I. Свойства атома водорода в гидроксиле
Атом водорода в гидроксиле спирта обладает большой подвиж-ностью и способен легко замещаться. 1. Замещение водорода в гидроксиле металлами с образованием алкоголятов. При действии металлического натрия на спирт происхо-дит выделение газообразного водорода и образование алкоголята натрия:
ROH + Na → RONa + ½ H2.
Алкоголят натрия очень нестоек и уже в присутствии следов влаги разлагается по уравнению:
2. Замещение атома водорода в гидроксиле радикалами с образо-ванием простых эфиров происходит по схеме ROH→ ROR. Практически эту реакцию проводят, нагревая спирт с таким водоотнимающим средством, как концентрированная серная кислота. Реакция сводится к отнятию молекулы воды от двух молекул спирта:
3. Замещение атомов водорода в гидроксиле на остаток кислоты с образованием сложного эфира происходит при действии на спирт минеральной (а) или органической (б) кислоты:
фосфорная кислота сложный эфир спирта и минеральной кислоты
у ксусная кислота уксусноэтиловый эфир
Реакция образования сложного эфира носит название реакции этерификации (от латинского слова aether – эфир). Она является обратимой реакцией: вода разлагает сложные эфиры с образованием исходных веществ – кислоты и спирта.
|
RONa + НОН → ROH + NaОН.
C2H5 OH C2H5
O
+ H2O.
C2H5O H C2H5
OH OH
а) C2H5 – O H + HO – P C2H5 – O – P + H2O;
O OH O OH
б) C2H5 – O H + HO – C – CH3 C2H5 – O – C – CH3 + H2O.
