Решение. 1. Для получения этана из ацетата натрия воспользуемся синтезом Кольбе: электролизом водного раствора соли карбоновой кислоты (см

1. Для получения этана из ацетата натрия воспользуемся синтезом Кольбе: электролизом водного раствора соли карбоновой кислоты (см. способы получения алканов): эл-з

2СН₃СООNa + 2Н₂О → CH₃ – CH₃+Н₂ +2NaHCO₃

2. Для превращения этана в этен осуществим реакцию дегидрирования:

_{t, Ni}

CH₃ – CH₃ → CH₂=CH₂ + Н₂

3. Для получения дигалогеналкана из алкена воспользуемся реакцией бромирования:

 

CH₂=CH₂ +Br₂→ CH₂Br– CH₂Br

4. Для получения этина из дибромэтана необходимо осуществить реакцию дегидрогалогенирования, для этого используют спиртовый раствор КОН:

 

CH₂Br– CH₂Br +2 КОН_{спирт. р-р}→ CH≡ CH +2 КВr +2Н₂О

5. Этин обесцвечивает водный раствор KMnO₄:

 

3CH≡ CH +8KMnO₄→ 3KOOC – COOK +8MnO₂ +2КОН +2Н₂О

Введение в молекулу четырех атомов кислорода соответствует потере 8 электронов, поэтому перед MnO₂ cтавим коэффициент 8. Mn меняет степень окисления от +7 до +4, что соответствует приобретению 3- х электронов, поэтому перед органическим веществом ставим коэффициент 3.

Обратите внимание на уравнения реакций 1 и 5: синтез Кольбе и окисление алкинов водным раствором перманганата калия.

 

Примечание:

В кислой среде перманганат-ион восстанавливается до Mn²⁺, а этин окисляется до щавелевой кислоты:

5CH≡ CH +8KMnO₄ +12H₂SO₄ → 5HOOC – COOH +8MnSO₄ +4К₂SO₄ +12Н₂О

ЗАДАНИЕ

Все вещества записывайте в структурном виде!

Напишите уравнения реакций, с помощью которых можно осуществить следующие превращения:

t, Сакт. CH₃ Cl, AlCl₃ Сl₂, УФ КОН водн., t

1. Этин → Х1 → толуол → Х2 → Х3 → С6Н5-СН2-СООН

H₂ SO₄ разб. H₂ SO₄ конц. t Br₂ KOH, H₂ O, t

2. Калий → этилат калия → Х1 → СН2 = СН2 → Х2 → Х3

Н₂ О 1200 t⁰ СН₃ Cl, AlCl₃ Cl₂, УФ

3. Карбид алюминия → Х1 → Х2 → бензол → Х3 → Х4

KMnO₄, H⁺ CaCO3 t

4. CaC2 → этин → этаналь → Х1 → Х2 → Х3

СН₃Cl, AlCl₃ СН₃ОН, Н+

5. Метан → Х1 → бензол → Х2 → бензойная кислота → Х3

Br2, свет КОН(спирт.) HBr Na

6. СН3-СН2-СН(СН3)-СН3 → Х1 → Х2 → Х1 → Х3 → СО2

NaMnO₄, NaOH электролиз Cl₂, свет KOH, H₂ O H₂ SO4, t

7. СН3СНО → Х1 → С2Н6 → Х2 → Х3 → (С2Н5)2О

H₂ O, Hg²⁺ KMnO₄, H⁺ NaOH CH₃ I H₂ O, H⁺

8. С2Н2 → Х1 → СН3СООН → Х2 → Х3 → уксусная кислота

Н₂, кат. Na HCl KMnO₄, H₂ SO₄

9. СН4 → НСНО → Х1 → Х2 → Х1 → Х3

С_акт., t Br₂, hν KOH(спирт.) KMnO₄, H₂ O

10. С2Н2 → Х1 → С6Н5С2Н5 → Х2 → Х3 → Х4

[Ag(NH3)2]OH Cl₂, hν NaOH(спирт.) СН3ОН, Н+ полимеризация

11. СН3-СН2-СНО → Х1 → Х2 → Х3 → Х4 → Х5

H2SO4, 200⁰ Cкат., t [ Ag(NH3)2]OH HCl KMnO4, H2O

12. Этанол → Х1 → Х2 → Ag2C2 → Х2 → Х3

Cакт., t Cl₂, FeCl₃, t, KMnO4

13. С2Н2 → Х1 → Х2 → С6Н5СН3 → СН3-С6Н4-NO2 → Х3

электролиз Cl2, hν NaOH, H2O H2SO4 (конц), t ‹ 140

14. СН3СООН → Х1 → С2Н6 → Х2 → Х3 → Х4

Н2, Ni, t HBr [Ag(NH3)2]OH

15. СН3СНО → Х1 → Х2 → этилен → СН3СНО → Х3

 

 

СПИСОК ЛИТЕРАТУРЫ

1. Ахлебинин А.К., Нифантьев Э.Е., Анфилов К.Л. Органическая химия. Решение качественных задач. – М.: Айрис-пресс, 2006

2. Новошинский И.И., Новошинская Н.С. Переходные металлы: пособие для подготовки к ЕГЭ. – М., «Русское слово», 2007

3. Дзудцова Д.Д., Бестаева Л.Б. Окислительно-востановительные реакции.- 3-е изд., стереотип..- М.: Дрофа, 2008.- 320 с.

4. Слета Л.А. Химия: Справочник. – Харьков: Фолио; М.: ООО «Издательство АСТ», 2000

5. Доронькин В.Н., Сажнева Т.В. Химия. Тематические тесты для подготовки к ЕГЭ. Задания высокого уровня сложности (С1-С5) – Ростов на Дону: ЛЕГИОН, 2011

6.http: //www1.ege.edu.ru/

7. http: //www.it-n.ru (сообщества «Химоза» и «Подготовка к ЕГЭ по химии»).