Опыт № 1. Реакции на гидроксильные группы дисахаридов

Реакция дисахаридов с гидроксидом меди (II) в щелочной среде

В одну пробирку наливают 1 мл 1 %-го раствора сахарозы, а в другую – 1 мл 1 %-го раствора мальтозы (или лактозы). В каждую из них добавляют по 1 мл 10 %-го раствора гидроксида натрия. Растворы перемешивают и в обе пробирки по каплям добавляют 5 %-й раствор сульфата меди (II). В обеих пробирках образуется бледно-голубой осадок гидроксида меди (II), который после встряхивании растворяется, и растворы приобретают светло-синюю окраску вследствие образования комплексных сахаратов меди (II):

 

СН₂ОН СН₂ОН

О Н Н O

2 H H

ОН Н ОН Н Н, ОН + Сu(ОН)₂

НО О

Н ОН Н ОН

мальтоза

СН₂ОН СН₂ОН Н ОН Н ОН

О Н Н O Н

H ОН ОН

ОН Н ОН Н НОН₂С НОН₂С

НО О О Cu О О О

Н ОН Н НО О Н ОН

 

Ацилирование дисахаридов (тяга). В сухой пробирке смешивают 0, 5 г безводной лактозы и 0, 5 г безводного ацетата натрия. К полученной смеси приливают 2, 5 мл уксусного ангидрида, содержимое пробирки перемешивают и нагревают 5 мин при непрерывном встряхивании. Реакционную смесь охлаждают на воздухе и выливают в стакан с водой и льдом при тщательном перемешивании:

 

О

СН₂ОН Н ОН О

СН₃ − С

НО О О Н

Н ОН Н + 8 О →

ОН Н Н

Н Н Н ОН СН₃ − С

СН₂ОН О

Н ОН

СН₂ОАс Н ОАс

АсО Н

О О

→ ОАс Н + 8СН₃ − С

ОАс Н Н ОН,

Н Н Н О ОАс

 

Н ОАс СН₂ОАс

β -октаацетиллактоза

О

где, Ас = − С

СН₃.

Задание. Написать уравнение реакции с гидроксидом меди (II).