Студопедия Главная Случайная страница Обратная связь

Разделы: Автомобили Астрономия Биология География Дом и сад Другие языки Другое Информатика История Культура Литература Логика Математика Медицина Металлургия Механика Образование Охрана труда Педагогика Политика Право Психология Религия Риторика Социология Спорт Строительство Технология Туризм Физика Философия Финансы Химия Черчение Экология Экономика Электроника

Глюкоза.





Глюкоза – это белое кристаллическое вещество, сладкого вкуса, хорошо растворимое в воде. Она содержится в винограде, мёде, фруктах, ягодах. Глюкоза является альдегидоспиртом.

H H H OH H O

| | | | | //

H – C – C* – C* – C* – C* – C альдегидоспирт

| | | | | \

OH OH OH H OH H

 

Фруктоза – изомер глюкозы:

H OH H H H

| | | | |

H – C – C – C* – C* – C* – C – H кетоспирт

| || | | | |

OH O H OH OH OH

С* – ассиметричный атом

 

Изомерия обусловлена наличием карбонильной группы на конце или внутри углеродной цепи. Положение групп – Н и – ОН у ассиметричных атомов углерода обусловливает наличие оптических изомеров 2n. 24 = 16 изомеров у глюкозы. 23 = 8 изомеров у фруктозы.

 

Простейший моносахарид – глицериновый альдегид: С3Н6О3.

Н О Все эти вещества содержат ассиметричные

\ // атомы углерода, поэтому они проявляют

Н – С* – ОН оптическую активность.

|

CH2 – OH

Знак в скобках обозначает направление вращения плоскости поляризации света: (–) обозначает левое вращение; (+) – правое вращение.

H O H O

\ // \ //

C C

| |

Н – С – ОН HO – C – H

| |

HO – C – H H – C – OH

| |

H – C – OH HO – C – H

| |

H – C – OH HO – C – H

| |

CH2 – OH CH2 – OH

D (+) – глюкоза L (–) – глюкоза

D – перед знаком вращения означает, что в этих веществах ассиметричный атом углерода, наиболее удалённый от карбонильной группы. имеет такую же конфигурацию, что и глицериновый альдегид. Углеводы с противоположной конфигурацией относится к a-ряду.

 

Наличие альдегидной группы доказывается тем, что глюкоза даёт реакцию «серебряного зеркала». Наличие пяти гидроксогрупп доказывается тем, что глюкоза с уксусной кислотой образует сложный эфир.

В растворе глюкоза находится в виде альдегидоспирта и в виде цикла, взаимопревращающихся друг в друга. Гидроксильная группа пятого атома углерода может приблизиться к альдегидной группе. p-связь разрывается и образуется шестичленное кольцо.

CH2OH

СH2OH O H O OH

H OH // H

H C

OH OH \ OH H

H OH H

HO

H OH H OH

Группа НО – при первом углеродном атоме в циклической форме называют гликозидным гидроксилом. Эта группа резко отличается по свойствам от остальных четырёх групп НО – (в частности, при реакции со спиртами в присутствии кислот гликозидный гидроксил легко замещается на группу RO –, с образованием простого эфира).

СН2ОН СН2ОН

Н О Н Н О Н

Н Н+ Н

ОН Н + С2Н5ОН → ОН Н

НО ОН – Н2О НО О – С2Н5

Н ОН Н ОН

 

Циклическая форма может иметь различное пространственное строение a-форма. Гидроксогруппа при первом и втором атомах углерода расположены по одну сторону кольца. В β-форме гидроксогруппы располагаются по разным сторонам кольца молекулы.

Буква a обозначает, что группа – ОН при первом углеродном атоме и группа – СН2ОН при шестом углеродном атоме находятся по разные стороны от плоскости кольца. В β-моносахаридах эти группы находятся по одну сторону от плоскости кольца.

O H

\\ /

СН2ОН C CH2OH

Н О Н | H O OH

Н H – C – OH H

ОН Н | OH H

НО ОН D HO – C – H D HO H

Н ОН | H OH

a-форма глюкозы H – C – OH β-форма глюкозы

|

H – C – OH

|
H2C – OH

альдегидоспирт

Глюкоза существует в виде двух различных структур: альдегидоспирт и циклическая.

Явления, когда вещество может существовать в виде нескольких форм, находящихся в равновесии, называется таутомерией, а сами эти формы – таутомерами.







Дата добавления: 2015-09-07; просмотров: 479. Нарушение авторских прав; Мы поможем в написании вашей работы!




Расчетные и графические задания Равновесный объем - это объем, определяемый равенством спроса и предложения...


Кардиналистский и ординалистский подходы Кардиналистский (количественный подход) к анализу полезности основан на представлении о возможности измерения различных благ в условных единицах полезности...


Обзор компонентов Multisim Компоненты – это основа любой схемы, это все элементы, из которых она состоит. Multisim оперирует с двумя категориями...


Композиция из абстрактных геометрических фигур Данная композиция состоит из линий, штриховки, абстрактных геометрических форм...

Словарная работа в детском саду Словарная работа в детском саду — это планомерное расширение активного словаря детей за счет незнакомых или трудных слов, которое идет одновременно с ознакомлением с окружающей действительностью, воспитанием правильного отношения к окружающему...

Правила наложения мягкой бинтовой повязки 1. Во время наложения повязки больному (раненому) следует придать удобное положение: он должен удобно сидеть или лежать...

ТЕХНИКА ПОСЕВА, МЕТОДЫ ВЫДЕЛЕНИЯ ЧИСТЫХ КУЛЬТУР И КУЛЬТУРАЛЬНЫЕ СВОЙСТВА МИКРООРГАНИЗМОВ. ОПРЕДЕЛЕНИЕ КОЛИЧЕСТВА БАКТЕРИЙ Цель занятия. Освоить технику посева микроорганизмов на плотные и жидкие питательные среды и методы выделения чис­тых бактериальных культур. Ознакомить студентов с основными культуральными характеристиками микроорганизмов и методами определения...

Примеры решения типовых задач. Пример 1.Степень диссоциации уксусной кислоты в 0,1 М растворе равна 1,32∙10-2   Пример 1.Степень диссоциации уксусной кислоты в 0,1 М растворе равна 1,32∙10-2. Найдите константу диссоциации кислоты и значение рК. Решение. Подставим данные задачи в уравнение закона разбавления К = a2См/(1 –a) =...

Экспертная оценка как метод психологического исследования Экспертная оценка – диагностический метод измерения, с помощью которого качественные особенности психических явлений получают свое числовое выражение в форме количественных оценок...

В теории государства и права выделяют два пути возникновения государства: восточный и западный Восточный путь возникновения государства представляет собой плавный переход, перерастание первобытного общества в государство...

Studopedia.info - Студопедия - 2014-2025 год . (0.013 сек.) русская версия | украинская версия