Студопедия Главная Случайная страница Обратная связь

Разделы: Автомобили Астрономия Биология География Дом и сад Другие языки Другое Информатика История Культура Литература Логика Математика Медицина Металлургия Механика Образование Охрана труда Педагогика Политика Право Психология Религия Риторика Социология Спорт Строительство Технология Туризм Физика Философия Финансы Химия Черчение Экология Экономика Электроника

Наприклад,




1)одержання ненасиченого вуглеводню із насиченого (реакцією дегідрування):

СН3 - СН3 ® СН2 = СН2 + Н2

2)одержання спирту із ненасиченого вуглеводню (реакцією гідратації):

СН2 = СН2 + Н2О ® СН3 – СН2 – ОН

3)одержання альдегіду при окисненні спирту (реакцією окиснення):

СН3 – СН2 – ОН + СuO ¾t® + Н2О + Cu

4)одержання карбонової кислоти окисненням альдегіду (реак­цією окиснення):

При використанні каталізаторів можливі зворотні реакції:

карбонова кислота ® спирт ® ненасичений вуглеводень ® наси­чений вуглеводень

 

Насичені вуглеводні можна одержати за допомогою синтезу із неор­ганічних речовин – вуглецю і водню:

С + 2Н2 ¾t, Ni® CH4

Органічні речовини можна також окиснити до неорганічних речовин – вуглекислого газу та води (СО2 і Н2О). Це означає, що між органічними і неорганічними речовинами також існує генетичний зв’язок.

 

13.4.3 ЛІПІДИ (ЖИРИ)

, ЖИРИ – це естери, утворені гліцерином і вищими карбоновими кислотами
де R1, R2, R3, - залишки вищих алкенових (ненасичених) або алканових (насичених) монокарбонових кислот з нерозгалуженим ланцюгом.

 

Класифікація

Ліпіди ділять на омилювані і неомилювані залежно від здат­но­сті до гідролізу. Омилювані утворюють в лужному середовищі (рН>7) солі ви­щих жирних кислот (ВЖК). НЕОМИЛЮВАНІ ліпіди одно­ком­по­нентні.

ОМИЛЮВАНІ ліпіди можуть бути двокомпонентними (ПРОСТІ ліпіди) або складатися з трьох і більше компонентів (СКЛАДНІ лі­пі­ди). Тобто при гідролізі вони утворюють органічні сполуки відпо­відно двох, трьох і більше класів.

ПРОСТІ ліпіди – це складні ефіри вищих жирних кислот і спиртів (гліцерину), які під час гідролізу (кислотного або ферментативного) утворюють спирт і вищі жирні кислоти (С1624).

 

Номенклатура

  ВИЩІ ЖИРНІ КИСЛОТИ
гліцерин насичені ненасичені
C15H31COOH – пальмітинова C17H33COOH – олеїнова
C17H35COOH – стеаринова C17H31COOH – лінолева
  C17H29COOH – ліноленова
    C19H30COOH – арахідонова

 

Насичені жирні кислоти входять до складу твердих (тваринних) жирів (баранячий, яловичий):

C17H35COOH (C18:0) - стеаринова кислота:

С15H31COOH (C16:0) - пальмітинова кислота

Ненасичені жирні кислотивходять до складу рідких (рослинних) жирів, які називають оліями, наприклад: оливкова, соєва, ара­хісова, соняшникова тощо.

C17H33COOH – олеїнова кислота

C18:1CH3-(CH2)7-CH=CH-(CH2)7-COOH

C17H31COOH – лінолева кислота

C18:2 CH3-(CH2)4-(CH=CH-CH2)2-(CH2)6-COOH

C19H30COOH – арахідонова кислота

C20:4 CH3-(CH2)4-(CH=CH-CH2)4-(CH2)2-COOH

У природних жирах залишки кислот містять у молекулі парне чис­ло атомів Карбону (від 12 до 20) і нерозгалужений ланцюг. Най­час­тіше зустрічаються кислоти з 16 і 18 атомами вуглецю в молекулі. Такі кислоти утворюють тверді жири.

 

Фізичні властивості ліпідів

Ліпіди (жири), утворені насиченими кислотами – тверді речовини, а ненасиченими – рідкі. Всі жири є легшими за воду. У воді вони не розчинні, але можуть утворювати стійкі емульсії (молоко). Жири добре розчиняються в багатьох органічних розчинниках (бензолі).

Поширення в природі. Ліпіди широко поширені в природі і поряд з вуглеводами і білками є основним компонентом харчування людини. У рослинах вони накопичуються переважно в насіннях, у плодовій м'якоті, у тваринних організмах - у сполучній, підшкірній і жировій тканині. Головною складовою частиною рослинних і тваринних жирів є складні ефіри гліцерину і вищих жирних кислот

Жири - висококалорійні продукти. Деякі жири містять вітаміни A, D (наприклад, риб'ячий жир, особливо трісковий жир), Е (бавовняна, кукурудзяна олія).

