ТЕМА 21 АМИНЫ

Амины – органические производные аммиака. В зависимости от количества атомов водорода, замещенных ра­дикалами, различают первичные, вторичные и третичные амины.

_..

C₂H₅NH₂ – первичный амин

_..

C₂H₅NHC₂H₅ – вторичный амин

_..

C₂H₅NC₂H₅ – третичный амин

ï

C₂H₅

NH₂ – ароматический амин (анилин)

 

Амины – основа­ния. Они дают четвертичные соли с кислотами и галогеноалкилами. Четвертичные основания, получаемые взаимодействием аминов с водой, настолько сильные основания, что щелочи не выделяют их из солей.

R₁

R–N–R₂

R₃Cl HOH

HCl

 

R3 H H

R–N⁺–R² Cl^– R–N–R² Cl^– R–N–R² OH^–

R¹ R¹ R¹

 

Первичные амины с хлороформом в присутствии щелочи образуют изонитрилы – вещества неприятного запаха. Эта реакция является качествен­ной на первичные амины:

HCl H

R–N + C + 3NaOH → R–N⁺ ≡ C^– + 3NaCl + 3H₂O.

HCl Cl

изонитрил

 

По-разному первичные, вторичные и трагичные амины ведут себя с азотистой кислотой.

Первичные амины разлагаются с выделением азота:

H+HO – N=O N=O

R – N → H₂O + R–N → N₂↑ + R–OH.

H нитрозамин H спирт

 

Вторичные амины образуют стойкие нитрозамины:

 

R R

N–H + HO–N = O → H₂O + N–N = O.

R₁ R₁

вторичный амин нитрозамин

Третичные амины образуют четвертичные аммониевые соли – нитраты:

R₁ R₃

N–R₃ + HO–N = O → ⁺N – R₂ O–N=O

R₂ H R₁

 

Таким образом, с помощью азотистой кислоты можно различить первичные, вторичные и третичные амины.

В данном разделе рассмотрены свойства аминов.

[ 1, с. 91− 93; 3, с. 149− 160; 5, с. 300− 309].