I. Свойства атома водорода в гидроксиле

Атом водорода в гидроксиле спирта обладает большой подвиж-ностью и способен легко замещаться.

1. Замещение водорода в гидроксиле металлами с образованием алкоголятов. При действии металлического натрия на спирт происхо-дит выделение газообразного водорода и образование алкоголята натрия:

 

ROH + Na → RONa + ½ H₂.

 

Алкоголят натрия очень нестоек и уже в присутствии следов влаги разлагается по уравнению:

 

RONa + НОН → ROH + NaОН.

 

2. Замещение атома водорода в гидроксиле радикалами с образо-ванием простых эфиров происходит по схеме ROH→ ROR.

Практически эту реакцию проводят, нагревая спирт с таким водоотнимающим средством, как концентрированная серная кислота. Реакция сводится к отнятию молекулы воды от двух молекул спирта:

C₂H₅ OH C₂H₅

O

+ H₂O.

C₂H₅O H C₂H₅

3. Замещение атомов водорода в гидроксиле на остаток кислоты с образованием сложного эфира происходит при действии на спирт минеральной (а) или органической (б) кислоты:

 

OH OH

а) C₂H₅ – O H + HO – P C₂H₅ – O – P + H₂O;

O OH O OH

 

фосфорная кислота сложный эфир

спирта и минеральной кислоты

 

 

б) C₂H₅ – O H + HO – C – CH₃ C₂H₅ – O – C – CH₃ + H₂O.

O O

у ксусная кислота уксусноэтиловый эфир

 

Реакция образования сложного эфира носит название реакции этерификации (от латинского слова aether – эфир). Она является обратимой реакцией: вода разлагает сложные эфиры с образованием исходных веществ – кислоты и спирта.