Наприклад,1) одержання ненасиченого вуглеводню із насиченого (реакцією дегідрування): СН3 - СН3 ® СН2 = СН2 + Н2 2) одержання спирту із ненасиченого вуглеводню (реакцією гідратації): СН2 = СН2 + Н2О ® СН3 – СН2 – ОН 3) одержання альдегіду при окисненні спирту (реакцією окиснення): СН3 – СН2 – ОН + СuO ¾ t® 4) одержання карбонової кислоти окисненням альдегіду (реакцією окиснення):
При використанні каталізаторів можливі зворотні реакції: карбонова кислота ® спирт ® ненасичений вуглеводень ® насичений вуглеводень
Насичені вуглеводні можна одержати за допомогою синтезу із неорганічних речовин – вуглецю і водню: С + 2Н2 ¾ t, Ni® CH4 Органічні речовини можна також окиснити до неорганічних речовин – вуглекислого газу та води (СО2 і Н2О). Це означає, що між органічними і неорганічними речовинами також існує генетичний зв’язок.
13.4.3 ЛІПІДИ (ЖИРИ)
Класифікація Ліпіди ділять на омилювані і неомилювані залежно від здатності до гідролізу. Омилювані утворюють в лужному середовищі (рН> 7) солі вищих жирних кислот (ВЖК). НЕОМИЛЮВАНІ ліпіди однокомпонентні. ОМИЛЮВАНІ ліпіди можуть бути дво компонентними (ПРОСТІ ліпіди) або складатися з трьох і більше компонентів (СКЛАДНІ ліпіди). Тобто при гідролізі вони утворюють органічні сполуки відповідно двох, трьох і більше класів. ПРОСТІ ліпіди – це складні ефіри вищих жирних кислот і спиртів (гліцерину), які під час гідролізу (кислотного або ферментативного) утворюють спирт і вищі жирні кислоти (С16-С24).
Номенклатура
Насичені жирні кислоти входять до складу твердих (тваринних) жирів (баранячий, яловичий): C17H35COOH (C18: 0) - стеаринова кислота: С15H31COOH (C16: 0) - пальмітинова кислота Ненасичені жирні кислоти входять до складу рідких (рослинних) жирів, які називають оліями, наприклад: оливкова, соєва, арахісова, соняшникова тощо. C17H33COOH – олеїнова кислота C18: 1 CH3-(CH2)7-CH=CH-(CH2)7-COOH C17H31COOH – лінолева кислота C18: 2 CH3-(CH2)4-(CH=CH-CH2)2-(CH2)6-COOH C19H30COOH – арахідонова кислота C20: 4 CH3-(CH2)4-(CH=CH-CH2)4-(CH2)2-COOH У природних жирах залишки кислот містять у молекулі парне число атомів Карбону (від 12 до 20) і нерозгалужений ланцюг. Найчастіше зустрічаються кислоти з 16 і 18 атомами вуглецю в молекулі. Такі кислоти утворюють тверді жири.
Фізичні властивості ліпідів Ліпіди (жири), утворені насиченими кислотами – тверді речовини, а ненасиченими – рідкі. Всі жири є легшими за воду. У воді вони не розчинні, але можуть утворювати стійкі емульсії (молоко). Жири добре розчиняються в багатьох органічних розчинниках (бензолі). Поширення в природі. Ліпіди широко поширені в природі і поряд з вуглеводами і білками є основним компонентом харчування людини. У рослинах вони накопичуються переважно в насіннях, у плодовій м'якоті, у тваринних організмах - у сполучній, підшкірній і жировій тканині. Головною складовою частиною рослинних і тваринних жирів є складні ефіри гліцерину і вищих жирних кислот Жири - висококалорійні продукти. Деякі жири містять вітаміни A, D (наприклад, риб'ячий жир, особливо трісковий жир), Е (бавовняна, кукурудзяна олія). Жири володіють рядом своєрідних специфічних властивостей. 1. Усі жири мають маслянисту консистенцію. 2. Температура плавлення жиру визначається процентним вмістом твердих насичених кислот. 3. Температура затвердіння жирів на 5-10°С нижча за їх температури плавлення. 4. Жири не розчинні у воді, але розчинні в ряді органічних розчинників (ефірі, бензині й ін.). Вони здатні розчиняти ефірні олії і деякі забарвлені речовини, наприклад каротин - забарвлена речовина моркви і томатів. 5. Жири погані провідники тепла. 6. Для жирів характерна здатність до емульгування, тобто утворенню з водою емульсій. Багато продуктів харчування є емульсіями: молоко, вершкова олія, маргарин, майонез, морозиво й ін. В організмі людини ліпіди містяться теж переважно у вигляді емульсій. Одержання Синтез жирів поки що економічно не вигідний. Практично жири одержують із природної сировини. Перший синтез жиру здійснив Бертло (1854 р.) при нагріванні гліцерину і стеаринової кислоти:
Хімічні властивості Найбільш важливими, що мають промислове значення хімічними властивостями жирів є здатність піддаватися гідролізу чи омиленню, гідрогенізації й окисненню. 1. ГІДРОЛІЗ (в кислому середовищі) або ОМИЛЕННЯ (в лужному середовищі), або під дією ферментів:
У лужному середовищі утворюється МИЛО – сіль вищих жирних кислот (натрієва сіль – тверде мило, калієве – рідке). Звичайне мило погано пере у твердій воді і зовсім не пере в морській воді, оскільки йони кальцію і магнію, які вона містить, дають з вищими кислотами нерозчинні у воді солі: 2RCOO- + Ca2+ ® (RCOO)2Ca¯ 2. ГІДРУВАННЯ (ГІДРОГЕНІЗАЦІЯ) – процес приєднання водню до залишків ненасичених кислот, що входять до складу жиру. При цьому залишки ненасичених кислот переходять в залишки насичених, і рідкі рослинні жири перетворюються на тверді (маргарин).
