Студопедия Главная Случайная страница Обратная связь

Разделы: Автомобили Астрономия Биология География Дом и сад Другие языки Другое Информатика История Культура Литература Логика Математика Медицина Металлургия Механика Образование Охрана труда Педагогика Политика Право Психология Религия Риторика Социология Спорт Строительство Технология Туризм Физика Философия Финансы Химия Черчение Экология Экономика Электроника

Одержання. 1) з природної сировини (нафти, природного газу, вугілля)




1) з природної сировини (нафти, природного газу, вугілля). Нафта – це складна суміш органічних сполук, основними компонентами якої є нерозгалужені та розгалужені алкани. Природний газ скла­дається з газоподібних алканів, головним чином метану (до 95%), етану, пропану і бутану.

Для одержання з нафти суміші алканів та інших вуглеводнів її піддають фракційній перегонці.

2) гідрування ненасичених або циклічних вуглеводнів у при­сут­ності каталізаторів (платини, паладію, нікелю):

CH3–CH=CH– CH3 + H2Nig CH3–CH2–CH2–CH3

бутен-2 бутан

3) реакція Вюрца:

2CH3–CH2Br + 2Na Ò CH3–CH2–CH2–CH3 + 2NaBr

бромистий етил бутан

Метан одержують

4) відновленням вуглецю і його оксидів воднем:

С + 2Н2t°,Nig CH4

СО + 3Н2 = СН4 + Н2О

СО2 + 4Н2 = СН4 + 2Н2О

5) сплавленням солей карбонових кислот з лугами:

CH3COONa + NaOH Ò CH4­ + Na2CO3

натрій ацетат метан натрій карбонат

6) дією води на карбід алюмінію:

Al4C3 + 12H2O Ò 3CH4­ + 4Al(OH)3

 

12.1.5. Фізичні властивості

У звичайних умовах перші чотири алкани – гази, C5–C17 – рідини, а починаючи з C18 – тверді речовини. Таким чином, із збільшенням молекулярної маси підвищується густина алканів, збільшується температура плавлення і кипіння. Всі алкани легші за воду, в ній не розчиняються, але розчиняються в органічних розчинниках.

12.1.6. Хімічні властивості

Оскільки зв’язки С-Н в насичених вуглеводнях міцні, їх важко розірвати, то для алканів найбільш характерні реакції заміщення водневих атомів, а також реакції розщеплення С-С зв’язку, окиснення та ізомеризації.

·Реакції заміщення:

1) галогенування. Алкани легко реагують з галогенами, крім йоду. Реакція проходить при УФ-опроміненні або нагріванні (300°С) за ланцюговим вільнорадикальним механізмом.

CH4 + Сl2һνg CH3Сl+ HСl

хлорметан

CH3Сl + Сl2һνg CH2Сl2 + HСl

дихлорметан

CH2Сl2 + Сl2һνg CHСl3 + HСl

трихлорметан

CHСl3 + Сl2һνg CСl4 + HСl

тетрахлорметан

Тетрахлорметан – продукт повного хлорування метану (всі чотири атоми водню замістилися на атоми хлору.

У ланцюговому процесі виділяють три стадії:

2) нітрування (реакція Коновалова). Під дією розбавленої нітрат­ної кислоти атоми водню в алканах заміщаються на нітрогрупу:

C3H7−Н + НО−NO2 g C3H7−NO2 + H2O

пропан нітропропан

Реакції відщеплення:

3) крекінг –розпад алканів при високій температурі та при­сут­ності каталізаторів (утворюються насичені і ненасичені вуглеводні з більш короткими ланцюгами).

CH3–CH2–CH2–CH3 400°g CH3–CH3 + CH2=CH2

бутан етан етилен

2CH41500°g H–C≡C–H + 3H2

метан ацетилен

4) дегідрогенізація –реакція відщеплення водню від молекули органічної сполуки в присутності каталізатора, що веде до утворення подвійного або потрійного зв’язку:

CH3–CH2–CH2–CH3 t°,катg CH3–CH=CH–CH32

бутан бутен

·Реакції окиснення:

В звичних умовах алкани стійкі до дії кисню і окисників.

5) горіння на повітрі

CH4 + 2O2полум’яg CO2­ + 2H2O, ∆Н = -890 кДж/моль

вуглекислий вода

газ

Реакція проходить з виділенням великої кількості тепла.

CH4 + O2g CO­ + 2H2O

чадний газ вода

(!отрута N)

 

6) ізомеризація. При нагріванні в присутності каталізаторів у вуглеводнях нормальної будови відбувається перебудова вуглецевого скелету з утворенням алканів розгалуженої будови:

  пентан g 2- метилбутан

 

12.1.7. Застосування

Алкани застосовують в основному як паливо (метан, пропан, бутан), а також для виробництва пластмас, лаків, розчинників. Ізомери алканів застосовуються для виробництва бензинів та каучуків.