Жири володіють рядом своєрідних специфічних властивостей.

1. Усі жири мають маслянисту консистенцію.

2. Температура плавлення жиру визначається процентним вмістом твердих насичених кислот.

3. Температура затвердіння жирів на 5-10°С нижча за їх температури плавлення.

4. Жири не розчинні у воді, але розчинні в ряді органічних розчинників (ефірі, бензині й ін.). Вони здатні розчиняти ефірні олії і деякі забарвлені речовини, наприклад каротин - забарвлена речовина моркви і томатів.

5. Жири погані провідники тепла.

6. Для жирів характерна здатність до емульгування, тобто утворенню з водою емульсій. Багато продуктів харчування є емульсіями: молоко, вершкова олія, маргарин, майонез, морозиво й ін. В організмі людини ліпіди містяться теж переважно у вигляді емульсій.

Одержання

Синтез жирів поки що економічно не вигідний. Практично жири одер­жують із природної сировини.

Перший синтез жиру здійснив Бертло (1854 р.) при нагріванні гліцерину і стеаринової кислоти:

    O II     O II
CH2–O H HO– C–C17H35   CH2–O– C–C17H35
| |   O II   | | O II
CH–O H + HO– C–C17H35 –® CH–O– C–C17H35 + 3H2O
| |   O II   | | O II
CH2–O H HO– C–C17H35   CH2–O– C–C17H35
          тристеарин

Хімічні властивості

Найбільш важливими, що мають промислове значення хімічними властивостями жирів є здатність піддаватися гідролізу чи омиленню, гідрогенізації й окисненню.

1. ГІДРОЛІЗ(в кислому середовищі) або ОМИЛЕННЯ (в лужно­му середовищі), або під дією ферментів:

У лужному середовищі утворюється МИЛО – сіль вищих жирних кислот (натрієва сіль – тверде мило, калієве – рідке).

Звичайне мило погано пере у твердій воді і зовсім не пере в морській воді, оскільки йони кальцію і магнію, які вона містить, дають з вищими кислотами нерозчинні у воді солі:

2RCOO- + Ca2+ ® (RCOO)2Ca¯

2. ГІДРУВАННЯ (ГІДРОГЕНІЗАЦІЯ) – процес приєднання водню до залишків ненасичених кислот, що входять до складу жиру. При цьому залишки ненасичених кислот переходять в залишки насичених, і рідкі рослинні жири перетворюються на тверді (маргарин).

 

 

3. Рідкі жири містять залишки ненасичених кислот. Кількісною характеристикою ступеня ненасиченості жирів служить ЙОДНЕ ЧИСЛО, що показує скільки грам йоду може приєднатися по по­двійних зв'язках до 100 г жиру.

4. При контакті з повітрям відбувається гіркнення жирів, в осно­ві якого лежить ОКИСНЕННЯ по подвійних зв'язках (утворюються альдегіди і кислоти з коротким ланцюгом) і гідроліз під дією мікро­організмів.

 

Застосування

1) Основні продукти харчування. Краще засвоюються рідкі жири і жири з більш низькою температурою плавлення.

Жири в організмі можуть утворюватися не тільки з жирів, що надходять з їжею, але й у результаті синтезу з вуглеводів і білків

2) Сировина для добування мила, стеарину, гліцерину.

3) Жирні кислоти, які входять до складу ліпідів визначають їх физико-хімічні і біологічні властивості. Складні ліпіди – основа подвійного шару біологічних мембран.

4) Жири мають велике значення в народному господарстві. Вони використовуються в парфумерії, шкіряній і лакофарбовій промис­ло­во­сті, у виробництві мила, маргарину і т.п.

 

Біологічна роль (функції) жирів у людському організмі

1) енергетична – основне джерело енергії;

2) захисна – захищає деякі органи (наприклад, печінка) від механічних впливів, тому що має визначену пружність;

3) будівельна (структурна) – використовується для побудови кліток (структурний жир), входять у склад клітинних мембран;

4) запасна – відкладаються в тканинах організму (резервний жир);

5) теплоізоляційна – охороняють організм від теплових втрат, тому що є поганим провідником тепла;

6) регуляція обміну речовин;

7) джерело ендогенної води.

 

Розділ 14. ВУГЛЕВОДИ

§14.1. Вуглеводи. Їх класифікація

ВУГЛЕВОДИ (САХАРИДИ) – це сполуки Карбону, Гідрогену і Оксигену, в яких співвідношення між Гідрогеном і Оксигеном таке, як у води (Cn(H2O)m). Як правило, містять декілька груп –ОН.

 

Вуглеводи діляться на три групи: моносахариди (монози), дисахариди і полісахариди (поліози). Серед полісахаридів слід виділити групу олігосахаридів,що містять в молекулі від 2 до 10 моносахаридних залишків. До них відносяться, зокрема, дисахариди.

