АМИНОКИСЛОТЫ. Аминокислоты - бифункциональные соединения, в состав которых входит карбоксильная группа –СООН и аминогруппа –NH2.
Аминокислоты - бифункциональные соединения, в состав которых входит карбоксильная группа –СООН и аминогруппа –NH2. По месту положения аминогруппы различают a-, b-, g-аминокислоты. Все аминокислоты, кроме глицина, существуют в виде энантиомеров, так как в их структуре a-атом углерода асимметричен. Остатки a-аминокислот образуют структуру белков. Аминокислоты – амфотерные соединения, сочетающие в себе свойства слабых кислот и слабых оснований. Они способны вступать в реакции как с кислотами, так и со щелочами. В водных растворах аминокислоты существуют преимущественно в виде биполярных ионов:
(перенос протона карбоксильной группы на аминогруппу)
Задачи (аминокислоты) 1. Напишите формулы аминокислот: аминоуксусной, g-аминовалериановой, d-амино-a-метилвалериановой, b-аминопропионовой. Назовите эти кислоты по номенклатуре IUPAC. 2. Каковы структурные формулы глицина, аланина, валина, лейцина? 3. Напишите структурные формулы всех изомерных аминокислот состава С4H9O2N (их пять). Назовите их по международной номенклатуре. 4. Приведите три метода синтеза b - аминопропионовой кислоты. 5. Как аминоуксусная кислота взаимодействует с: аммиаком (нагревание), уксусной кислотой (25°С), PCl5, тионилхлоридом. 6. Напишите уравнения реакций: глицин + HCl; аланин + ацетилхлорид; a-аминоизомасляная кислота + метанол (Н+); b-аминоглутаровая кислота + метилиодид (избыток). 7. Как ведут себя a-, b-, g-аминокислоты при нагревании? Покажите эти реакции на примере нагревания соответствующих a-, b- и g-валериановых кислот. 8. Какие дипептиды образуются при нагревании смеси глицина и аланина? 9. Каково строение аминокислот в кристаллическом состоянии? Что такое цвиттер-ион? Что такое изоэлектрическая точка аминокислот? В чём заключается амфотерность аминокислот (приведите соответствующие реакции)?
|
Химические свойства аминокислот определяются свойствами обеих функциональных групп, присутствующих в молекуле.
