Изомерия аминокислот.
Аминокислоты обладают оптической активностью, кроме глицина. Во всех a-аминокислотах a-атом углерода (асимметрический атом) связан с четырьмя разными заместителями, поэтому все эти аминокислоты могут существовать в виде двух изомеров (являющихся зеркальными отображениями друг друга). Каждый изомер относят к D- или L-ряду в зависимости от того, совпадает его конфигурация с конфигурацией D-глицеринового альдегида или нет. Расположение аминогруппы NH2 – в проекционной формуле слева соответствует L-конфигурации, а справа – D-конфигурации. В состав белков животных организмов входят только L-аминокислоты.
COOH COOH | | H – C* – NH2 H2N – C* – H | | СН3 СН3
D(–)-аланин L(+)-аланин Оптически активные вещества встречаются в виде пар антиподов-изомеров, физические и химические свойства которых одинаковы, за исключением одного – способности вращать плоскость поляризованного луча в противоположные стороны. Направление вращения плоскости поляризации обозначается знаком (+) – правое вращение, (–) – левое вращение. Знак вращения не связан с принадлежностью соединения к L- или D-ряду. Так, L_серин имеет знак вращения (–), а L-аланин – (+).
|
