Целлюлоза – клетчатка.

 

Целлюлоза – клетчатка – полисахарид. Из клетчатки состоят стенки растительных клеток. В древесине содержится до 60% целлюлозы. В вате и в фильтровальной бумаге до 90%.

Целлюлоза – белое, твёрдое вещество, нерастворимое в воде и обычных органических растворителях, но она хорошо растворима в аммиачном растворе гидроксида меди (II) – реактив Швейцара.

Состав целлюлозы (C₆H₁₀O₅)_n. Величина n иногда может достигать до 40000, а.м.м. макромолекулы достигает до нескольких миллионов. В отличие от крахмала (молекулы имеют разветвлённую структуру) молекулы целлюлозы имеют линейную структуру. Макромолекулы целлюлозы состоят из остатков β-глюкозу.

 

СН₂ОН СН₂ОН CH₂OH

Н О ОН Н О ОН H O ОH

Н Н H

ОН Н + ОН Н + OH H →

НО Н НО H HO H...

Н ОН Н ОН H OH

 

 

СН₂ОН СН₂ОН CH₂OH

Н О Н О H O

Н Н H

ОН Н О ОН Н О OH H О + n H₂O

НО Н Н Н...

Н ОН Н ОН H OH

 

1. С кислотами целлюлоза вступает в реакции этерификации; с азотной кислотой целлюлоза реагирует в присутствии серной кислоты. Образуется сложный эфир.

OH O – NO₂

/ H₂SO₄ /

(С₆H₇O₂) – OH + 2n HO – NO₂ → (C₆H₇O₂) – O – NO₂ + 2n H₂O

\ \

OH OH

n n

целлюлоза динитроцеллюлоза

OH O – NO₂

/ H₂SO₄ /

(С₆H₇O₂) – OH + 3n HO – NO₂ → (C₆H₇O₂) – O – NO₂ + 3n H₂O

\ \

OH O – NO₂

n n

целлюлоза тринитроцеллюлоза

 

При взаимодействии целлюлозы с уксусным ангидридом в присутствии концентрированной серной кислоты или уксусной кислоты получается диацетатцеллюлоза или триацетатцеллюлоза.

О – СО – СН₃ O – CO – CH₃

/ /

(С₆Н₇О₂) – О – СО – СН₃ (C₆H₇O₂) – O – CO – CH₃

\ \

О – СО – СН₃ OH

n n

триацетатцеллюлоза диацетатцеллюлоза

 

2. Целлюлоза горит, образуя углекислый газ (СО₂) и воду (Н₂О).

 

3. При нагревании древесины без доступа воздуха происходит разложение целлюлозы – образуется древесный уголь, метан, метиловый спирт, уксусная кислота и другие продукты.

 

4. Целлюлоза при нагревании с разбавленными кислотами подвергается гидролизу:

(C₆H₁₀O₅)_n + n H₂O → n C₆H₁₂O₆

целлюлоза глюкоза

В результате гидролиза образуется глюкоза, поэтому продукт полного гидролиза даёт реакцию «серебряного зеркала» и восстанавливает гидроксид меди (II), в то время как сама клетчатка этими свойствами не обладает. Гидролиз целлюлозы иначе называют осахариванием, полученную глюкозу в результате гидролиза целлюлозы сбраживают и получают этиловый эфир.