Опыт № 2. Получение ацетиленидов серебра

Атомы водорода у ацетилена, в отличие от этиленовых угле-водородов, могут легко замещаться на металлы с образованием соот-ветствующих солей. Подобные свойства характерны и для моноал-килзамещенных ацетиленового ряда.

Для получения ацетиленида серебра в пробирку наливают 2 мл 1 %-го раствора нитрата серебра и прибавляют по каплям 5 %-й раствор аммиака до полного растворения образующегося вначале осадка оксида серебра (I). Через полученный раствор пропускают ацетилен и наблюдают выпадение желтовато-серого ацетиленида серебра:

 

СН ≡ СН + 2 [Аg(NH₃)₂]ОН → Аg− С ≡ С− Аg↓ + 4NH₃ + 2Н₂О.

 

Образовавшийся осадок отфильтровывают через складчатый фильтр и просушивают между листами фильтровальной бумаги. Осадок помещают на асбестовую сетку и осторожно нагревают (тяга, защитные очки). Ацетиленид серебра разлагается со взрывом:

t

Аg− С ≡ С− Аg → 2 Аg + 2С.

 

Остатки ацетиленида серебра уничтожают в соляной кислоте, разбавленной в соотношении 1: 4:

 

Аg− С ≡ С− Аg + 2НСℓ → СН ≡ СН + 2АgСℓ ↓.

Задание. Написать, почему атом водорода при тройной связи в молекулах ацетиленового углеводорода имеет кислотный характер.

 

Результаты исследований занести в таблицу 1 (см. с. 13).

Контрольные вопросы

1. Приведите структурные формулы всех изомерных алкинов состава С₅Н₈. Назовите их по рациональной и международной номенклатурам. Отметьте алкины с концевой тройной связью.

2. Напишите схему реакций Кучерова для каждого соедиения: а) ацетилен; б) метилацетилен; в) диметилацетилен; г) метилэтилаце­тилен. Отметьте, в каких случаях по реакции Кучерова образуются альдегид; кетон; смесь кетонов.

3. Укажите, какой реакцией можно отличить изопропилацетилена от метил-этилацетилена (напишите уравнение реакции).

4. Напишите схему реакции гидратации бутина-1.

5. Напишите структурную формулу гексадиен-1, 3-ина-5.

6. Напишите схему полимеризации изопрена.

7. Приведите схему электронного строения бутадиена-1, 3.

ТЕМА 5 Контрольная работа по теме:

«Ациклические углеводороды»

Цель занятия: проверить знания по теме «Ациклические угле­водороды”.

Для проверки знаний необходимо изучить следующие вопросы:

1. Электронное строение метана (sp³-гибридизация).

2. Гомологический ряд алканов. Что общего у углеводородов этого ряда?

3. Реакция гомолитического (радикального) замещения у пре-дельных углеводородов.

4. Изомерия в алканах.

5. Химические свойства предельных углеводородов.

6. Строение этилена (sp²-гибридизация). Двойная связь.

7. Геометрическая изомерия в алкенах.

8. Правило Марковникова. Эффект Хараша.

9. Окисление непредельных углеводородов. Озонирование алкенов.

10. Полимеризация алкенов.

11. Алкины. Строение ацетилена (sp-гибридизация). Тройная связь.

12. Реакции присоединения к алкинам.

13. Реакции замещения в алкинах.

14. Реакция Кучерова. Кето-енольная изомерия.

15. Алкадиены. Классификация.

16. Сопряженные алкадиены, их особенности. Химические свойства.

[ 3, с. 21− 43; 5, с. 33− 82, 86− 94; 6, с. 399− 417].