Студопедия Главная Случайная страница Обратная связь

Разделы: Автомобили Астрономия Биология География Дом и сад Другие языки Другое Информатика История Культура Литература Логика Математика Медицина Металлургия Механика Образование Охрана труда Педагогика Политика Право Психология Религия Риторика Социология Спорт Строительство Технология Туризм Физика Философия Финансы Химия Черчение Экология Экономика Электроника

АМИНОКАРБЕНОВЫЕ КОМПЛЕКСЫ ПАЛЛАДИЯ В СИНТЕЗЕ АЦЕТИЛЕНОВЫХ КЕТОНОВ





 

Рябухин Д.С.

Санкт-Петербургский государственный лесотехнический университет им. С.М.Кирова,

Санкт-Петербугр, Россия.

Молодой учёный.

rdms@bk.ru

Научный руководитель: Васильев А.В.

 

Последнее десятилетие отмечается повышенный интерес к разработке каталитических систем на основе металлокомплексов, содержащих лиганды карбенового типа (N -гетероциклические карбены), в качестве альтернативы фосфиновым для гомогенного катализа реакций кросс-сочетания [1].

Ацетиленовые кетоны привлекают внимание исследователей не только многогранностью своих химических свойств, но и широким спектром проявляемой биологической активности.

В данной работе представлен синтез 1,3-диарилпропинонов из арилацетиленов и ароилхлоридов при катализе аминокарбеновыми комплексами палладия 1-4, которые ранее продемонстрировали высокую каталитическую активность в реакциях Соногаширы и Сузуки [2,3].

Результаты взаимодействия фенилацетилена (5) с бензоилхлоридом (6) представлены в таблице.

“Pd” № Условия реакции Продукты реакции (выход, %)
растворитель Время атмосфера темп. прочие условия    
    ТГФ+бензол 24 ч воздух 20°С    
    ТГФ+бензол 24 ч воздух 20°С Et2NH    
    ТГФ+бензол 24 ч воздух 20°С    
    ТГФ+бензол 24 ч воздух 20°С    
    бензол 24 ч аргон 20°С    
    бензол 5 ч аргон 20°С Pd 1%    
    бензол 5 ч аргон 20°С Pd 1%    
    бензол 2 ч воздух 60°С    

В случае проведения реакции при температуре 20°С, наряду с получением пропинона 7, наблюдается образование побочного продукта гомосочетания – бутадиина 8. Увеличение температуры реакции до 60°С позволяет подавить побочную реакцию и получить целевой кетон 7 с выходом 98% (Таблица, Опыт №8). Каталитическая система оказалась не чувствительна к присутствию кислорода воздуха, что освободило от необходимости проведения реакции в инертной атмосфере.

В условиях опыта №8 (Таблица) п- метил- и п- метоксифенилацетилены при взаимодействии с бензоилхлоридом при катализе комплексом № 1 дают соответствующие кетоны с высокими выходами.

Подробно результаты исследования будут представлены в докладе.

Литература:

[1] E.A.B.Kantchev, C. J. O’Brien, M.G. Organ. Angew.Chem. Int. Ed. 2007, 2768-2813

[2] K. V. Luzyanin, et al Organometallics 2009, 28, 6559–6566

[3] A.G. Tskhovrebov et al Organometallics, 2011, 30, 863–874

Работа выполнена при финансовой поддержке Гранта Президента для молодых кандидатов наук (МК-504.2011.3)








Дата добавления: 2015-09-07; просмотров: 466. Нарушение авторских прав; Мы поможем в написании вашей работы!




Практические расчеты на срез и смятие При изучении темы обратите внимание на основные расчетные предпосылки и условности расчета...


Функция спроса населения на данный товар Функция спроса населения на данный товар: Qd=7-Р. Функция предложения: Qs= -5+2Р,где...


Аальтернативная стоимость. Кривая производственных возможностей В экономике Буридании есть 100 ед. труда с производительностью 4 м ткани или 2 кг мяса...


Вычисление основной дактилоскопической формулы Вычислением основной дактоформулы обычно занимается следователь. Для этого все десять пальцев разбиваются на пять пар...

Сравнительно-исторический метод в языкознании сравнительно-исторический метод в языкознании является одним из основных и представляет собой совокупность приёмов...

Концептуальные модели труда учителя В отечественной литературе существует несколько подходов к пониманию профессиональной деятельности учителя, которые, дополняя друг друга, расширяют психологическое представление об эффективности профессионального труда учителя...

Конституционно-правовые нормы, их особенности и виды Характеристика отрасли права немыслима без уяснения особенностей составляющих ее норм...

СИНТАКСИЧЕСКАЯ РАБОТА В СИСТЕМЕ РАЗВИТИЯ РЕЧИ УЧАЩИХСЯ В языке различаются уровни — уровень слова (лексический), уровень словосочетания и предложения (синтаксический) и уровень Словосочетание в этом смысле может рассматриваться как переходное звено от лексического уровня к синтаксическому...

Плейотропное действие генов. Примеры. Плейотропное действие генов - это зависимость нескольких признаков от одного гена, то есть множественное действие одного гена...

Методика обучения письму и письменной речи на иностранном языке в средней школе. Различают письмо и письменную речь. Письмо – объект овладения графической и орфографической системами иностранного языка для фиксации языкового и речевого материала...

Studopedia.info - Студопедия - 2014-2025 год . (0.013 сек.) русская версия | украинская версия