Опыт № 2. Пиридин и его свойства

2. 1. Растворимость пиридина в воде и его основные свойства

Пиридин быстро и в любых соотношениях растворяется в воде. К 1 мл пиридина приливают 5 мл воды. Каплю полученного раствора наносят на красную лакмусовую бумагу. Водный раствор пиридина проявляет слабые основные свойства:

_

+ Н₂О → ОН.

 

 

Н

 

К капле пиридина осторожно прибавляют концентрированную серную кислоту. Реакционная смесь сильно разогревается, и выпадает белый осадок. К полученному осадку приливают воду. Наблюдают его растворение.

2.2. Образование солей пиридина

В две пробирки наливают по 1 мл 2 %-х растворов хлорида железа (III) и сульфата меди (II) и добавляют по 1–2 капли раствора пиридина, полученного в предыдущем опыте. В пробирке с хлоридом железа (III) выпадает осадок бурого цвета:

 

_ _

3 ОН + FеCℓ ₃ → 3 Cℓ + Fе(ОН)₃↓.

 

Н Н

 

Н Н

хлорид пиридиния

 

В пробирке с сульфатом меди (II) сначала выпадает голубой осадок гидроксида меди (II):

_ ^2-

2 ОН + СuSО₄ → SО₄ + Сu(ОН)₂↓.

 

₂

Н Н

сульфат пиридиния

В избытке пиридина осадок гидроксида меди (II) быстро растворяется с образованием комплексной соли ярко-синего цвета.

2.3. Образование пикрата пиридиния

К 1 мл насыщенного раствора пикриновой кислоты приливают 5–10 капель раствора пиридина. При встряхивании образуются игольчатые кристаллы пикрата пиридиния. Эта реакция используется для обнаружения пиридина.

2.4. Отношение пиридина к окислению

В пробирку поместите по 3 капли водного раствора пиридина, 2 %-го раствора перманганата калия и 5 %-го раствора карбоната натрия. Содержимое пробирки тщательно встряхните и нагрейте до кипения. Происходит ли обесцвечивание раствора перманганата калия?

Задания: 1. Указать, почему водный раствор пиридина изменяет окраску красного лакмуса.

2. Какие свойства пиридина проявляются в реакции с пиридиновой кислотой? Написать схему образования пикрата пиридина.

3. Объяснить устойчивость пиридина к окислению.

4. Объяснить, каким критериям ароматичности удовлетворяет молекула пиридина.

 

Результаты исследований занести в таблицу 1 (см. с. 13).

 

Контрольные вопросы

 

1. Докажите ароматический характер и наличие кислотно-основных свойств с учетом электронного строения гетероатомов пиридина, пиримидина, пурина, хинолина. Написать схему реакции получения метилпиридиний йодида и реакцию взаимодействия его с гидрид-ионом. Объясните механизм реакции N–метилирования.

2. Почему пяти- (пиррол, тиофен, имидазол) и шестичленные (пиридин) гетероциклы способны вступать в реакции электрофильного замещения? Написать уравнение реакции названных гетероциклов.

3. Приведите схему получения пурина из мочевой кислоты.