну пробирку бензола, в другую – толуола. Сильно встряхивают каждую пробирку в течение нескольких минут. Отмечают изменение окраски в пробирках.

Бензол весьма устойчив к окислению и практически не реагирует с перманганатом калия ни в кислой, ни в щелочной среде. (Если реакция идёт, вероятно, бензол содержит примесь толуола). Гомологи бензола окисляются значительно легче.

 

бензол

 

толуол бензойная кислота

Опыт 7. Нитрование нафталина

В пробирку наливают 2 мл концентрированной азотной кислоты. К азотной кислоте добавляют 0,5 г нафталина. Содержимое пробирки встряхивают и нагревают на горячей водяной бане 5 мин. Затем содержимое пробирки выливают в стаканчик с холодной водой. Образовавшийся нитронафталин выделяется в виде оранжевого масла, которое быстро затвердевает при встряхивании.

нафталин - нитронафталин

Нафталин нитруется значительно легче, чем бензол и толуол. Поэтому нитрование нафталина проводят не нитрующей смесью, а только концентрированной азотной кислотой.

 

Опыт 8. Качественная реакция на ароматические углеводороды (формолитовая реакция)

Ароматические углеводороды образуют с формалином в присутствии серной кислоты, ярко окрашенные продукты конденсации. Это свойство используют как качественную реакцию на присутствие ароматических углеводородов в нефтепродуктах.

В фарфоровую чашечку капают 6-8 капель концентрированной серной кислоты, затем прибавляют 3-4 капли формалина и 2-3 капли исследуемого вещества. При отсутствии ароматических углеводородов смесь остается бесцветной. Появление яркого красно-бурого окрашивания свидетельствует о наличии ароматических углеводородов в испытуемом продукте.