СОЕДИНЕНИЯ

Ароматические системы – циклические системы, у которых все атомы принимают участие в образовании единой сопряженной системы, π -электроны которой образуют устойчивую электронную оболочку.

С теоретической точки зрения, для того, чтобы соединение было ароматичным в его молекуле должна содержаться циклическая система делокализованных π -электронов выше и ниже плоскости молекулы, более того, облако π -электронов должно насчитывать (4n + 2) π -электронов. Иначе говоря, для той степени устойчивости, ко­торая характерна для ароматических соединений, одной делокализации недостаточно. В молекуле должно содержаться строго определенное число π -электронов 2, 6, 10 и т. д. (4 n + 2 – правило Хюккеля).

Понятие " ароматический" возникло по отношению к производным бен­зола, а затем перенесено на нафталин, антрацен, фенантрен и т. д.

В бензоле все связи равны, аналогичным образом нет чередующих двойных и одинарных связей в нафталине, антрацене и т. д.

Для всех ароматических систем характерен общий ряд особен-ностей строения:

1) характер углерод – углеродных связей в цикле промежуточ-ный между простыми и двойными;

2) равноценность всех С–С -связей и эквивалентность атомов С;

3) плоское или близкое к плоскому строение;

4) поглощение света в области больших длин волн;

5) легкая поляризуемость и относительно высокие показатели μ;

6) анизотропия диамагнитной восприимчивости.

Нафталин нитруется легче, чем бензол:

NO₂

 

.

 

 

Образуется α -нитронафталин (9 %).

Антрацен нитруется ацетилнитратом (CH₃CONO₂), при комнатной температуре образуя нитроантрацен с NO₂-группой в среднем кольце:

 

NO₂

 

 

Аналогично протекают реакции сульфирования.

В данной теме приведены особенности строения ароматических систем.

[ 1, с. 151− 152; 3, с. 66− 68; 5, с. 372− 378; 6, с. 423− 425].