ЗАНЯТТЯ №40

Тема: Ароматичні вуглеводні. Системи спряження. Правила орієнтації в ароматичному ядрі.

Актуальність: Ароматичні вуглеводні (арени) відносять до кар­бо­циклічних сполук, які містять в своєму складі одне або більше ароматичних бензольних ядер. Ароматичні вуглеводні поширені в природі. Джерелами їх добування є нафта, кам'яне вугілля. При цьому одержують бензол і його гомологи. Ароматичні сполуки використовують для одержання ліків, пахучих речовин, синтетичних волокон, отрутохімікатів, вибухових речовин.

Навчальні цілі:

Знати: класифікацію органічних сполук, загальну формулу аре­нів, склад і будову молекули бензену, склад і назви гомологів бензену, номенклатуру ізомерів бензену, вид гібридизації атомів карбону аренів, галузі застосування аренів, способи добування бензену, фізичні та хімічні властивості бензену, замісники І та ІІ роду, правила заміщення в бензольному ядрі.

Вміти: пояснити будову молекули бензолу та його гомологів, давати назви аренам, писати формули ізомерів - гомологів бензолу та давати їм назву, складати рівняння реакцій, що характеризують властивості аренів, визначати орто-, мета- та пара - положення замісників в бензольному кільці.

Самостійна позааудиторна робота студентів.

! Написати в робочому зошиті:

1. Написати структурні формули таких сполук:

1) 4-бром-2-нітротолуену, 2) м-нітрохлорбензену,

3) 2-бром-2-фенілпропану.

2. Написати ізомери диметилбензолу та трихлорбензолу. Дати назви.

3. За допомогою рівнянь реакцій здійснити хімічні перетворення:

ацетилен → бензол → хлорбензол → орто-хлортолуол →

орто-хлорбензойна кислота.

4. Порівняти хімічні властивості бензену з властивостями насичених і ненасичених вуглеводнів.

5. Написати рівняння реакцій, що дозволяють одержати з бензену:

А) циклогексан, Б) хлорбензол, В) гексахлорбензол,

Г) нітробензол, Д) м-нітробензойну кислоту.

 

6 Дати відповіді на тести в робочому зошиті:

1.Загальна формула ароматичних вуглеводнів:

а) C_nH_2n-6; б) C_nH_{2n +2}; в) C_nH_2n; г) C_nH_2n-2.

2. Знайдіть серед наведених структурних формул формулу 3-фенілпропену-1

а) б) в) г) .

3. в результаті якої із наведених реакцій утворюється хлорбензол?

а) б) в)

г)

4. В яких умовах відбувається реакція окиснення толуолу до бен­зойної кислоти?

а) При кімнатній температурі б) Нагрівання з H₂SO₄

в) Нагрівання з NaOH г) Кип’ятіння з KMnO₄

5. По впливу на напрямок реакцій заміщення в бензольному ядрі, замісники поділяють на орто-, пара- (І роду) і мета- (ІІ роду)-орієн­танти. Який із приведених замісників відноситься до мета-орієн­тан­тів:

а) -СООH б) -C₂H₅ в) -NH₂ г) -ОН.

6. Нітруюча суміш – це суміш:

а) концентрованих азотної (нітратної) та сірчаної (сульфатної) кислот;

б) розбавлених азотної та сірчаної кислот;

в) концентрованих соляної та сірчаної кислот;

г) розбавлених соляної та азотної кислот.

7. Вкажіть який продукт утворюється при нітруванні нітробен­золу нітруючою сумішшю

а) п – Ніробензолсульфокислота

б) м – Нітробензолсульфокислота

в) п – Динітробензол г) м – Динітробензол.

8. У молекулі бензолу із наявних атомів водню:

а) усі нерівноцінні; б) один відрізняється від інших;

в) усі рівноцінні; г) три нерівноцінні пари.

9.Гексан, гексен та бензол можна розпізнати реактивами:

а) розчинами калій перманганату та лугу;

б) бромною водою та нітруючою сумішшю;

в) нітруючою сумішшю та розчином лугу;

г) розчином Калій перманганату та бромною водою.

 

Контрольніпитання

1. Яка загальна формула аренів?

2. Який склад і будова у молекули бензену?

3. Який склад і назви мають гомологи бензену?

4. Яку гібридизацію мають бензен і його гомологи?

5. Які способи добування бензену вам відомі?

6. Які хімічні властивості має бензен?

7. Що називають замісниками в бензольному ядрі?

8. Які замісники відносяться до І роду?

9. Які замісники відносяться до ІІ роду?

10. Які правила заміщення в бензольному ядрі?

 

Самостійна робота на занятті

1. Які реакції більш характерні для аренів – приєднання чи за­міщення?

2. Написати рівняння реакції нітрування толуолу.

3. Чому толуол хімічно більш активний, ніж бензол?

4. Чи знебарвлює бензол бромну воду й розчин КМnО₄?

5. Який лабораторний спосіб одержання бензолу? Вказати умови реакції.

6. Назвати приклади орієнтантів І- та ІІ-го роду.

7. За допомогою рівнянь реакцій пояснити хімічні властивості етилбензолу.

8. За допомогою рівнянь реакцій здійснити перетворення:

А) ацетилен ® бензен ® хлорбензен;

Б) бензен ® нітробензен ® 1, 3, 5-тринітробензен;

В) бензен ® нітробензен ®м-динітробензен;

Г) хлорбензен ® толуен ® бензойна кислота;

Д) бензен ® хлорбензен ® о-нітрохлорбензен;

Е) бензен ® хлорбензен ® толуен.

9. Виходячи з бензолу одержати о-хлорбензойну кислоту. Написати відповідні рівняння реакції.