CH3)3 N > (CH3)2 N > CH3 – NH2 > NH3 > C6H5 – NH2 > (C6H5)2 NH

 

В анилине p-электроны бензольного ядра вовлекают электронную пару азота в свою сферу и оттягивают на себя. На азоте уменьшается электронная плотность, азот слабее связывает протон, поэтому анилин проявляет слабые основные свойства.

Существенное влияние на бензольное ядро, оказывает аминогруппа – это заместитель I рода и поэтому на бензольном ядре в положениях орто- и пара- повышенная электронная плотность.

 

Анилин легко взаимодействует с бромной водой (без катализатора и нагревания):

NH₂ NH₂

| Br | Br

\ /

+ 3 Br₂ → + 3 HBr

|

Br

– I эффект, + М эффект

2,4,6-триброманилин

Анилин легко окисляется различными окислителями.

 

Анилин получают восстановлением нитросоединений (эта реакция открыта в 1842 году русским химиком Н.Н. Зиминым). В качестве восстановителя Н.Н. Зимин применял сульфид аммония:

C₆H₅ – NO₂ + 3 (NH₄)₂S → C₆H₅ – NH₂ + 3 S + 6 NH₃# + 2 H₂O

 

В настоящее время основным промышленным способом получения анилина является восстановление нитробензола чугунными стружками в присутствии небольшого количества соляной ккислоты:

 

NO₂ NH₂

| |

Fe + HCl

+ H₂O

H₂; Ni

 

или пропускание смеси паров нитробензола и водорода с катализатором при нагревании до 300⁰С.

NO₂ NH₂

| |

+ 3 H₂ → + 3 H₂O

 

Анилин – это исходное вещество для получения анилиновых красителей, лекарственных веществ и для синтеза многих органических веществ.