Одержання. 1) крекінг і піроліз нафтопродуктів;

1) крекінг і піроліз нафтопродуктів;

2) дегідрогенізація алканів при підвищеній температурі в при­сутності каталізатора:

CH3–CH2–CH2–CH3 ––300°C, Cr2O3– бутан

→ CH2=CH–CH2–CH3 + H2 бутен-1 → CH3–CH=CH–CH3 + H2 бутен-2

3 ) в лабораторії - дегідратація спиртів (відщеплення води):

CH₃–CH₂–OH ––^{t°, Al2O3}→ CH₂=CH₂ + H₂О

етанол етилен

Порядок дегідратації вторинних і третинних спиртів визначається правилом А.М.Зайцева: «при утворенні води атом водню відщеплю­ється від найменш гідрогенізованого сусіднього атома вуглецю, тобто з найменшою кількістю атомів водню».

H3С–CH–CH–CH3 (бутанол-2) ® CH3–CH=CH–CH3 (бутен-2) + H2O I I OH H

4) дегідрогалогенування галогенпохідних (відщеплення галогеноводню):

CH3–CH–CH2–CH3+ NaOH(спирт p-н) → CH3–CH=CH–CH3 + NaBr + H2O I Br бутен-2 2-бромбутан

5) дегалогенування дигалогенпохідних (відщеплення галогену)

CH2–CH –CH3 + Mg → CH2=CH–CH3 + MgBr2 I I пропен Br Br 1, 2-дибромпропан

12.2.5. Фізичні властивості

За фізичними властивостями алкени близькі до алканів, але мають більш низьку температуру кипіння і плавлення. Нищі алкени (С₂-С₄) за нормальних умов – гази, С₅-С₁₇ – рідини, решта – тверді речовини. Всі алкени нерозчинні у воді, але розчинні у полярних ор­га­нічн­их розчинниках.

12.2.6. Хімічні властивості

­ Алкени відносяться до ненасичених органічних сполук. Це означає, що не всі валентні можливості алкенів використані в повному обсязі, і алкени можуть приєднувати до себе хімічні сполуки, тобто „насичуватися”. Така ненасиченість алкенів пояснюється наяв­ні­стю подвійного зв’язку: розривається π -зв’язок і утворюється два неспарених електрони, що здатні утворювати нові зв’язки.

Оскільки π -зв ’ язок менш міцний, ніж σ -звязок, легко роз­ри­вається, тому для алкенів найбільш типовими є реакції приєд­нання:

 

1) галогенування – приєднання галогенів:

H₂C=CH₂ + Br₂ → BrCH₂–CH₂Br

етен 1, 2-диброметан

þ Якісна реакція на подвійний зв'язок - знебарвлення алкеном бромної води та рожевого розчину КМnО_4.

2) гідрування – приєднання водню Н₂:

CH₃–CH=CH₂ + H₂ ––^Ni→ CH₃–CH₂–CH₃

проп ен проп ан

3) гідрогалогенування – приєднання галогеноводню НСl, HBr:

H₂C=CH₂ + HBr → CH₃–CH₂Br
етен брометан

Правило Марковнікова«Гідроген приєднується до найбільш гідрогенізованого атома Карбону при подвійному зв'язку».

CH3− CH=CH2 + HCl → CH3−

CH− CH3 I Cl 2-хлорпропан

4) гідратація - в присутності мінеральних кислот олефіни при­єд­нують воду, утворюючи спирти:

		OH I
CH3−	C=CH2+H2O ––H+→ CH3−	C− CH3
	I CH3	I CH3
	2-метилпропен	2-метилпропанол-2

5) окиснення – алкени легко окиснюються:

a) киснем повітря (реакція горіння – повне окиснення):

H₂C=CH₂ + 3O₂ → 2CO₂ + 2H₂O

б) перманганатом калію КМnО_4. При цьому знебарвлюється рожевий розчин перманганату калію, утворюється бурий осад MnO₂. Окиснення подвійного звязку KMnO₄ веде до утворення двохатомних спиртів – гліколів:

3H2C=CH2 + 2KMnO4+ 4H2O →

3CH2− CH2 + 2MnO2 + 2KOH I I OH OH етиленгліколь

þ якісна реакція на подвійний зв'язок.

6) полімеризація – утворення полімеру.

Реакцією ПОЛІМЕРИЗАЦІЇ називається процес утворення високомолекулярної сполуки (полімеру) шляхом з'єднання один з одним молекул початково низькомолекулярної сполуки (мономера). При полімеризації подвійні зв'язки в молекулах початково ненаси­ченої сполуки " розкриваються", і за рахунок вільних валентностей, що утворюються, ці молекули з'єднуються одна з одною.

Полімеризація олефінів викликається нагріванням, тиском, опро­міненням, дією вільних радикалів або каталізаторів. В спрощеному вигляді таку реакцію на прикладі етилену можна представити таким чином:

	етилен поліетилен