Добування

1) піроліз метану (промисловий метод одержання):

2CH₄ –– ^1500°C → HC≡ CH + 3H₂

ацетилен

2) з дигалогенопохідних алканів:

СH3–CH–CH2 + 2 KOH –– етанол → CH3 –C ≡ CH + 2KBr + 2H2O I I пропін Br Br

1, 2 - дибромпропан

3) з карбіду кальцію при взаємодії з водою:

CaC₂ + 2H₂O → Ca(OH)₂ + HC≡ CH
ацетилен

12.2.13. Електронна будова потрійного зв’язку

Розглянемо будову ацетилену С₂Н₂ (НС≡ СН): у кожного атома вуг­лецю стають гібридними 2 електронні орбіталі, утворені 1s- і 1p-елект­ронами (sp-гібридизація). Гібридні орбіталі утворюють s-зв’я­­зок з атомами водню і між атомами вуглецю. Негібридні орбіталі (два р-електрони) утворюють два π -звязки між атомами вуглецю, вони знаходяться у двох взаємно перпендикулярних площинах:

sp-гібридизація, кут 180°

Рис. 4. Утворення потрійного зв’язку в ацетилені

 

Потрійний зв’язок – це ковалентний зв’язок, який складається з одного s- і двох π - звязків. Потрійному зв’язку відповідає sp гібри­ди­зація.

 

12.2.14. Фізичні властивості алкінів

За фізичними властивостями три перші представники гомоло­гіч­ного ряду алкінів за нормальних умов являють собою гази, далі ідуть рідини (С₅-С₁₅), а починаючи з вуглеводню С₁₆Н₃₀ алкіни є твердими речовинами. Зміни температур плавлення та кипіння в гомологічному ряді алкінів підпорядковуються основним закономірностям, характерним для алканів і алкенів.

 

12.2.15. Хімічні властивості

I. Реакції приєднання:

1) гідрування:

CH₃–C≡ CH –^{t°, Pd; H}₂^•→ CH₃–CH=CH₂ –^{t°, Pd; H}₂→ CH₃–CH₂–CH₃(пропан)

проп ін проп ен проп ан

2) галогенування:

HC≡ CH ––^Br₂® CHBr=CHBr ––^Br₂® CHBr₂–CHBr₂
етін 1, 2 – диброметен 1, 1, 2, 2- тетраброметан

3) гідрогалогенування:

CH₃–C≡ CH––^HBr→ CH₃–CBr=CH₂ ––^HBr→ CH₃–CBr₂–CH₃

пропін 2-бромпропен-1 2, 2-дибромпропан

4) гідратація (реакція Кучерова):

HC≡ CH + H2O —HgSO4→ [CH2 = ацетилен

CH-ОН] → СН3-СОН етенол оцтовий альдегід

При гідратації ацетилену в умовах реакції Кучерова як проміж­ний продукт утворюється єнол – ненасичений спирт, який є не­стій­кий, швидко ізомеризується в більш стійку карбонільну сполуку оцтовий альдегід.

5) полімеризація ( тримеризация ацетилена):

	+		–– 600°C, C →
Ацетилен				бензен

6) кислотні властивості ацетилену – здатність утворювати солі:

RC≡ CH ––^NaNH2→ RC≡ CNa + NH₃

алкін заміщений ацетиленід

натрію

 

HC≡ CH + 2[Ag(NH₃)₂]OH →  AgC≡ CAg +4NH₃ + 2H₂O

ацетилен ацетиленід срібла

Застосування

Ацетилен НС≡ СН – безбарвний газ, без запаху, погано розчиняється у воді, горить яскравим, сильно кіптявим полум’ям, з повітрям утворює вибухові суміші. При згоранні ацетилену в кисні виділяється велика кількість тепла (3000°С). Це дозволяє використовувати ацетилен для автогенного зварювання і різання металів.

Ацетилен є сировиною для багатьох хімічних виробництв. У промисловості його використовують для для добування оцтового альдегіду і хлорвінілу, з яких потім добувають оцтову кислоту та полівінілхлорид відповідно.

§ 2.3. Ароматичні вуглеводні (арени)

АРОМАТИЧНІ ВУГЛЕВОДНІ (арени) – це вуглеводні циклічної будови, молекули яких містять бензольне кільце.

Арени мають загальну формулу C_nH_2n-6, n≥ 6.