Анилин.
Анилин простейший представитель первичных ароматических аминов С6Н5 – NH2. Его можно рассматривать как производное бензола, в молекуле которого атом водорода замещён аминогруппой NH2 – или как производное аммиака, в молекуле которого один атом водорода замещён радикалом фенилом С6Н5 –. Анилин проявляет основные свойства, но они выражены слабее, чем аммиака и аминов предельного ряда. 1. Анилин не окрашивает лакмус в синий цвет, но взаимодействует с кислотами: C6H5 – NH2 + HCl → [C6H5 – NH3]Cl
Если к такому раствору добавить щёлочь, то анилин вновь выделяет в свободном виде: C6H5 – NH2 · HCl + NaOH → C6H5 – NH2 + NaCl + H2O
Молекулы аммиака и аминов содержат азот со свободной неподелённой электронной парой: H H H R ·· ·· ·· ·· H: N:R: N:R: N:R: N: ·· ·· ·· ·· H H R R
При растворении в воде между атомом азота и протоном воды возникает ковалентная связь по донорно-акцепторному механизму. H H H H + ·· ·· ·· ·· ·· H: C: N: H + H: O: → H: C: N: H + OH- ·· ·· ·· ·· ·· H H H H H Так как азот более электроотрицательный элемент, он смещает электронную плотность на себя от углерода и водорода, на нём возникает частичный отрицательный заряд, поэтому азот легко удерживает протон (Н+) из молекулы воды.
По силе основности амины располагаются в ряд:
|