Сложные эфиры. Жиры
Сложные эфиры – соединения с общей формулой R–COOR', Cложные эфиры могут быть получены при взаимодействии карбоновых кислот со спиртами (реакция этерификации). Катализаторами являются минеральные кислоты.
Данная реакция обратима. Обратный процесс – расщепление сложного эфира при действии воды с образованием карбоновой кислоты и спирта – называют гидролизом сложного эфира. Гидролиз в присутствии щелочи протекает необратимо (т.к. образующийся отрицательно заряженный карбоксилат-анион RCOO– не вступает в реакцию с нуклеофильным реагентом – спиртом).
Эфиры низших карбоновых кислот и низших одноатомных спиртов имеют приятный запах цветов, ягод и фруктов. Эфиры высших одноосновных кислот и высших одноатомных спиртов – основа природных восков. Например, пчелиный воск содержит сложный эфир пальмитиновой кислоты и мирицилового спирта (мирицилпальмитат): CH3(CH2)14–CO–O–(CH2)29CH3 Жиры Жиры – сложные эфиры глицерина и высших одноосновных карбоновых кислот.
Общее название таких соединений – триглицериды или триацилглицерины, где ацил – остаток карбоновой кислоты -C(O)R. Жиры содержатся во всех растениях и животных. Растительные жиры – масла (подсолнечное, соевое, хлопковое и др.) – жидкости (исключение – кокосовое масло). В состав триглицеридов масел входят остатки непредельных кислот.
Продукт гидрогенизации масел – твердый жир (искусственное сало, саломас). Маргарин – пищевой жир, состоит из смеси гидрогенизированных масел (подсолнечного, кукурузного, хлопкого и др.), животных жиров, молока и вкусовых добавок (соли, сахара, витаминов и др.). Жирам как сложным эфирам свойственна обратимая реакция гидролиза, катализируемая минеральными кислотами. При участии щелочей гидролиз жиров происходит необратимо. Продуктами в этом случае являются мыла – соли высших карбоновых кислот и щелочных металлов.
Натриевые соли – твердые мыла, калиевые – жидкие. Реакция щелочного гидролиза жиров, и вообще всех сложных эфиров, называется также омылением. Задачи и упражнения 1. Составьте уравнения реакций получения следующих эфиров: а) уксусно-пропилового б) муравьино-этилового в) пропионово-метилового г) уксусно-метилового. 2. Составьте уравнения реакций получения эфиров: а) метилформиата б) этилпропионата в) пропилпропионата г) пропилформиата. 3. Сколько граммов метилформиата можно получить из раствора спирта массой 20 г с массовой долей 80% и раствора кислоты массой 57,5 г с массовой долей 40%, если выход его составляет 90%? 4. При взаимодействии муравьиной кислоты массой 2,3 г со спиртом был получен сложный эфир массой 3,7 г. Напишите структурную формулу и назовите полученный сложный эфир. 5. Сколько граммов кислоты и спирта получится в результате в результате гидролиза метилпропионата массой 80 г? 6. Напишите структурную формулу сложного эфира, образованного глицерином с пальмитиновой, стеариновой и масляной кислотами. 7. Сколько кг жира трибутирата получится при взаимодействии глицерина массой 9,2 г с масляной кислотой?
Контрольные вопросы 1. Функциональную группу -СООН содержат молекулы... 2. Какая из приведенных структур соответствует молекуле жира?
3. Какое вещество образуется при окислении пропаналя? 4. Этилацетат можно получить при взаимодействии... 5. Для получения 1,5 моль этилового эфира муравьиной кислоты израсходовано 138 г этанола. Какова массовая доля выхода эфира в % от теоретически возможного? 6. Сколько граммов этилового спирта необходимо взять для получения уксусно-этилового эфира массой 35,6 г, если выход продукта составляет 80% от теоретического? 7. Сколько граммов уксусной кислоты необходимо для реакции этерификации, если известно, что в результате ее получается этилацетат массой 118,8 г, выход которого составляет 90% от теоретического?
|
