ЗАНЯТТЯ №43

Тема: Ароматичні спирти і феноли. Структура, властивості, застосування. Генетичний зв'язок між спиртами і вуглеводами

Актуальність: Феноли це ароматичні оксигенні сполуки, які містять одну, або більше гідроксогруп, з'єднаних з ароматичним ядром. Це токсичні сполуки, які проявляють бактерицидну дію і використовуються як антисептики, а також для виробництва медичних препаратів різної фармакологічної дії, для виробництва барвників, лікувальних препаратів, пластичних мас, вибухових речовин.

Навчальні цілі:

Знати: якісні реакції на феноли, токсичність фенолів та захист від отруєння ними.

Вміти: пояснити будову молекули фенолу, писати формули ізо­мерів та давати їм назви, ідентифіковувати феноли.

Самостійна позааудиторна робота студентів.

! Написати в робочому зошиті:

1. Написати рівняння реакцій бензилового спирту та фенолу з Na, HCI, HNO₃.

2. Написати формули наступних сполук: 1) етану, 2) пропанолу-1, 3) етиленгліколю, 4) бензилового спирту, 5) м-дигідроксибензолу, 6) фенолу, 7) гліцерину, 8) 2-фенілетанолу-1, 9) гідрохінону. Вкажіть серед наведених формул одно-, багатоатомних спиртів і фенолів.

3. Назвіть перелічені сполуки: 1) ; 2) ;

3)

4. Із бензолу одержати 2, 4 – динітрофенол. Написати відповідні рівняння реакцій.

5. Написати структурні формули всіх можливих ізомерів дигід­рок­сибензолу, тригідроксибензолу, гідроксиметилбензолу. Дати всі мож­ливі назви.

6. Внаслідок взаємодії фенолу кількістю речовини 0, 8 моль з надлишком бромної води випав білий осад масою 262 г. Яка масова частка виходу продукту за відношенням від теоретичного?

6 Дати відповіді на тести в робочому зошиті:

1. Яка з наведених формул може бути формулою фенолу?

а) С₆Н₁₁ОН; б) С₆Н₁₁ОН; в) С₆Н₅ОН; г) С₆Н₅СН₂ОН.

2. Скільки може бути ізомерних фенолів складу С₇Н₈О?

а) 1; б) 2; в) 3; г) 4.

3. З яким із наведених реагентів фенол утворює сіль?

а) Сульфат натрію; б) Гідроксид натрію;

в) Гідрокарбонат натрію; г) Хлорид натрію.

4. Бромування фенолу використовується як якісна реакція на фенол. Яка сполука утворюється при взаємодії фенолу з бромною водою?

а) 2-Бромфенол; б) 2, 4, 6-Трибромфенол; в) 3-Бромфенол; г) 2, 4-Дибромфенол

5. Яка із даних речовин є гідрохінон?

а) 1, 4-Дигідроксибензол; б) 1, 2-Дигідроксибензол;

в) 1, 2, 3-Тригідроксибензол; г) 1, 3-Дигідроксибензол

6. Яка властивість фенолу спричинила застосування його розчину у медицині:

а) легко розчинний у воді; б) має різкий неприємний запах; в) вбиває бактерії, є сильний антисептик;

г) погано розчинний у воді

7. Яка технічна назва речовини, що використовується для добування вибухових речовин:

а) пікринова кислота; б) бензойна кислота;

в) етанова кислота; г) оцтова кислота.

8. Яку властивість фенолу застосовують у виробництві феноло­фор­мальдегідних смол:

а) вступати в реакцію нітрування;

б) здатність до співполімеризації;

в) реагувати з натрій гідроксидом;

г) здатність до гідролізу.

9. Чим пояснити те, що при добуванні фенолу з хлорбензену потрібні жорсткіші умови, ніж при добуванні етанолу з хлороетану:

а) атоми Гідрогену у положеннях 2, 4, 6 утримуються бензольним ядром слабше;

б) атом Хлору з бензольним ядром зв’язаний міцніше, ніж з радикалами насичених вуглеводнів;

в) атом Хлору з бензольним ядром зв’язаний слабше, ніж з радикалами насичених вуглеводнів;

г) атоми Гідрогену у положеннях 2, 4, 6 утримуються бензольним ядром слабше.

 

Контрольніпитання

1. Які подібні хімічні властивості фенолу і одноатомних спиртів?

2. Яка особливість хімічної будови фенолу зумовлює його від­мін­ність від представників класу спиртів?

3. До якого типу реакцій належить реакція фенолу з лугом?

4. У чому полягає вплив гідроксильної групи на властивості фенолу порівняно з бензолом?

5. У трьох пробірках міститься етанол, гліцерин, розчин фенолу. Як розрізнити вміст пробірок за фізичними та хімічними властивостями?

6. До розчину феноляту натрію обережно краплями додають су­ль­­фатну кислоту. Розчин каламутніє. Чому? Складіть рівняння реакції.

7. Речовина, що має будову НО-С₆Н₄-СН₂ОН вступатиме в реак­ції: 1) з натрієм і гідроксидом натрію; 2) тільки з натрієм; 3) тільки з гідроксидом натрію. Складіть рівняння реакції.

 

Самостійна робота на занятті

1. Внаслідок якої з реакцій атоми Гідрогену в бензольному ядрі заміщуються? Написати рівняння реакцій:

А) С₆Н₅-ОН + Br₂ ®; Б) С₆Н₅-ОН + Na ®;

В) С₆Н₅-ОН + NaOH ®.

2. Внаслідок якої з реакцій утвориться 2, 4, 6-тринітрофенол? Написати рівняння реакцій:

А) С₆Н₆ + HNO₃ ®; Б) С₆Н₅CH₃ + HNO₃®;

В) С₆Н₅-ОН + HNO₃ ®.

3. Здійснити хімічні перетворення:

1)

 

2)

 

3)