3. Рідкі жири містять залишки ненасичених кислот. Кількісною характеристикою ступеня ненасиченості жирів служить ЙОДНЕ ЧИСЛО, що показує скільки грам йоду може приєднатися по подвійних зв'язках до 100 г жиру. 4. При контакті з повітрям відбувається гіркнення жирів, в основі якого лежить ОКИСНЕННЯ по подвійних зв'язках (утворюються альдегіди і кислоти з коротким ланцюгом) і гідроліз під дією мікроорганізмів.
Застосування 1) Основні продукти харчування. Краще засвоюються рідкі жири і жири з більш низькою температурою плавлення. Жири в організмі можуть утворюватися не тільки з жирів, що надходять з їжею, але й у результаті синтезу з вуглеводів і білків 2) Сировина для добування мила, стеарину, гліцерину. 3) Жирні кислоти, які входять до складу ліпідів визначають їх физико-хімічні і біологічні властивості. Складні ліпіди – основа подвійного шару біологічних мембран. 4) Жири мають велике значення в народному господарстві. Вони використовуються в парфумерії, шкіряній і лакофарбовій промисловості, у виробництві мила, маргарину і т.п.
Біологічна роль (функції) жирів у людському організмі 1) енергетична – основне джерело енергії; 2) захисна – захищає деякі органи (наприклад, печінка) від механічних впливів, тому що має визначену пружність; 3) будівельна (структурна) – використовується для побудови кліток (структурний жир), входять у склад клітинних мембран; 4) запасна – відкладаються в тканинах організму (резервний жир); 5) теплоізоляційна – охороняють організм від теплових втрат, тому що є поганим провідником тепла; 6) регуляція обміну речовин; 7) джерело ендогенної води.
Розділ 14. ВУГЛЕВОДИ §14.1. Вуглеводи. Їх класифікація
Вуглеводи діляться на три групи: моно сахариди (монози), ди сахариди і полі сахариди (поліози). Серед полі сахаридів слід виділити групу оліго сахаридів, що містять в молекулі від 2 до 10 моносахаридних залишків. До них відносяться, зокрема, дисахариди.
Значення Вуглеводи широко поширені в природі і виконують в живих організмах різні важливі функції. Вони поставляють енергію для біологічних процесів, а також є вихідним матеріалом для синтезу в організмі інших важливих речовин. Вуглеводи входять до складу клітин і тканин всіх рослинних і тваринних організмів і по масі складають основну частину органічної речовини на Землі. На частку вуглеводів доводиться близько 80% сухої речовини рослин і близько 20% тварин. Рослини синтезують вуглеводи з неорганічних сполук - вуглекислого газу і води (СО2 і Н2О). §14.2. Моносахариди. Будова. Ізомерія Вуглеводи. Генетичний D- ряд моносахаридів
Моносахариди є гетерофункціональними сполуками (гетеро -різні, сполуки – які мають в своєму складі різні функціональні групи). В їх молекулах одночасно містяться і карбонільна (альдегідна або кетонна), так і декілька гідроксильних груп. Класифікація Залежно від виду карбонільної групи моносахариди ділять на: - АЛЬДОЗИ (в моносахариді міститься АЛЬДЕГІДНА група) - КЕТОЗИ (міститься КЕТОННА група). Наприклад, глюкоза – це альдоза, а фруктоза – це кетоза.
ГЛЮКОЗА (АЛЬДОЗА) ФРУКТОЗА (КЕТОЗА) Залежно від числа атомів вуглецю в молекулі моносахариди ділять на: - тетрози (4 атоми карбону) - пентози (5 атомів карбону) - гексози (6 атомів карбону) і т.д. Якщо об'єднати два типи класифікації, то глюкоза – це альдогексоза, а фруктоза – кетогексоза. Більшість моносахаридів, що зустрічаються в природі – це пентози і гексози.
Моносахариди зображаються у вигляді формул Фішера. Вуглецевий ланцюг в них записується вертикально. У альдоз вгорі поміщають альдегідну групу, у кетоз – сусідню з першою карбонільною групою спирту. З конфігурацією їх асиметричних атомів вуглецю порівнюється конфігурація найбільш віддаленого від карбонільної групи асиметричного атома вуглецю моносахариду. В пентозах таким атомом є четвертий атом вуглецю (С4), в гексозах – п'ятий (С5), тобто передостанній в ланцюзі вуглецевих атомів. Символ D означає, що гідроксильна група при відповідному асиметричному атомі вуглецю в проекції Фішера розташовується праворуч від вертикальної лінії, а символ L- що гідроксильна група розташована зліва.
L У людському організмі присутні тільки (!) D-моносахариди. Номенклатура Генетичний D- ряд сахаридів Найважливіші моносахариди (ВІДКРИТА ФОРМА)
ДІАСТЕРЕОМЕРИ– це стереоізомери, відмінні конфігурацією одного або декількох асиметричних атомів вуглецю. Кожній альдозі D-ряду відповідає стереоізомер L- ряду, молекули яких відносяться між собою як предмет і несумісне з ним дзеркальне зображення – ЕНАНТІОМЕР.
|
+ Н2О + Cu
,
D- глюкоза 
L- глюкоза
