Опыт № 3. Цветные реакции на моносахариды
Реакция Селиванова на кетогексозы В две пробирки наливают по 2мл реактива Селиванова. В одну из них добавляют 3–4 капли 2 %-го раствора фруктозы, а в другую – столько же 2 %-го раствора глюкозы. Обе пробирки нагревают на горячей водяной бане (80 0С) 5–10 мин. В пробирке с фруктозой появляется оранжевое, а затем розово-красное окрашивание. Раствор, содержащий глюкозу, не окрашивается.
CH2OH OH CH2OH O O = C – OH H HO –H2O H HO H H CH – H H OH H OH H OH
CH2OH H O O HOH2C C = O H HO –H2O H. H C = O OH H H
Эта реакция позволяет различить альдозы и кетозы. При нагревании с соляной кислотой фруктоза (кетоза) превращается в оксиметилфурфурол, который вступает в реакцию конденсации с резорцином, входящим в состав реактива Селиванова, в результате чего получается окрашенное в розово-красный цвет соединение. Альдозы также дают эту реакцию, но протекает она медленно, при более высокой температуре (длительное кипячение). Этот опыт повторяют с 5 %-м раствором меда. Реакция на пентозы с анилином В сухую пробирку помещают несколько крупинок арабинозы или другой пентозы, добавляют 1 мл раствора соляной кислоты (1: 1) и 1 мл свежеперегнанного анилина. Реакционную смесь нагревают до кипения на газовой горелке. Через некоторое время появляется интенсивное розово-красное окрашивание раствора.
НО − СН − НС − ОН НС CН НСℓ, t Н2N Н − СН НС − Н НС С СНО -3Н2О - Н2О О − Н ОН СНО О
пентоза фурфурол
НС СН НС С − С = N
О Н
Задание. Будет ли положительной реакция Селиванова при анализе ксилозы и галактозы? Пояснить.
Результаты исследований занести в таблицу 1 (см. с. 13). Контрольные вопросы
1.Сколько стереоизомеров существует у альдотетроз? Напишите их структурные формулы. 2. Какие вещества образуются при окислении фруктозы? 3. Какие соединения образуются при взаимодействии фруктозы с гидроксиламином и с гидразином? 4. Какими химическими реакциями можно доказать наличие в молекуле глюкозы: а) нормальной цепи углеродных атомов; б) альдегидной группы; в) пяти гидроксильных групп? 5. Напишите схему получения озазона маннозы и фруктозы. 6. Что такое мутаротация и чем она объясняется?
|