CH3)3 N > (CH3)2 N > CH3 – NH2 > NH3 > C6H5 – NH2 > (C6H5)2 NH
В анилине p-электроны бензольного ядра вовлекают электронную пару азота в свою сферу и оттягивают на себя. На азоте уменьшается электронная плотность, азот слабее связывает протон, поэтому анилин проявляет слабые основные свойства. Существенное влияние на бензольное ядро, оказывает аминогруппа – это заместитель I рода и поэтому на бензольном ядре в положениях орто- и пара- повышенная электронная плотность.
Анилин легко взаимодействует с бромной водой (без катализатора и нагревания): NH2 NH2
+ 3 Br2 → + 3 HBr | Br – I эффект, + М эффект 2,4,6-триброманилин Анилин легко окисляется различными окислителями.
Анилин получают восстановлением нитросоединений (эта реакция открыта в 1842 году русским химиком Н.Н. Зиминым). В качестве восстановителя Н.Н. Зимин применял сульфид аммония: C6H5 – NO2 + 3 (NH4)2S → C6H5 – NH2 + 3 S + 6 NH3# + 2 H2O
В настоящее время основным промышленным способом получения анилина является восстановление нитробензола чугунными стружками в присутствии небольшого количества соляной ккислоты:
NO2 NH2
H2; Ni
или пропускание смеси паров нитробензола и водорода с катализатором при нагревании до 3000С. NO2 NH2
+ 3 H2 → + 3 H2O
Анилин – это исходное вещество для получения анилиновых красителей, лекарственных веществ и для синтеза многих органических веществ.
|
| Br | Br
\ /
+ H2O
