Студопедия Главная Случайная страница Обратная связь

Разделы: Автомобили Астрономия Биология География Дом и сад Другие языки Другое Информатика История Культура Литература Логика Математика Медицина Металлургия Механика Образование Охрана труда Педагогика Политика Право Психология Религия Риторика Социология Спорт Строительство Технология Туризм Физика Философия Финансы Химия Черчение Экология Экономика Электроника

АМИНОКАРБЕНОВЫЕ КОМПЛЕКСЫ ПАЛЛАДИЯ В СИНТЕЗЕ АЦЕТИЛЕНОВЫХ КЕТОНОВ





 

Рябухин Д.С.

Санкт-Петербургский государственный лесотехнический университет им. С.М.Кирова,

Санкт-Петербугр, Россия.

Молодой учёный.

rdms@bk.ru

Научный руководитель: Васильев А.В.

 

Последнее десятилетие отмечается повышенный интерес к разработке каталитических систем на основе металлокомплексов, содержащих лиганды карбенового типа (N -гетероциклические карбены), в качестве альтернативы фосфиновым для гомогенного катализа реакций кросс-сочетания [1].

Ацетиленовые кетоны привлекают внимание исследователей не только многогранностью своих химических свойств, но и широким спектром проявляемой биологической активности.

В данной работе представлен синтез 1,3-диарилпропинонов из арилацетиленов и ароилхлоридов при катализе аминокарбеновыми комплексами палладия 1-4, которые ранее продемонстрировали высокую каталитическую активность в реакциях Соногаширы и Сузуки [2,3].

Результаты взаимодействия фенилацетилена (5) с бензоилхлоридом (6) представлены в таблице.

“Pd” № Условия реакции Продукты реакции (выход, %)
растворитель Время атмосфера темп. прочие условия    
    ТГФ+бензол 24 ч воздух 20°С    
    ТГФ+бензол 24 ч воздух 20°С Et2NH    
    ТГФ+бензол 24 ч воздух 20°С    
    ТГФ+бензол 24 ч воздух 20°С    
    бензол 24 ч аргон 20°С    
    бензол 5 ч аргон 20°С Pd 1%    
    бензол 5 ч аргон 20°С Pd 1%    
    бензол 2 ч воздух 60°С    

В случае проведения реакции при температуре 20°С, наряду с получением пропинона 7, наблюдается образование побочного продукта гомосочетания – бутадиина 8. Увеличение температуры реакции до 60°С позволяет подавить побочную реакцию и получить целевой кетон 7 с выходом 98% (Таблица, Опыт №8). Каталитическая система оказалась не чувствительна к присутствию кислорода воздуха, что освободило от необходимости проведения реакции в инертной атмосфере.

В условиях опыта №8 (Таблица) п- метил- и п- метоксифенилацетилены при взаимодействии с бензоилхлоридом при катализе комплексом № 1 дают соответствующие кетоны с высокими выходами.

Подробно результаты исследования будут представлены в докладе.

Литература:

[1] E.A.B.Kantchev, C. J. O’Brien, M.G. Organ. Angew.Chem. Int. Ed. 2007, 2768-2813

[2] K. V. Luzyanin, et al Organometallics 2009, 28, 6559–6566

[3] A.G. Tskhovrebov et al Organometallics, 2011, 30, 863–874

Работа выполнена при финансовой поддержке Гранта Президента для молодых кандидатов наук (МК-504.2011.3)








Дата добавления: 2015-09-07; просмотров: 466. Нарушение авторских прав; Мы поможем в написании вашей работы!




Аальтернативная стоимость. Кривая производственных возможностей В экономике Буридании есть 100 ед. труда с производительностью 4 м ткани или 2 кг мяса...


Вычисление основной дактилоскопической формулы Вычислением основной дактоформулы обычно занимается следователь. Для этого все десять пальцев разбиваются на пять пар...


Расчетные и графические задания Равновесный объем - это объем, определяемый равенством спроса и предложения...


Кардиналистский и ординалистский подходы Кардиналистский (количественный подход) к анализу полезности основан на представлении о возможности измерения различных благ в условных единицах полезности...

Типовые примеры и методы их решения. Пример 2.5.1. На вклад начисляются сложные проценты: а) ежегодно; б) ежеквартально; в) ежемесячно Пример 2.5.1. На вклад начисляются сложные проценты: а) ежегодно; б) ежеквартально; в) ежемесячно. Какова должна быть годовая номинальная процентная ставка...

Выработка навыка зеркального письма (динамический стереотип) Цель работы: Проследить особенности образования любого навыка (динамического стереотипа) на примере выработки навыка зеркального письма...

Словарная работа в детском саду Словарная работа в детском саду — это планомерное расширение активного словаря детей за счет незнакомых или трудных слов, которое идет одновременно с ознакомлением с окружающей действительностью, воспитанием правильного отношения к окружающему...

КОНСТРУКЦИЯ КОЛЕСНОЙ ПАРЫ ВАГОНА Тип колёсной пары определяется типом оси и диаметром колес. Согласно ГОСТ 4835-2006* устанавливаются типы колесных пар для грузовых вагонов с осями РУ1Ш и РВ2Ш и колесами диаметром по кругу катания 957 мм. Номинальный диаметр колеса – 950 мм...

Философские школы эпохи эллинизма (неоплатонизм, эпикуреизм, стоицизм, скептицизм). Эпоха эллинизма со времени походов Александра Македонского, в результате которых была образована гигантская империя от Индии на востоке до Греции и Македонии на западе...

Демографияда "Демографиялық жарылыс" дегеніміз не? Демография (грекше демос — халық) — халықтың құрылымын...

Studopedia.info - Студопедия - 2014-2025 год . (0.013 сек.) русская версия | украинская версия