Опыт № 2. Синтез β-нафтолоранжа

Вначале получают диазотированную сульфаниловую кислоту. Для этого 5 г сульфаниловой кислоты растворяют в 12, 5 мл 2 н раствора едкого натра при легком нагревании в стеклянном стакане. После растворения всей кислоты жидкость должна иметь щелочную среду (по лакмусу). Ее охлаждают, добавляют 2 г азотистокислого натрия в 25 мл воды и перемешивают до полного растворения. Затем раствор охлаждают льдом и приливают его при помешивании в стакан емкостью 500 мл, содержащий 12, 5 мл 2н раствора соляной кислоты. Через несколько минут выделяется белый порошкообразный осадок соли диазония. Далее в другом стакане растворяют 2 г едкого натра в 40 мл воды, добавляют туда 3, 6 г β -нафтола. Полученный раствор приливают при перемешивании во взвесь диазотированной сульфаниловой кислоты, перемешивают еще 30 мин, добавлют 25 г хлорида натрия т остужают. Примерно через час выпавший краситель отсасывают на воронке Бюхнера, промывают холодной водой, отжимают на воронке, снимают с фильтра и сушат. Определяют практический выход красителя.

Химизм процесса:

НО₃S NН₂ + NаОН → NаО₃S NН₂ + Н₂О;

NаО₃S NН₂ + NаNО₂ + 2НСℓ →

→ [НО₃S N⁺ ≡ N]Сℓ ¯ + 2Н₂О + 2 NаСℓ.

ОН ОNа

+ NаОН

- Н₂О

 

ОNа

[НО₃S N⁺ ≡ N] Cℓ ¯ + →

ОН

→ NаО₃S N =N −

Задания: 1. Указать, зачем к полученным продуктам реакции азосочетания добавляют раствор щелочи.

2. Написать формулы полученных красителей как в кислой, так и в щелочной средах.

 

Результаты исследований занести в табл. 1 (см. с. 13).

Контрольные вопросы

1. Что представляет собой диазосоставляющая синтеза?

2. Какого типа реакция осуществляется при смешивании азо- и диазосоставляющих?

3. Перечислите основные условия проведения реакции диазотирования.

4. Напишите схему реакции, объясняющей применение метилового оранжевого как индикатора.

5. Укажите диазо- и азосоставляющую красителя n-диметиламиноазо-бензола.