ЛАБОРАТОРНАЯ РАБОТА № 5

Опыт 1. Окисление альдегидов и кетонов.

а) Налейте в две пробирки по 1 мл свежеприготовленного аммиачного раствора гидроксида серебра и добавьте в одну пробирку 2 мл формалина (40%-ый раствор формальдегида в воде), в другую – 1 мл ацетона. Перемешайте содержимое пробирок и поместите их на 5 минут в водяную баню, нагретую до ~50°С. Проследите за изменениями, происшедшими в обеих пробирках. Выводы запишите в журнал.

б) Налейте в две пробирки по 5 мл раствора Фелинга и добавьте в одну пробирку – 0,5 мл ацетона, в другую – 1 мл формалина. Погрейте обе пробирки на кипящей водяной бане 5-7 минут. Проследите за происшедшими изменениями. Наблюдения и выводы запишите в журнал.

 

Опыт 2. Получение 2,4-динитрофенилгидразонов.

В две пробирки налейте по 2 мл 2% раствора 2,4-динитрофенилгидразина в соляной кислоте и добавьте в первую пробирку 0,5 мл бензальдегида, а во вторую – 0,5 мл ацетона. Пробирки прогрейте на кипящей водяной бане, затем охладите до появления осадка. Наблюдения запишите в журнал.

Опыт 3. Получение йодоформа из ацетона.

В пробирку налейте 0,5 мл ацетона, 2 мл воды и добавьте несколько кристаллов йода, затем прибавьте 5 капель концентрированного раствора гидроксида натрия. Смесь встряхните. Постепенно образуется желтый осадок йодоформа.

Опыт 4. Получение бисульфитного производного ацетона.

Налейте в пробирку 1 мл насыщенного раствора бисульфита натрия и 3 мл ацетона, хорошенько встряхните и охладите под холодной водой. Наблюдения и выводы запишите в журнал.

Задачи (альдегиды и кетоны)

1. Написать и назвать по номенклатуре IUPAC структурные формулы изомерных альдегидов и кетонов состава С₄Н₈О.

2. Назовите по номенклатуре IUPAC следующие соединения:

3. Превратите толуол в бензальдегид.

4. Какие из четырёх изомерных спиртов С₄Н₉ОН можно получить восстановлением соответствующих альдегидов и кетонов, какой спирт таким образом получить нельзя?

5. Напишите реакции п-толуилового альдегида с гидроксиламином, бисульфитом натрия, фенилгидразином, синильной кислотой, аммиачным раствором оксида серебра, бромом в присутствии железа.

6. Напишите уравнения взаимодействия ацетона с PCl₅, гидразином, метанолом (Н⁺­­_­­), PBr₃, 1 молем Br₂, аммиаком.

7. На примере взаимодействия двух молекул пропионового альдегида приведите схему протекания альдольной и кротоновой конденсации. Какие продукты образуются в условиях кротоновой конденсации из смеси ацетона и 2,2-диметилпропаналя?

8. Определите строение соединения состава С₃Н₆O если известно, что при каталитическом гидрировании оно присоединяет водород, а при нагревании его с гидроксидом меди (II) образуется осадок кирпично-красного цвета.

9. Напишите реакции, с помощью которых можно различить ацетон, пропионовый альдегид, метилацетилен. Почему кетоны (также содержащие группу C=O) в отличие от альдегидов, не дают реакции серебряного зеркала?

10. Как Вы объясните то, что присоединение бромоводорода к акролеину протекает против правила Марковникова?

11. Как получают ацетон в промышленности, где его применяют. Предложите схемы синтеза ацетона из метилацетилена, пропана, уксусного альдегида.

12. Что такое реактивы Гриньяра? Как их синтезируют? Напишите уравнения реакций метилмагнийиодида с формальдегидом, метилэтилкетоном, бензальдегидом.