Студопедия Главная Случайная страница Обратная связь

Разделы: Автомобили Астрономия Биология География Дом и сад Другие языки Другое Информатика История Культура Литература Логика Математика Медицина Металлургия Механика Образование Охрана труда Педагогика Политика Право Психология Религия Риторика Социология Спорт Строительство Технология Туризм Физика Философия Финансы Химия Черчение Экология Экономика Электроника

АМИНОКАРБЕНОВЫЕ КОМПЛЕКСЫ ПАЛЛАДИЯ В СИНТЕЗЕ АЦЕТИЛЕНОВЫХ КЕТОНОВ





 

Рябухин Д.С.

Санкт-Петербургский государственный лесотехнический университет им. С.М.Кирова,

Санкт-Петербугр, Россия.

Молодой учёный.

rdms@bk.ru

Научный руководитель: Васильев А.В.

 

Последнее десятилетие отмечается повышенный интерес к разработке каталитических систем на основе металлокомплексов, содержащих лиганды карбенового типа (N -гетероциклические карбены), в качестве альтернативы фосфиновым для гомогенного катализа реакций кросс-сочетания [1].

Ацетиленовые кетоны привлекают внимание исследователей не только многогранностью своих химических свойств, но и широким спектром проявляемой биологической активности.

В данной работе представлен синтез 1,3-диарилпропинонов из арилацетиленов и ароилхлоридов при катализе аминокарбеновыми комплексами палладия 1-4, которые ранее продемонстрировали высокую каталитическую активность в реакциях Соногаширы и Сузуки [2,3].

Результаты взаимодействия фенилацетилена (5) с бензоилхлоридом (6) представлены в таблице.

“Pd” № Условия реакции Продукты реакции (выход, %)
растворитель Время атмосфера темп. прочие условия    
    ТГФ+бензол 24 ч воздух 20°С    
    ТГФ+бензол 24 ч воздух 20°С Et2NH    
    ТГФ+бензол 24 ч воздух 20°С    
    ТГФ+бензол 24 ч воздух 20°С    
    бензол 24 ч аргон 20°С    
    бензол 5 ч аргон 20°С Pd 1%    
    бензол 5 ч аргон 20°С Pd 1%    
    бензол 2 ч воздух 60°С    

В случае проведения реакции при температуре 20°С, наряду с получением пропинона 7, наблюдается образование побочного продукта гомосочетания – бутадиина 8. Увеличение температуры реакции до 60°С позволяет подавить побочную реакцию и получить целевой кетон 7 с выходом 98% (Таблица, Опыт №8). Каталитическая система оказалась не чувствительна к присутствию кислорода воздуха, что освободило от необходимости проведения реакции в инертной атмосфере.

В условиях опыта №8 (Таблица) п- метил- и п- метоксифенилацетилены при взаимодействии с бензоилхлоридом при катализе комплексом № 1 дают соответствующие кетоны с высокими выходами.

Подробно результаты исследования будут представлены в докладе.

Литература:

[1] E.A.B.Kantchev, C. J. O’Brien, M.G. Organ. Angew.Chem. Int. Ed. 2007, 2768-2813

[2] K. V. Luzyanin, et al Organometallics 2009, 28, 6559–6566

[3] A.G. Tskhovrebov et al Organometallics, 2011, 30, 863–874

Работа выполнена при финансовой поддержке Гранта Президента для молодых кандидатов наук (МК-504.2011.3)








Дата добавления: 2015-09-07; просмотров: 466. Нарушение авторских прав; Мы поможем в написании вашей работы!




Функция спроса населения на данный товар Функция спроса населения на данный товар: Qd=7-Р. Функция предложения: Qs= -5+2Р,где...


Аальтернативная стоимость. Кривая производственных возможностей В экономике Буридании есть 100 ед. труда с производительностью 4 м ткани или 2 кг мяса...


Вычисление основной дактилоскопической формулы Вычислением основной дактоформулы обычно занимается следователь. Для этого все десять пальцев разбиваются на пять пар...


Расчетные и графические задания Равновесный объем - это объем, определяемый равенством спроса и предложения...

Седалищно-прямокишечная ямка Седалищно-прямокишечная (анальная) ямка, fossa ischiorectalis (ischioanalis) – это парное углубление в области промежности, находящееся по бокам от конечного отдела прямой кишки и седалищных бугров, заполненное жировой клетчаткой, сосудами, нервами и...

Основные структурные физиотерапевтические подразделения Физиотерапевтическое подразделение является одним из структурных подразделений лечебно-профилактического учреждения, которое предназначено для оказания физиотерапевтической помощи...

Почему важны муниципальные выборы? Туристическая фирма оставляет за собой право, в случае причин непреодолимого характера, вносить некоторые изменения в программу тура без уменьшения общего объема и качества услуг, в том числе предоставлять замену отеля на равнозначный...

Расчет концентрации титрованных растворов с помощью поправочного коэффициента При выполнении серийных анализов ГОСТ или ведомственная инструкция обычно предусматривают применение раствора заданной концентрации или заданного титра...

Психолого-педагогическая характеристика студенческой группы   Характеристика группы составляется по 407 группе очного отделения зооинженерного факультета, бакалавриата по направлению «Биология» РГАУ-МСХА имени К...

Общая и профессиональная культура педагога: сущность, специфика, взаимосвязь Педагогическая культура- часть общечеловеческих культуры, в которой запечатлил духовные и материальные ценности образования и воспитания, осуществляя образовательно-воспитательный процесс...

Studopedia.info - Студопедия - 2014-2025 год . (0.012 сек.) русская версия | украинская версия