Опыт № 5. Сульфирование бензола и его гомологов

В три пробирки поместите по 10 капель соответственно бензола, толуола и n-ксилола (или любого его изомера). Добавьте в каждую пробирку по 1 мл концентрированной серной кислоты и подсоедините к воздушным холодильникам. Нагревайте на водяной бане (60– 80 ^°С) при частом и сильном встряхивании. Углеводороды сначала образуют с кислотой эмульсию, а затем постепенно растворяются. Отметьте различие во времени, потребовавшемся для полного растворения различных углеводородов при одинаковом режиме нагревания и встряхивания.

Пробирки охладите и вылейте содержимое каждой пробирки в стаканчики с водой. Сульфоновые кислоты хорошо растворяются в воде. Отсутствие слоя углеводорода над водой свидетельствует, что прошло полное сульфирование углеводорода.

Задания: 1.Написать схемы реакций сульфирования бензола, толуола, n -ксилола (или любого его изомера).

2. Указать, какие из используемых в опыте аренов сульфируются быстрее. Чем объясняется различная скорость сульфирования аренов?

 

Результаты исследований занести в табл. 1 (см. с. 13).

 

Контрольные вопросы

 

1. Какие соединения образуются при действии хлора в присутствии хлорида железа (III): а) на бензол; б) на толуол; в) на нитробензол?

2. Как получить нитробензол, п-нитротолуол, м-хлорбензолсуль­фокис­лоту, исходя из бензола?

3. Напишите структурные формулы главных продуктов, обра­зующихся при взаимодействии стирола со следующими реагентами:

 

а) Вr₂(CCℓ ₄); б) Вr₂(Fе); в) НВr; г) КМnО₄ в Н₂О.

 

4. Напишите главные соединения, образующиеся в следующих реакциях:

 

СН₃Вr Вr₂(1 моль) КОН

бензол … …

Аℓ Вr₃ свет вода

5. С помощью каких реакций можно различить следующие пары соединений: а) этилбензол и м-ксилол; б) этилбензол и стирол; в) сти­рол и фенилацетилен?

6. Почему хлорбензол труднее, чем бензол вступает в реакцию электрофильного замещения, не смотря на то, что Cl – ориентант 1-го рода.

7. Какие реакции присоединения известны для бензола?