 

    ВУГЛЕВОДИ        
               
  МОНОСАХАРИДИ (монози) Cn(H2O)n       ДИСАХАРИДИ (діози) С12Н22О11   ПОЛІСАХАРИДИ (поліози) (С6Н10О5)n
   
  Не гідролізують     під час гідролізу утворюють дві молекули моноцукрів   високомолекулярні сполуки під час повного гідролізу утворюють молекули моноцукрів
     
КЕТОЗИ АЛЬДОЗИ
фруктоза  
                сахароза   крохмаль
триози   тетрози С4Н8О4   пентози   гексози   мальтоза   клітковина (целюлоза)
С3Н6О3     С5Н10О5   С6Н12О6   целобіоза  
        рибоза   глюкоза   лактоза    
      дезоксирибоза   фруктоза      
          галактоза        
                                                   

 

Значення

Вуглеводи широко поширені в природі і виконують в живих організмах різні важливі функції. Вони поставляють енергію для біо­логічних процесів, а також є вихідним матеріалом для синтезу в ор­га­нізмі інших важливих речовин.

Вуглеводи входять до складу клітин і тканин всіх рослинних і тва­ринних організмів і по масі складають основну частину органічної речовини на Землі. На частку вуглеводів доводиться близько 80% сухої речовини рослин і близько 20% тварин. Рослини синтезують вуглеводи з неорганічних сполук - вуглекислого газу і води (СО2 і Н2О).

§14.2. Моносахариди. Будова. Ізомерія

Вуглеводи. Генетичний D- ряд моносахаридів

МОНОСАХАРИДИ або ПРОСТІ ЦУКРИ мають загальну формулу Cn(H2O)m.

Моносахариди є гетерофункціональними сполуками (гетеро-різні, сполуки – які мають в своєму складі різні функціональні групи). В їх молекулах одночасно містяться і карбонільна (альдегідна або кетонна), так і декілька гідроксильних груп.

Класифікація

Залежно від виду карбонільної групи моносахариди ділять на:

- АЛЬДОЗИ (в моносахариді міститься АЛЬДЕГІДНА група)

- КЕТОЗИ (міститься КЕТОННА група).

Наприклад, глюкоза – це альдоза, а фруктоза – це кетоза.

ГЛЮКОЗА (АЛЬДОЗА) ФРУКТОЗА (КЕТОЗА)

Залежно від числа атомів вуглецю в молекулі моносахариди ділять на:

- тетрози (4 атоми карбону)

- пентози (5 атомів карбону)

- гексози (6 атомів карбону) і т.д.

Якщо об'єднати два типи класифікації, то глюкоза– це альдогексоза, а фруктозакетогексоза. Більшість моносахаридів, що зустрі­чаються в природі – це пентози і гексози.

 

Моносахариди зображаються у вигляді формул Фішера. Вугле­цевий ланцюг в них записується вертикально. У альдоз вгорі помі­щають альдегідну групу, у кетоз – сусідню з першою карбонільною групою спирту.

З конфігурацією їх асиметричних атомів вуглецю порівнюється конфігурація найбільш віддаленого від карбонільної групи асиметричного атома вуглецю моносахариду. В пентозах таким атомом є четвертий атом вуглецю (С4), в гексозах – п'ятий (С5), тобто пере­до­станній в ланцюзі вуглецевих атомів.

Символ Dозначає, що гідроксильна група при відповідному асиметричному атомі вуглецю в проекції Фішера розташовується праворуч від вертикальної лінії, а символ L- що гідроксильна група розташована зліва.

D- глюкоза L- глюкоза

 

L У людському організмі присутні тільки (!) D-моносахариди.

Номенклатура

Генетичний D- ряд сахаридів

Найважливіші моносахариди (ВІДКРИТА ФОРМА)

ПЕНТОЗИ
альдопентози кетопентози
  D-рибоза D-ксилоза D-рибулоза D-ксилулоза
  Ù Ù └ Е п і м е р и ┘ Ù Ù └ Е п і м е р и ┘
ГЕКСОЗИ
альдопентози кетопентози
 
    D-глюкоза D-галактоза D-фруктоза
  Ù Ù └ Е п і м е р и ┘    
 

 

ДІАСТЕРЕОМЕРИ– це стереоізомери, відмінні конфігурацією одного або декількох асиметричних атомів вуглецю.

Кожній альдозі D-ряду відповідає стереоізомер L- ряду, молекули яких відносяться між собою як предмет і несумісне з ним дзеркальне зображення – ЕНАНТІОМЕР.







Дата добавления: 2014-11-10; просмотров: 4792. Нарушение авторских прав


Рекомендуемые страницы:


Studopedia.info - Студопедия - 2014-2020 год . (0.014 сек.) русская версия | украинская версия