Опыт № 3. Цветные реакции на моносахариды

Реакция Селиванова на кетогексозы

В две пробирки наливают по 2мл реактива Селиванова. В одну из них добавляют 3–4 капли 2 %-го раствора фруктозы, а в другую – столько же 2 %-го раствора глюкозы. Обе пробирки нагревают на горячей водяной бане (80 ⁰С) 5–10 мин. В пробирке с фруктозой появляется оранжевое, а затем ро­зово-красное окрашивание. Раствор, содержащий глюкозу, не окраши­вается.

CH₂OH OH CH₂OH

O O

= C – OH

H HO –H₂O H HO H

H CH – H H

OH H OH H

OH

CH₂OH H

O O

HOH₂C C = O

H HO –H₂O H.

H C = O

OH H

H

 

Эта реакция позволяет различить альдозы и кетозы. При нагревании с соляной кислотой фруктоза (кетоза) превращается в оксиметилфурфурол, который вступает в реакцию конденсации с резорцином, входящим в состав реактива Селиванова, в результате чего получается окрашенное в розово-красный цвет соединение. Альдозы также дают эту реакцию, но протекает она медленно, при более высокой температуре (длительное кипячение).

Этот опыт повторяют с 5 %-м раствором меда.

Реакция на пентозы с анилином

В сухую пробирку помещают несколько крупинок арабинозы или другой пентозы, добавляют 1 мл раствора соляной кислоты (1: 1) и 1 мл свежеперегнанного анилина. Реакционную смесь нагревают до кипения на газовой горелке. Через некоторое время появляется интенсивное розово-красное окрашивание раствора.

 

НО − СН − НС − ОН НС CН

НСℓ, t Н₂N

Н − СН НС − Н НС С СНО

-3Н₂О - Н₂О

О − Н ОН СНО О

 

пентоза фурфурол

 

НС СН

НС С − С = N

 

О Н

 

Задание. Будет ли положительной реакция Селиванова при анализе ксилозы и галактозы? Пояснить.

 

Результаты исследований занести в таблицу 1 (см. с. 13).

Контрольные вопросы

 

1.Сколько стереоизомеров существует у альдотетроз? Напишите их структурные формулы.

2. Какие вещества образуются при окислении фруктозы?

3. Какие соединения образуются при взаимодействии фруктозы с гидроксиламином и с гидразином?

4. Какими химическими реакциями можно доказать наличие в молекуле глюкозы:

а) нормальной цепи углеродных атомов; б) альдегидной группы;

в) пяти гидроксильных групп?

5. Напишите схему получения озазона маннозы и фруктозы.

6. Что такое мутаротация и чем она объясняется?