Химические свойства аминокислот.

Аминогруппа – NH₂ определяет основные свойства аминокислот, так как способна присоединять к себе катион водорода по донорно-акцепторному механизму за счёт наличия свободной электронной пары у атома азота.

Группа – СООН (карбоксильная группа) определяет кислотные свойства этих соединений. Следовательно, аминокислоты – это амфотерные органические соединения.

 

Аминокислоты реагируют как с кислотами, так и с основаниями:

NH₂ – CH – COOH + HCl → [H₃N⁺ – CH – COOH]Cl^-

| |

R R

 

NH₂ – CH – COOH + NaOH → H₂N – CH – COONa + H₂O

| |

R R

 

При растворении аминокислот в воде карбоксильная группа отщепляет ион водорода, который может присоединяться к аминогруппе. При этом образуется внутренняя соль, молекула которой представляет собой биполярный ион:

H₂N – CH – COOH D H₃N⁺ – CH – COO^-

| |

R R

 

Кислотно-основные превращения в различных средах можно изобразить следующей общей схемой:

H₃N⁺ – CH – COO^-

|

R

E

H₃N⁺ – CH – COOH D H₂N – CH – COOH D H₂N – CH – COO^-

| | |

R R R

кислотная среда (рН 1,0) нейтральная среда (рН 7,0) щелочная среда (рН 11,0)

Водные растворы аминокислот имеют нейтральную, щелочную или кислую среду в зависимости от числа функциональных групп. Так, глутаминовая кислота образует кислый раствор (две группы – СООН, одна – NH₂), лизин – щелочной (одна группа – СООН, две – NH₂).

Так как аминокислоты в водных растворах ведут себя как типичные амфотерные соединения, то в живых организмах они играют роль буферных веществ, поддерживающих определённую концентрацию ионов водорода.

 

Подобно первичным аминам, аминокислоты реагируют с азотистой кислотой, при этом аминогруппа превращается в гидроксогруппу, а аминокислота – в гидроксикислоту:

H₂N – CH – COOH + HNO₂ → HO – CH – COOH + N₂# + H₂O

| |

R R

Аминокислоты могут реагировать со спиртами в присутствии газообразного хлороводорода, превращаясь в сложный эфир (точнее, в хлороводородную соль эфира):

HCl

H₂N – CH – COOH + R₁ – OH → H₂N – CH – COOR₁ + H₂O

| |

R R

Сложные эфиры аминокислот не имеют биполярной структуры и являются летучими соединениями.

 

Важнейшим свойством аминокислот является способность вступать в молекулярную конденсацию с выделением воды и образованием амидной группировки – CO – NH –, например:

H₂N–(CH₂)₅–COOH + H₂N–(CH₂)₅–COOH → H₂N–(CH₂)₅– CO – NH – (CH₂)₅–COOH + H₂O

аминокапроновая кислота димер

 

n NH₂ – CH – COOH → (... – NH – CH – COO –...)_n + (n – 1) H₂O

| |

R R

Получаемые в результате такой реакции высокомолекулярные соединения содержат большое количество амидных фрагментов и поэтому получили название полиамидов.

Полиамиды a-аминокислот называются пептидами (в полипептидах группы – CO – NH – называются пептидными связями).

 

Качественные реакции аминокислот.

1. Все аминокислоты окисляются нингидрином с образованием продуктов, окрашенных в сине-фиолетовый цвет.

2. При нагревании ароматических аминокислот с концентрированной азотной кислотой происходит нитрование бензольного кольца и образуются соединения, окрашенные в жёлтый цвет. Эта реакция называется ксантопротеиновой (от греческого ксантос – жёлтый).