Опыт № 6. Растворимость жиров и масел в органических растворителях

В семь пробирок вносят по 2–3 капли подсолнечного масла, а затем добавляют по 2 мл следующих растворителей: в первую – ацетон, во вторую – диэтиловый эфир, в третью – хлороформ, в четвертую – петролейный эфир, в пятую – бензин, в шестую – этиловый спирт, в седьмую – дистиллированную воду. Содержимое пробирок энергично встряхивают. Наблюдают хорошую растворимость растительного масла в ацетоне, диэтиловом эфире, хлороформе, бензине и петролейном эфире, ограниченную растворимость в этиловом спирте. В воде масло образует эмульсию, которая быстро расслаивается.

Пробирку с эмульсией закрывают пробкой с обратным холодильником, нагревают на водяной бане до кипения и встряхивают.

Опыт повторяют, но вместо растительного масла в пробирки вносят небольшое количество свиного жира.

Задания: 1. Увеличивается ли растворимость растительного масла при нагревании? Объяснить.

2. Пояснить, у растительного масла или твердого жира лучше растворимость. Почему?

Опыт № 7. Определение непредельности растительного масла реакцией с бромной водой (тяга)

В пробирку вносят 0,5 мл растительного масла и 1–2 мл насыщенной бромной воды, которая при встряхивании содержимого пробирки быстро обесцвечивается вследствие присоединения брома к остаткам непредельных жирных кислот:

СН₂ – О – СО – (СН₂)₇ – СН = СН – (СН₂)₇ – СН₃

СН – О – СО − (СН₂)₇ – СН = СН – (СН₂)₇ – СН₃ + 2Вr₂→

СН₂ – О – СО – (СН₂)₁₄ – СН₃

пальмитодиолеин

СН₂ – О – СО – (СН₂)₇ – СНВr – СНВr - (СН₂)₇ - СН₃

→ СН – О – СО – (СН₂)₇ – СНВr – СНВr - (СН₂)₇ - СН₃ .

СН₂ – О – СО – (CН₂)₁₄ – СН₃

Задание. Написать уравнение реакции присоединения брома к диолеолинолеину.

Опыт № 8. Взаимодействие растительного масла с водным раствором перманганата калия (реакция Вагнера)

В пробирку наливают 2–3 капли растительного масла, 1 мл 10 %-го раствора карбоната натрия и 1 мл 1 %-го раствора перманганата калия. Смесь энергично встряхивают. При этом розово-фиоле-товая окраска перманганата калия исчезает, что указывает на окисление марганцем остатков непредельных высших жирных кислот, входящих в состав масла. При этом Мn⁺⁷ переходит в Мn⁺⁴:

СН₂ – О – СО – (СН₂)₇ – СН = СН - (СН₂)₇ – СН₃

3СН – О – СО – С₁₅Н₃₁ + 4КМnО₄ + 8Н₂О →

СН₂ – О – СО – (СН₂)₇ – СН = СН - (СН₂)₇ – СН₃

СН₂ – О – СО – (СН₂)₇ – СН – СН - (СН₂)₇ – СН₃

ОН ОН

→ 3СН – О –СО – С₁₅Н₃₁ + 4КМnО₂↓ + 4КОН.

СН₂ – О – СО – (СН₂)₇ – СН – СН - (СН₂)₇ – СН₃

ОН ОН

Задания: 1. Указать, какую роль играет раствор карбоната натрия.

2. Идет ли подобная реакция с растительными маслами? Ответ пояснить.

Результаты исследований занести в табл. 1 (см. с. 13).

Контрольные вопросы

1. Получите уксусно-этиловый эфир, используя в качестве исходного вещества ацетилен.

2. Напишите два способа получения мыла.

3. Напишите схему получения пальмитодистеарина. Какой по консистенции будет жир?

4. Напишите схему кислотного гидролиза этилового эфира винилуксусной кислоты.

5. Напишите формулы пяти кислот, которые обычно входят в состав жиров и масел.