Опыт № 4. Проба Бейльштейна

При прокаливании органического галогеносодержащего веще­ства с оксидом меди (II) происходит его окисление. Углерод превра­щается в оксид углерода (IV), водород – в воду, галогены (кроме фтора) – в летучие галогениды меди (II), окрашивающие пламя в ярко-зеленый цвет (проба Бейльштейна). Реакция высокочувстви­тельна. Однако ее нельзя использовать для обнаружения галогенов в соединениях, имеющих одновременно азотсодержащие заместители, так как они тоже окрашивают пламя. Пробу Бейльштейна используют при проверке подлинности галогеносодержащих лекарственных средств.

Медную проволоку длиной 10 см одним концом закрепляют в пробке, а на другом ее конце делают петлю. Держа в руке пробку, прокалите петлю в пламени горелки до прекращения окрашивания пламени и образования на поверхности проволоки черного налета ок­сида меди (II).

Остывшую петлю смочите бромэтаном и введите в пламя спиртовки. Сначала пламя становится светящимся (сгорает углерод), а за­тем появляется интенсивное зеленое окрашивание.

При завершении реакции для очистки проволоку смочите хло­роводородной кислотой и прокалите. Проделайте пробу Бейльштейна с хлороформом.

Задания: 1.Получить у преподавателя образцы нескольких веществ и про­делать с ними пробу Бейльштейна. Какие из анализируемых образцов являются галогеносодержащими соединениями?

2. Можно ли использовать пробу Бейльштейна для обнаруже­ния хлора в производных азотистого иприта общей формулы RN(СН₂СН₂Сℓ)₂, применяемых в качестве противоопухолевых средств? Дать объяснение.

 

Результаты исследований занести в табл. 1 (см. с. 13).

Контрольные вопросы

 

1. Какие соединения являются главными продуктами следующих реакций:

а) 1-бромбутан + 2 Nа →

 

б) 1-иод-2, 2-диметилпропан + НJ →

эфир

в) 1-хлор-2-метилбутан + лед

спирт

г) 2-хлор-3-метилпентан + КОН

 

2. С помощью каких реакций можно различить изомерные 1, 2-дихлорпро-пан и 1, 1-дихлорпропан?

3. Из каких галогенопроизводных реакций Вюрца можно получить 2-метил-бутан?

4. Напишите реакции и приведите их механизмы:

 

а) СН₃СН₂Вr + NаJ →

б) СН₃СН₂Вr + NН₃ →

5. Напишите и назовите все изомерные соединения состава С₄Н₈Вr₂ нормального строения.