Изониазид (тубазид) Isoniazidum. гидразид изоникотиновой кислоты
Фтивазид. Ftivazidum. 3–метокси–4–оксибензилиденгидразид. Изоникотиновой к-ты моногидрат 2. Связь структуры с фармакологическим действием. п/туберкулёзные препараты 1 –го ряда. Наличие гидразидной группы в молекуле препаратов позволяет проникать в стенку и внутрь туберкулёзной палочки, образуя там хелатные соединения с ионами т.м., угнетая т.о. деятельность ферментов и прекращая жизнь туберкулёзной бактерии. Изоникотиновая кислота – удачный носитель гидразидной группы, она с одной стороны, обеспечивает проникновение пр –тов в микобактерию туберкулёза, с другой стороны, малотоксична для организма. à бактерицидный эффект. 3. Изониозид -бел. крист. порошок б/зап., горького вкуса; л.р. в воде, горячем спирте.Tпл. Фтивазид - Св–желт. или желт. крист. порошок со слабым зап. ванилина, б/вкуса; оч.м.р. в воде и м.р. в спирте. Растворим в кислотах и щелочах. T пл. 4. Подлинность. 1. Общие реакции. 1) Реакции на пиридиновый цикл: А) реакция разложения:Пиролиз с Na2CO3 ® запах пиридина. Б) на третичн. N р. Файгеля (с лимонной кислотой и уксусным ангидридом при нагревании желтое окрашиваение переходит в красное) В) на третичн. N с общеалкалоидными реактивами. Изониазид + Мо–т аммония + H2SO4 к. t® кр.–бур. Окрашивание ® голубое окрашивание. Фтивазид + H2SO4 к ® желтое окрашивание. 2. ОВР. Реакция окисления CuSO4
А) реакция образования “серебряного зеркала”:
Б) изониазид + Na3[Fe (CN)5NO] + NaOH + CH3COOH р. ® оранжевое окрашивание + Нитропруссид натрия + HCL разв. ® лимонно – желтое окрашивание В) изониазид + C2H5OH + NH4OH спирт. р-р + CO(NO3)2 спирт. р-р ® красное окр. Б) образование глутахонового альдегида:
2. Реакции отличия. Фтивазид амфотерен за счет OH- и пиридина.
Б) Гидролиз В) Фтивазид + H2SO4 к. + b - нафтол (крист) t, в.б.®красное окрашивание Г) Фтивазид + K2HgI4 + KOH /реактив Несслера/ t, в.б.® Hg¯ + KI + H2O + R – COOK травян. – зел окр. И черный ¯ Д) фтивазид + H2O2 + H2SO4 р. ®оранжевое окрашивание t.® красное окрашивание.
|