Вазелінове масло – безбарвна масляниста рідина без запаху і смаку. За хімічною структурою являє собою суміш алканів з числом вуглецевих атомів до 15. Використовується в медицині як проносний засіб, у фармації при виготовленні лікарських форм та в парфюмерно-косметичній промисловості.

Вазелін – безбарвна або світло-жовтого кольору однорідна речовина, практично нерозчинна у воді. У хімічному відношенні являє собою суміш рідких і твердих алканів з числом атомів карбону від 12 до 25. У фармації широко використовується для виготовлення мазей.

Парафін складається із суміші твердих алканів з числом вуглецевих атомів від 19 до 35. Застосовується у фармації як основа для виготовлення мазей. У зв’язку з великою теплоємністю і низькою теплопровідністю парафін використовують у медицині для лікування теплом (парафінотерапія).

Озокерит (гірський віск) – тверда воскоподібна маса чорного кольору. Це викопна речовина нафтового походження. За хімічною структурою являє собою суміш вищих алканів і алкенів, смол і мінеральних масел. Як і парафін, озокерит застосовують у медицині для лікування теплом при невралгія, невритах, плекситах та інших захворюваннях.

§12.2. Ненасичені вуглеводні

До ненасичених сполук відносять алкени (олефіни, або етиленові вуглеводні), дієнові вуглеводні (алкадієни) та алкіни (ацетиленові вуглеводні). Всі ці сполуки містять подвійні або потрійні вуглець-вуглецеві зв’язки.

 

12.2.1. Алкени. Гомологічний ряд алкенів.

АЛКЕНИ (олефіни, або етиленові вуглеводні) містять в мо­лекулі один подвійний С=С зв'язок.

Загальна формула алкенів CnH2n.

Назви алкенів утворені від грецьких і латинських числівників з додаванням суфікса –ен.

Алкени утворюютьгомологічний ряд. Першийнайпростіший ненасичений вуглеводень є Етилен (етен):

структурна формула етилену електронна формула етилену
Гомологічний ряд алкенів:
Назва Формула
Етилен (етен) C2H4
Пропен C3H6
Бутен C4H8
Пентен C5H10
Гексен C6H12
Гептен C7H14
Октен C8H16
Нонен C9H18
Декен C10H20

 

12.2.2. Електронна будова подвійного зв’язку

Розглянемо будову молекули етилену С2Н4 (СН2=СН2): у кожного атома вуглецю стають гібридними 3 електронні орбіталі, утворені 1s- і 2р - електронами (sp2- гібридизація). Гібридні орбіталі утворюють s - зв’язки з атомами водню і між атомами вуглецю. Негібридні орбіталі (р - електрони) утворюють π-зв’язок між атомами вуглецю, вони знаходяться в площині, перпендикулярній площині розміщення s - зв’язків.

Рис.3. Утворення подвійного зв’язку в молекулі етилену

 

Подвійний зв’язок –це ковалентний зв’язок, який складається з одного s- і одного π-зв’язку. Подвійному зв’язку відповідає sp2- гібридизація.

 

12.2.3. Ізомерія

Для алкенів характерні два види ізомерії: структурна і просторова. Структурні ізомери – це ізомери, що мають різний порядок сполучення атомів у молекулі і різні структурні формули. Розрізняють ізомерію вуглецевого скелету та положення кратного зв’язку:

· скелетна CH2=CH–CH2–CH3 бутен-1 CH2=C–CH3 І CH3 2-метилпропен-1
· положення · кратного зв'язку: CH2=CH–CH2–CH3 бутен-1 CH3–CH=CH–CH3 бутен-2
Просторова ізомерія виникає із-за різного положення окремих частин молекули в просторі відносно подвійного зв’язку:
· просторова · (геометрична) або цис-транс-ізомерія цис-ізомер транс-ізомер

Цис –означає, що замісники знаходяться по одну сторону молекули, транс – замісники знаходяться по різні сторони молекули. Замісники – це групи, які заміщені на атоми водню у молекулі.


Поможем в написании учебной работы
Поможем с курсовой, контрольной, дипломной, рефератом, отчетом по практике, научно-исследовательской и любой другой работой





Дата добавления: 2014-11-10; просмотров: 734. Нарушение авторских прав; Мы поможем в написании вашей работы!

Studopedia.info - Студопедия - 2014-2022 год . (0.026 сек.) русская версия | украинская версия
Поможем в написании
> Курсовые, контрольные, дипломные и другие работы со скидкой до 25%
3 569 лучших специалисов, готовы оказать помощь 24/7