Опыт № 3. Качественные реакции обнаружения фенолов

Цветная реакция с хлоридом железа (III). В пробирку поместите 3 капли «жидкого» фенола и добавьте 1 каплю 1 %-го раствора хлорида железа (III). Появляется фиолетовое окрашивание.

Аналогичные опыты проделайте с 1%-ми растворами пирокатехина, резорцина, гидрохинона и 1 %-м спиртовым раствором α -наф-тола (или β -нафтола). Отметьте в каждом случае появление характерного окрашивания.

Задания: 1.Объяснить, почему эта реакция служит качественной пробой для обнаружения фенольных соединений.

2. Объяснить, почему для обнаружения нафтолов используются не водные, а спиртовые растворы.

Цветная реакция с образованием индофенола (индофеноло­вая проба). Индофенолы – группа хинониминовых красителей, ок­рашенных в синий и зеленый цвета. Простейший из них, называемый индофенолом, является продуктом конденсации n -бензохинонмоно­оксима с избытком фенола в присутствии концентрированной серной кислоты.

 

С₆Н₅ОН, Н₂SО₄

(конц.)

НО N = О О = = N – ОН

- Н₂О

n-нитрозофенол

= = N ОН

 

индофенол

 

В пробирку поместите 1 кристаллик нитрита натрия и 3 капли концентрированной серной кислоты (не допускайте излишней дози­ровки нитрита натрия!). К раствору добавьте 1 каплю «жидкого» фе­нола. Через несколько минут в пробирке появляется синее окрашива-ние (реакция Либермана).

Задания: 1. Написать схему реакции получения n-нитрозофенола. Объясните причину прототропной таутомерии этого соединения.

2. Можно ли обнаружить с помощью реакции Либермана фенолы, содержащие заместители в пара -положении? Ответ пояснить.