Наприклад,. ½ ½ ½ ½. ?мологічний ряд спиртів Назва спирту Формула Метанол CH3ОН Етанол C2H5ОН Пропанол C3H7ОН Бутанол C4H9ОН

· одноатомні	· двохатомні	· триатомні
метиловий СН3-OH	етиленгліколь CH2─ CH2 │ │ OH OH	гліцерин CH2─ CH─ CH2 │ │ │ OH OH OH
етиловий С2Н5-OH
бензиловий C6H5-CH2OH

 

За розміщенням гідроксильної групи у вуглецевому ланцюзі спир­ти класифікують на первинні (група –ОН розміщена при первинному атомі вуглецю), вторинні (гідроксильна група розміщена при вторинному атомі вуглецю) і третинні (група –ОН знаходиться при третинному атомі вуглецю):

R–CH2–OH		R I CH–OH, I R1		R1–	R I C–OH. I R2
· первинні		· вторинні		· третинні

 

13.1.1. Одноатомні спирти

Одноатомні спирти (R-OH) мають загальну формулу C_nH_2n+1-OH і суфікс – ол.

Гомологічний ряд спиртів

Назва спирту	Формула
Метанол	CH3ОН
Етанол	C2H5ОН
Пропанол	C3H7ОН
Бутанол	C4H9ОН
Пентанол	C5H11ОН
Гексанол	C6H11ОН

 

Фізичні властивості

Спирти мають більш високі температури плавлення та кипіння, більшу розчинність у воді, ніж відповідні вуглеводні

Така різка відмінність фізичних властивостей спиртів від алканів зумовлена в першу чергу тим, що спирти є полярними сполуками (атом кисню більш електронегативний в порівнянні з атомом вуглецю, тому він зміщує до себе електронну густину від атома вуглецю і водню). Вони мають два полярні зв’язки С-О та О-Н. Існування на атомах гідроксильної групи часткових зарядів різного знаку приводить до міжмолекулярної взаємодії гідроксильних груп і утворення водневих зв’язків:

……..:

Oδ -–Hδ + …..: I R

Oδ -–Hδ + …… I R

У результаті такої взаємодії відбувається асоціація молекул спирту. Водневі зв’язки значно слабші за ковалентні, однак їх утворення істотно зменшує леткість, підвищує температуру кипіння, тому що агрегати, які утворюються, мають більшу молекулярну масу. Наприклад, етан кипить при -89°С, тоді як етанол при 78, 5 °С.

Метанол і етанол змішуються з водою в будь-яких співвідно­шен­нях; зі збільшенням молекулярної маси розчинність спиртів у воді зменшується.

 

Одержання

1) метанол одержують із синтез-газу в присутності каталізатора (ZnO, Сu):

СО + 2Н₂ ® СН₃ОН

синтез газ метанол

2) етанол одержують:

a) гідратацією етилену: СН₂=СН₂ + Н₂О ® СН₃–СН₂–ОН

етен етанол

б) бродінням крохмалю (або целюлози):

крохмаль ® С₆Н₁₂О₆–^{ферменти}®2С₂Н₅ОН + 2СО₂­
глюкоза етанол

Джерелом крохмалю є зерно, рис, картопля.

3) гідратація алкенів (згідно правила Марковнікова):

 

СH3–СH=CH2 + H2O ––H+® СH3– пропен	CH– СH3 I OH
	пропанол-2

4) гідроліз галогенопохідних вуглеводнів:

СH₃–СH₂–Br + H₂O ® СH₃–CH₂–OH + HBr

брометан етанол

 

Хімічні властивості

Властивості спиртів R-OH визначаються наявністю полярних зв'яз­ків O^{δ -}–H^{δ +} і C^{δ +}–O^{δ -}, і неподілених електронних пар на атомі кисню.

Для спиртів характерні реакції за участю зв’язку О-Н, зв’язку С-О і окиснювальні реакції.

а) Реакції з розривом зв'язку RO–H

1) з лужними металами утворюючи солі - алкоголяти

2СH₃CH₂OH + 2Na ® 2СH₃CH₂ONa + H₂­

_{етилат натрію}

2) з органічними кислотами (реакція ЕСТЕРИФІКАЦІЇ - утворення складних ефірів - естерів).

б) Реакції з розривом зв'язку R–OH

3) з галогеноводнями: R–OH + HBr ® R–Br + H₂O

в) Реакції окиснення

4) при дії окисників спирти окиснюються до альдегідів, які в свою чергу окиснюються до карбонових кислот:

спирти альдегіди карбонові кислоти

г) Дегідратація

5) внутрішньомолекулярна дегідратація приводить до утворення алкені в. Реакцію проводять при температурі вищій, ніж 140°С в присутності сульфатної кислоти як водовідбірного засобу:

CH₃–CH₂–OH ––^{t°> 140°C, H2SO4}® CH₂=CH₂ + H₂O

етанол етен

 

6) міжмолекулярна дегідратація приводить до утворення простих ефірів - етерів. Реакцію проводять при температурі нижчій, ніж 140°С в присутності сульфатної кислоти як водовідбірного засобу:

R

–OH + H–

O–R –– t°, H 2 SO 4® R–O–R +H2O етер

CH₃–CH₂–OH + НО–CH₃ –– ^{t°< 140°C, H} ₂ ^SO ₄® CH₃–CH₂–O–CH₃

етанол метанол етилметиловийй етер

 

13.1.2. Багатоатомні спирти

Одержання

1) окиснення етилену:

СН₂=СН₂ –^{[O], H2O}® СН₂¾ СН₂

етен ½ ½

OH OH

етиленгліколь

2) гідратація галогенпохідних вуглеводнів:

СН₂¾ СН₂ ––^NaOH® СН₂¾ СН₂

½ ½ ½ ½