Химические свойства пептидов.

1. Пептиды, так же как и аминокислоты, содержат разные функциональные группы м склонны к реакциям солеобразования. При действии на пептиды разбавленных растворов кислот или щелочей образуются соответствующие соли:

H₂N – CH – CO – NH – CH – CОOH + KOH → H₂N – CH – CO – NH – CH – COOK + H₂O

| | | |

R₁ R₂ R₁ R₂

Если радикалы R₁, R₂ и т.д. содержат кислотные или основные остатки (как, например, в лизине или глутаминовой кислоте), то они также могут вступать в реакцию солеобразования.

Концентрированные растворы кислот и щелочей вызывают разрыв пептидных связей.

 

2. Основное свойство пептидов – способность к гидролизу.

При гидролизе происходит полное или частичное расщепление пептидной цепи и образуются более короткие пептиды с меньшей молекулярной массой или a-аминокислоты, составляющие цепь. Анализ продуктов полного гидролиза позволяет установить аминокислотный состав пептида. полный гидролиз происходит при длительном нагревании пептида с концентрированной соляной кислотой:

H₂N – CH – CO – NH – CH – COOH + 2HCl + H₂O → NH₃Cl – CH – COOH + NH₃Cl – CH – COOH

| | | |

R₁ R₂ R₁ R₂

Полный гидролиз пептидов небольшого размера может происходить и под действием концентрированных растворов щелочей:

H₂N –CH –CO – NH –CH – COOH + 2KOH → H₂N –CH – COOK + H₂N– CH –COOK + H₂O

| | | |

R₁ R₂ R₁ R₂

Гидролиз пептидов может происходить под действием ферментов. Ферментативный гидролиз важен тем, что протекает селективно, то есть позволяет расщеплять строго определённые участки пептидной цепи.

Названия пептидов строятся путём последовательного перечисления аминокислотных остатков, начиная с N-конца, с добавлением суффикса –ил, кроме последней С-концевой аминокислоты, для которой сохраняется её полное название.

H₂N – CH₂ – CO – NH – CH – CO – NH – CH – COOH

| |

CH(CH₃)₂ CH₂ – C₆H₅

Глицилвалилфенилаланин (Gly – Val – Phe)

Пептидную природу имеют многие антибиотики, токсины, гормоны.

 

 

Белки.

Белками, или белковыми веществами, называют высокомолекулярные (молекулярная масса варьирует от 5 – 10 тыс. до 1 млн. и более) природные полимеры, молекулы которых построены из остатков аминокислот, соединённых амидной (пептидной) связью.

Белки входят в состав всех живых организмов и выполняют различные биологические функции.